სულფონირების რეაქციები ალკანებში ისინი არიან ორგანული ჩანაცვლების რეაქციები, წარმოების მიზნით განხორციელებული სულფონის მჟავები (ორგანული ნაერთები, რომლებსაც აქვთ SO ჯგუფი3H მიერთებულია ნახშირბადის ატომზე ან ნახშირბადის ჯაჭვზე) და წყალზე (H2ო)
სულფონის მჟავის სტრუქტურული ფორმულა
სულფონაციის რეაქციის ჩასატარებლად ალკანები, ჩვენ უნდა ავურიოთ ალკანი (ნაერთი, რომელიც წარმოიქმნება ნახშირბადის ჯაჭვით, რომელიც მხოლოდ ნახშირბადის და წყალბადის ატომებით არის გაჯერებული) და გოგირდის მჟავა (ჰ2მხოლოდ4) კონცენტრირებული, ექვემდებარება გათბობას ().
ქიმიური განტოლება, რომელიც წარმოადგენს ორ ნახშირბადის ალკანის სულფონაციას
ალკანებში სულფონაციის რეაქციის პრინციპები
ისეთი როგორიცაა ალკანის სულფონაციის რეაქცია ეს არის ჩანაცვლების რეაქცია, მასში გვაქვს გაცვლა მცირე კომპონენტებს შორის ელექტრონეგატიურობა რეაქტივების, ანუ ალკანსა და გოგირდმჟავას შორის. ალკანს აქვს წყალბადის და გოგირდმჟავას, სულფონის ჯგუფი.
ქვემოთ მოცემულია ეტაპობრივად მექანიზმი a ალფანებში სულფონაციის რეაქცია. მაგალითისთვის გამოვიყენებთ უმარტივეს ალკანს, მეთანს (CH4):
მეთანის სტრუქტურული ფორმულა
პირველი ნაბიჯი: გოგირდმჟავაში ჰიდროქსილის (OH) და გოგირდის (S) კავშირის დარღვევა.
გოგირდმჟავაში არსებული თითოეული ჰიდროქსილის ჯგუფი ხასიათდება უფრო ელექტრონეგატივით. რეაქციის დროს გათბობისას, ტენდენციაა ჰიდროქსილის ჯგუფსა და გოგირდს შორის კავშირი გაწყდეს:
გოგირდისა და ჰიდროქსილის კავშირის დარღვევა
ამასთან, ყველა ჰიდროქსილის ბმის გაწყვეტა არ ხდება სტრუქტურაში ელექტრონული გადაწყობის გამო. შემდეგ მიიღება ჰიდროქსიდის ანიონი (OH).-) და სულფონური კათიონი.
მე -2 ნაბიჯი: ჰიდროქსილის ჯგუფის შეტევა ალკანის მოლეკულაზე.
შემდეგ ჰიდროქსი ჯგუფი (OH)-) ახდენს შეტევას ალკანზე, რაც იწვევს ნახშირბადსა და წყალბადს შორის კავშირის გაწყვეტას (რაც უფრო მყიფეა მათ შორის ელექტრონეგატივითობის სხვაობის გამო).
ნახშირბადის და წყალბადის კავშირის გაწყვეტა ალკანში
Შენიშვნა: ნახშირბადსა და წყალბადს შორის კავშირის დარღვევა ყველაზე ხშირად ხდება უფრო დაბალი ელექტრონული სიმკვრივის ან მუხტის ნახშირბადზე. რაც უფრო ნაკლები ნახშირბადი აქვს ნახშირბადს, ან მით უფრო მეტი ჯგუფი ემატება მას, მით უფრო დაბალია მისი ელექტრონის სიმკვრივე. ასე რომ, ჩვენ გვაქვს:
მესამეული ნახშირბადი
კავშირის გაწყვეტის შემდეგ, ალკანი ხდება ელექტრონის დეფიციტი ნახშირბადი (კარბოკაცია). ჰიდროქსიდის ჯგუფი (OH)-) ურთიერთქმედებს გამოყოფილ წყალბადთან და ქმნის წყლის მოლეკულას.
