의 반응 덧셈 흥미로운 많은 유기 물질이 개발될 수 있기 때문에 유기 합성과 관련하여 중요한 조치입니다.
부가 반응이 일어나기 위해서는 탄소 사슬에 2개의 결합 부위를 생성하는 것이 필요하며, 이는 단순히 사슬이 불포화될 때 발생합니다( 파이 링크). 따라서 파이 링크가 끊어지면 사이트가 체인에 나타납니다.
추가 합성에 사용할 수 있는 물질 그룹은 다음과 같습니다. 시클로알칸 또는 시클란, 고리 및 포화 사슬을 가진 탄화수소 그룹. 파이 링크가 없기 때문에 일반적인 덧셈 규칙을 벗어나지만 일부 조건에 따라 다릅니다. (열, 촉매금속, 산성매질) 그들은 두 개의 탄소 원자 사이에 사슬이 끊어져 추가가 일어나기 위해 두 개의 결합 부위가 나타날 수 있습니다. 그러나 이들 화합물의 사용을 제한하는 사실이 있다. 사실은 전화 링 응력 이론, Adolf V. 1885년 바이엘.
탄소 사이의 시그마 결합이 끊어지려면 탄소 사이에 일정한 불안정성이 있어야 합니다. 이 불안정성은 탄소 사이의 결합 각도와 관련이 있습니다. Bayer에 따르면 제공하는 각도는 큰 안정성 시그마 링크 109.47영형. 따라서 탄소 사이의 각도가 109.47보다 작은 사슬은영형 그들은 사슬을 형성하는 탄소 사이의 시그마 결합에서 불안정한 경향이 있으며, 이는 이상적인 외부 조건과 관련된 파손을 선호합니다.
각도가 109.47보다 작은 유일한 사이클로알칸영형 탄소 중 시클로프로판(60영형), 시클로부탄(90영형) 및 사이클로펜탄(108)영형). Cyclopentane은 각도가 109.47에 매우 가깝습니다.영형 그것은 매우 안정적인 시그마 결합을 가지므로 추가 반응을 겪을 수 없습니다. 아래에는 이 세 가지 사이클로알칸의 구조가 있습니다.
시클로프로판, 시클로부탄 및 시클로펜탄 각각의 구조식
관찰: 사슬에 5개 이상의 탄소를 가진 모든 사이클로알칸은 다음과 같은 치환 반응을 수행합니다. 예를 들어 탄소 원자 사이의 시그마 결합이 극도로 크기 때문에 절대 덧셈을 하지 않습니다. 안정적인.
사이클로알칸에서 일어날 수 있는 추가 반응은 기본적으로 모두이지만, 사이클로펜탄에서 겪을 수 있는 유일한 반응은 수소화와 할로겐화입니다. 다음은 시클로알칸과 그 발생 조건의 추가 예입니다.
a) 수소화
가열(약 180°C)이 있는 상태에서 분말 금속 촉매(아연, 니켈 또는 백금)가 있는 수소 분자와 사이클로알칸의 반응영형씨). 이 반응에서 시클로알칸은 알칸. 이 반응에서 사이클이 끊어진 후 끊어진 시그마 결합의 각 탄소에 하나의 수소 원자가 추가됩니다.
수소를 이용한 시클로부탄에서의 첨가 반응
b) 할로겐화
철 III 염화물 촉매(FeCl)가 있을 때 사이클로알칸과 할로겐 분자(예: 염소, 브롬, 요오드)의 반응3). 이 반응에서 시클로알칸은 유기 할로겐화물 사슬에 두 개의 할로겐 원자가 있습니다. 순환이 끊어진 후 끊어진 시그마 결합의 각 탄소에 할로겐 원자가 추가됩니다.
브롬을 이용한 시클로부탄의 첨가 반응
c) 할로겐 수소화물(산 할로겐화물)과의 반응
할로겐 함유 무기 수화물 분자(HCl. HBr, HI)와 사이클로알칸의 반응. 산을 반응물로 사용하므로 촉매를 사용하지 않는다. 이 반응에서 시클로알칸은 유기 할로겐화물 사슬에 단 하나의 할로겐 원자가 있습니다. 순환이 끊어진 후 우리는 끊어진 시그마 결합의 탄소 중 하나에 수소 원자를 추가하고 다른 탄소에 할로겐을 추가합니다. Markovnikov의 규칙을 따릅니다(가장 수소화된 탄소에 H, 가장 적게 수소화된 탄소에 할로겐).
참고: 사이클로프로판 및 사이클로부탄에서만 발생합니다.
염산을 이용한 시클로프로판 첨가 반응
참고: 사이클로프로판 및 사이클로부탄에서만 발생합니다.
d) 수분 공급
황산 및 가열이 있을 때 시클로알칸과 물 분자의 반응. 이 반응에서 시클로알칸은 모노 알코올 (사슬에 하나의 OH 그룹만 있는 알코올). 순환이 끊어진 후 우리는 끊어진 시그마 결합의 탄소 중 하나에 수소 원자가 추가되고 다른 탄소에 하이드록실(OH)이 추가됩니다. Markovnikov의 규칙을 따릅니다(가장 수소화된 탄소에 H, 가장 적게 수소화된 탄소에 하이드록실).
참고: 사이클로프로판 및 사이클로부탄에서만 발생합니다.
염산을 이용한 시클로프로판 첨가 반응
By Me 디오고 로페스 디아스
원천: 브라질 학교 - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm
