등각 이성체. Conformational Isomerism은 무엇입니까?

그만큼 입체 이성질체, 또한 ~으로 알려진 우주 이성질체, 이성질체는 공간에서 다르게 배열되는 원자 사이의 결합에 의해 이성질체가 구별되는 이성질체 유형입니다.

입체 이성질체에는 두 가지 유형이 있습니다. 부분 입체 이성질체 그리고 거울상 이성질체. 부분 입체 이성질체는 서로 거울상이 아닌 시스-트랜스 유형의 기하학적 이성질체이며 거울상 이성질체는 서로 거울상 인 광학 이성질체입니다.

에 대해 조금 이야기 cis-trans 부분 입체 이성질체, 불포화 또는 순환 화합물에서만 발생합니다. 포화 사슬 화합물, 즉 탄소 사이에 단일 결합 만있는 경우 왜 발생하지 않습니까?

실제로는 동일한 화합물을 나타내는 특정 포화 화합물이 부분 입체 이성체라고 생각하면서 혼란 스러울 수 있습니다. 예를 들어, 아래에 1,2- 디클로로 에탄 원자의 세 가지 공간적 형태가 있습니다.

H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H
H H ClH H
│ │ │ │ │ │
Cl
ClCl H Cl H

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이 세 가지 부분 입체 이성질체가 있습니까? 하지 마라. 사실은, 세 분자는 같은 화합물입니다. 탄소 사이의 단일 결합 또는 시그마 (σ)가 회전하여 원자 배열이 달라집니다.

에탄을 사용하여 아래 계획에서 이것이 어떻게 발생하는지 확인하십시오.

에탄 연결 샤프트의 회전

실제로 동일한 화합물 인 이러한 화합물은 기하학적 인 시스-트랜스 이성 질을 수행하지 않지만 단일 결합 주위의 회전에 의해 발생하는 원자의 구조 만 다르기 때문에 입체 이성체.

연결 축의 회전을 쉽게 시각화하기 위해 이러한 분자를 표현하는 방법 중 하나는 뉴먼의 투영, 마치 비전면이 탄소 사이의 결합 축에 정확히있는 것처럼 간주되며 중앙 원으로 표시됩니다. 에탄에 대한 Newman의 예측 참조 :

에탄에 대한 뉴먼의 예측

우리는 또한 이젤의 공식 :

에탄 가대 공식

연결 축의 이러한 자유 회전은 더 이상 불포화 화합물 또는 순환계에서 발생하지 않습니다. 예를 들어, 이쑤시개로 연결된 두 개의 스티로폼 볼로 탄소 두 개를 나타내는 간단한 모델을 만든다고 상상해보십시오.

이쑤시개가 하나 있고 공 중 하나를 잡고 있으면 다른 하나는 간단한 바인딩과 마찬가지로 자체 축을 중심으로 쉽게 회전 할 수 있습니다.

단일 링크 회전 모델

그러나 두 개의 구를 연결하는 이쑤시개를 하나 더 넣으면 한 구를 잡고 다른 구를 회전시킬 수 없습니다. 이렇게하면 이쑤시개가 부러집니다. 마찬가지로 파이 결합과 시그마 (이중 결합)가 있으면 탄소의 회전에 장애가 있습니다.

따라서 탄소 사이에 이중 결합이있는 아래의 경우 두 개의 입체 이성체, 즉 동일한 분자에 대한 두 개의 입체 구조에 대한 문제가 아닙니다. 실제로 두 개의 cis-trans 부분 입체 이성질체가 있습니다.

1,2- 디클로로에 텐의 시스-트랜스 부분 입체 이성질체

텍스트에서 이러한 유형의 이성질체에 대해 자세히 알아보십시오. 기하 또는 시스-트랜스 이성질체.


작성자: Jennifer Fogaça
화학 전공

이 텍스트를 학교 또는 학업에서 참조 하시겠습니까? 보기:

FOGAÇA, Jennifer Rocha Vargas. "구조적 이성질체"; 브라질 학교. 가능: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. 2021 년 6 월 28 일 액세스.

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