მე -3 ნაბიჯი: ჩამოყალიბებული რადიკალის შეტევა სულფონის ჯგუფზე.
დაბოლოს, სულფონის ჯგუფს თავს დაესხმება ალკანის დანარჩენი ნაწილი, ქმნის სულფონის მჟავას.
სტრუქტურები, რომლებიც ურთიერთქმედებენ და ქმნიან სულფონის მჟავას
განტოლებების მაგალითები, რომლებიც წარმოადგენს ალკანებში სულფონაციის რეაქციებს
პირველი მაგალითი: პროპანის სულფონაცია.
პროპანის სტრუქტურული ფორმულა
პროპანს აქვს ორი ძირითადი ნახშირბადი და ერთი მეორადი ნახშირბადი, რომლებსაც განსხვავებული მუხტები აქვთ, რადგან ისინი სხვადასხვა რაოდენობით წყალბადთან არიან დაკავშირებული. მას შემდეგ, რაც ნახშირბადი უფრო ელექტრონეგატიურია, ვიდრე წყალბადის, ამ ნახშირბადებს აქვთ სხვადასხვა ელექტრონული სიმკვრივე.
მუხტების განაწილება პროპანის თითოეულ ნახშირბადის ატომზე
პირველადი ნახშირბადებისათვის მუხტი არის -3 (რადგან იგი დაკავშირებულია სამ წყალბადთან), ხოლო მეორად ნახშირბადზე მუხტი არის -2 (რადგან ის დაკავშირებულია ორ წყალბადთან). ამრიგად, ნახშირბადსა და წყალბადს შორის კავშირი გაწყვეტს, ზოგჯერ ნახშირბადს 1 (ერთი მოლეკულის), ზოგჯერ ნახშირბადს 2 (სხვა მოლეკულს).
ნახშირბადსა და წყალბადს შორის კავშირის გაწყვეტა სხვადასხვა ნახშირბადზე
ობლიგაციებს შორის შესვენების შემდეგ, როგორც გოგირდის მჟავაში, ასევე ალკანში, წარმოიქმნება პროდუქტები ნახშირბადის 1 ნახშირბადზე 1 შეცვლილია სულფონის ჯგუფით და იგივე ხდება ნახშირბადზე 2.
პროპანის სულფონირებისგან წარმოქმნილი პროდუქტები
მე -2 მაგალითი: 2-მეთილ-ბუტანის სულფონირება.
2-მეთილ-ბუტანის სტრუქტურული ფორმულა
2-მეთილ-ბუტანს აქვს სამი ძირითადი ნახშირბადი, მეორადი ნახშირბადი და მესამეული ნახშირბადი, რომლებსაც აქვთ სხვადასხვა მუხტი და, შესაბამისად, სხვადასხვა ელექტრონული სიმკვრივე, რაც ჩანს შემდეგ სტრუქტურაში:
ელექტრონული მუხტების განაწილება 2-მეთილ-ბუტანში
აქედან გამომდინარე, 2-მეთილ-ბუტანში არსებობს ნახშირბადსა და წყალბადს შორის კავშირის გაწყვეტის რამდენიმე შესაძლებლობა, რაც შეიძლება მოხდეს ნახშირბადზე 1 (მოლეკულის), ნახშირბადის 2 (სხვა მოლეკულის), ნახშირბადის 3 ან ნახშირბადის შესახებ 4. ამასთან, აღსანიშნავია, რომ ნახშირბადის ნომერ 2 – ში მოშლა უფრო ხშირია.
ნახშირბადსა და წყალბადს შორის კავშირის გაწყვეტა სხვადასხვა ნახშირბადზე
კავშირებს შორის მოტეხილობის შემდეგ, როგორც გოგირდმჟავაში, ასევე ალკანში, წარმოიქმნება პროდუქტები ნახშირბადის 1 ნახშირბადზე 1 სულფონის ჯგუფით ჩანაცვლებით და იგივე ხდება ნახშირბადი 2.
პროდუქტები წარმოიქმნება 2-მეთილ-ბუტანის სულფონირებისგან
ჩემ მიერ. დიოგო ლოპეს დიასი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-sulfonacao-alcanos.htm
