에서 수화 반응 알카디 엔 그들은 부가 반응즉, 물 분자의 성분 (하이드로 늄 및 수산화물)이 알카 디엔에 첨가됩니다.
당신 알카디 엔 다음 구조에서 볼 수 있듯이 탄소 사이에 열린 사슬과 두 개의 이중 결합 (시그마와 파이로 형성됨)이있는 탄화수소입니다.
알카 디엔의 구조식
에 대한 알카 디엔의 수화 반응 이중 결합에 존재하는 파이 결합이 열과 황산의 영향으로 끊어지는 것이 필수적입니다 (H2뿐4). 파이 결합이 끊어짐에 따라 이중 결합에 관련된 탄소 중 하나에 각각 두 개의 결합 부위가 나타납니다.
파이 결합이 중단 된 결합 부위의 출현
알카디 엔 분자에 결합 부위의 출현은 이온 (H+ 그리고 오-) 물에서 알카 디엔에 첨가되어 예를 들어 다이 알콜 (알코올 두 개의 하이드 록 실로).
H의 추가+ 그리고 오- 알카 디엔의 구조
노트: H의 추가+ 그리고 오- 알카디 엔 구조에서 Markovnikov의 규칙, 즉 H+ 가장 수소화 된 탄소에 결합하고 OH- 덜 수소화 된 탄소에 결합합니다.
알카 디엔의 수화에 Markovnikov 규칙을 적용한 예
이중 결합의 위치와 관련하여 다양한 유형의 알카 디엔이 있기 때문에, 알카 디엔의 수화는 서로 다른 화합물을 형성 할 수있다. 다음 사례를 참조하십시오.
→ 축적 또는 응축 된 알카디 엔
그것은 3 개의 원자를 동시에 포함하는 2 개의 이중 결합을 가진 알카 디엔입니다 탄소, 즉 결합에 포함 된 탄소를 분리하는 단일 결합이 없습니다. 더블스.
축적 된 알카 디엔의 구조식
교대 알카 디엔의 수화 반응 중에 파이 결합이 끊어져 H+ 더 많은 수소화 탄소와 OH에 추가- 덜 수소화 된 탄소에 추가 :
누적 된 Alkadiene 수화 반응 방정식
축적 된 알카 디엔의 수화 과정에서 동일한 탄소 원자가 두 개의 하이드 록실을 받아 불안정한 구조 인 쌍 알코올을 형성합니다.
쌍둥이 형성 알코올의 구조
쌍 알코올이 불안정하기 때문에 두 수산기의 성분으로 물 분자가 형성되고 탄소와 산소 사이에 파이 결합이 생성됩니다.
쌍둥이 알코올에서 케톤 형성
따라서 축적 된 알카 디엔의 수화 반응은 케톤.
→ 공액 또는 대체 알카디 엔
4 개의 이중 결합을 동시에 갖는 알카 디엔입니다. 탄소 원자, 즉 결합에 관련된 탄소를 분리하는 단일 결합이 있습니다. 더블스.
교대 알카 디엔의 구조식
교대 알카 디엔에서 이중 결합의 공명이 발생합니다. 따라서 파이 결합의 전자는 다음 다이어그램과 같이 위치 (빨간색 화살표)가 변경됩니다.
교대 알카 디엔의 공명을 묘사하는 회로도
우리는 일반적으로 두 개의 이중이 이전에 있었던 탄소 사이에 정확히 이중 결합의 모양을 가지고 있습니다. 더 이상 이중 결합을 만들지 않는 각 탄소에 하나씩 두 개의 결합 부위 (예에서 탄소 1 및 4). 체인의 탄소 1과 4는 H를받습니다.+ 그리고 오- 물에서.
교대 알카 디엔의 부분 수화
공진 후 새로운 이중 결합의 파이 결합이 끊어지고 H+ 그리고 오- 알카디 엔 분자에 추가됩니다. OH는 첫 번째 추가 된 OH 그룹에 가장 가까운 탄소에 추가되는데, 이는 더 전기 음성 인 그룹의 전자 인력을 겪기 때문입니다.
교대 알카 디엔에서 수화 종료
공명 때문에 교대 알카 디엔이 1.4 수화를 거쳐 다이얼 콜을 형성했다고 말합니다.
→ Alkadiene 절연
적어도 5 개의 원자를 동시에 포함하는 2 개의 이중 결합을 갖는 알카 디엔입니다. 즉, 결합에 포함 된 탄소를 분리하는 두 개 이상의 단일 결합이 있습니다. 더블스.
분리 된 알카 디엔의 구조식
분리 된 알카 디엔의 수화 반응 동안 파이 결합이 끊어지고 H+ 더 많은 수소화 탄소와 OH에 추가- 덜 수소화 된 탄소에 추가됩니다.
분리 된 알카디 엔 수화 반응식
따라서 분리 된 알카 디엔을 추가하면 디아 알코올 만 형성됩니다.
나로. Diogo Lopes Dias
출처: 브라질 학교- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-hidratacao-alcadienos.htm