알코올의 분자 내 탈수. 탈수 반응

에서 유기 제거 반응 분자의 원자 또는 원자 그룹이 제거되거나 제거되는 것들, 새로운 유기 화합물을 생성합니다. 삭제되었습니다.

제거 반응의 한 유형은 탈수, 잃어버린 분자는 물입니다. 알코올의 탈수 (열린 사슬의 포화 탄소에 OH 그룹이 부착 된 화합물)는 두 가지 방식으로 발생할 수 있습니다. 분자 내 및 분자 간.

"Intra"는 "내부"를 의미하므로 알코올의 분자 내 탈수는 알코올 분자 자체의 "내부"에서 물 분자가 빠져 나갈 때 발생합니다. 이 경우 형성된 유기물은 알켄이 될 것입니다.

이 반응은 건조제 역할을하는 촉매가있을 때만 발생하며 대부분의 경우 농축 황산 (H₂뿐₄) 온도는 약 170ºC 여야합니다.

예:

OH 그룹이 남고 수소가 이웃 탄소를 떠나 물을 생성합니다. 또한 알켄을 생성하는 이중 결합이 생성되었습니다.

탈수 시설은 다음과 같은 내림차순을 따릅니다.

3 차 알코올> 2 차 알코올> 1 차 알코올

그러나 OH 그룹이 탄소 사슬의 중간에 오면 어떨까요? 인접한 탄소 원자가 방출되어 물 분자를 형성하는 수소 원자?

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예를 들어, 다음은 2- 메틸 펜탄 -3- 올입니다. 하나의 인접 탄소 원자는 3 차 (빨간색으로 강조 표시됨)이고 다른 하나는 2 차 (파란색으로 강조 표시됨)입니다.

H OH H
│ │ │

H₃C─ 씨 ─ 씨 ─ 씨 CH₃
│ │ │
H H CH₃

3 차 탄소 원자에 결합 된 수소는 전기 음성 특성이 δ와 같기 때문에 떠나기가 더 쉬울 것입니다.⁺¹따라서 탄소의 특성이 덜 부정적 일수록 이들 사이의 결합이 약해지고 결합을 끊기가 더 쉬워집니다.

이와 같은 경우 가능한 모든 화합물이 형성되지만 우선 순위는 다음과 같습니다. 3 차 알코올> 2 차 알코올> 1 차 알코올.

그래서 우리는 :

이러한 유형의 반응은 Saytzef의 규칙, 즉 수소가 탄소를 덜 수소화하는 경향이 더 커질 것입니다.. 이 규칙은 정확히 반대입니다. Markovnikov의 규칙 부가 반응에 사용됩니다.

이 주제에 대한 지식을 보완하려면 텍스트 "알코올의 분자간 탈수”.

작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

이 텍스트를 학교 또는 학업에서 참조 하시겠습니까? 보기:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "알코올의 분자 내 탈수"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. 2021 년 6 월 28 일 액세스.