როდესაც ბენზოლის რგოლს უკვე აქვს შემცვლელი, ეს რადიკალი გავლენას მოახდენს ბეჭედზე არსებულ სხვა H შემცვლელებზე. ეს შემცვლელი შეიძლება იყოს ortho და para-Director ან meta-Director. მაგრამ ჩნდება კითხვები:
| რა განაპირობებს ბენზოლის რგოლზე მიერთებულ ჯგუფს გავლენას სუბსტიტუციური რეაქციის მიმართულებაზე და რეაქტიულობაზე? |
| რა ხდის გარკვეულ ჯგუფებს მიზნების მრჩევლების (გამორთვა) და სხვა ortho-para- ს (გააქტიურება)? |
ამ ორ კითხვას პასუხობს ზარების გაგება. ელექტრონული ეფექტები რომ ეს ჯგუფები ვარჯიშობენ რინგზე. ეს ეფექტი ხდება იმის გამო ელექტრო ნეგატიურობის სხვაობა ელემენტებს შორის, როგორც შემცვლელი იქნება არომატული ბირთვის ობლიგაციების პოლარიზაცია, ზოგიერთ ბეჭედი ნახშირბადის მონაცვლეობით დადებით ხასიათს ატარებს, ზოგი კი ნეგატიური ხასიათის მქონე რჩება.
| ნახშირბადის ატომებში მოხდება ახალი ჩანაცვლება უარყოფითი. |
მოდით ვნახოთ, როგორ ხდება ეს ელექტრონული ეფექტები არომატულ რგოლში, მხედველობაში ვიღებთ ელემენტების ელექტრონეგატიურობის თანმიმდევრობას: F> O> N> Cl> Br> S> C> I> H.
პირველი შემთხვევა: რადიკალიზირებადი ან ორთო-დირექტორი:
მაგალითად, ბენზოლის (ფენოლის) მოლეკულის ქვემოთ მოცემულ შემთხვევაში, ჟანგბადი ყველაზე ელექტრონეგატიური ელემენტია, ეს იზიდავს ელექტრონებს თავისკენ, რის შედეგადაც ნახშირბადს აქვს ნაწილობრივ დადებითი მუხტი, რაც იწვევს ალტერნატიული რგოლის პოლარიზაცია. პოზიციები, რომლებიც უარყოფითია არის ზუსტად ორთო და პარა პოზიციები. Ამიტომაც -OH ჯგუფი წარმოადგენს რადიკალების ან ორთო-რეჟისორების აქტივაციას. ეს ჩანს ფენოლის ნიტრაციის რეაქციაში, რომელიც წარმოშობს o- ნიტროფენოლს და p- ნიტროფენოლს, როგორც პროდუქტებს:
მე -2 შემთხვევა: რადიკალების ან მეტა-ლიდერის გამორთვა:
ახლა განვიხილოთ ნიტრობენზოლის შემთხვევა:
ამ მაგალითში, ჟანგბადი რჩება ყველაზე ელექტრონეგატიურ ელემენტად, ამიტომ იგი თავის მხრივ იზიდავს აზოტით წარმოებულ ბმულებს. რომელიც ნაწილობრივ დადებითად არის დამუხტული, იწვევს მასზე მიმაგრებული ნახშირბადის ატომის ნეგატიურად პოლარიზებას და ა.შ. თანმიმდევრულად. ამრიგად, პოზიცია, რომელიც ხდება უარყოფითი და ყველაზე მგრძნობიარეა ჩანაცვლებისთვის, არის პოზიცია მიზანი, ყოფნა, მაშასადამე, ა გამორთვა.
ახლა უფრო დეტალურად იხილეთ ეს ელექტრონული ეფექტი, რომელსაც ეწოდება რეზონანსული ეფექტი.
| რეზონანსული ეფექტი ეს არის ელექტრონების მოზიდვა ან მოგერიება π (პი) ორმაგი ან სამმაგი ბმის ობლიგაციებზე, როდესაც ისინი რეზონანსებენ თავად ბენზოლის ბეჭედთან. |
როგორც ჩანს, NO2 ჯგუფი ახდენს რგოლის დეაქტივაციას, რადგან იგი ელექტრონებს იღებს მისგან და ამცირებს ელექტრონის სიმკვრივეს. ამრიგად, ჯგუფი, რომელიც თავს დაესხმება და ჩაანაცვლებს (ელექტროფილს), პოზიტიურია, ამიტომ იგი უპირატესად შეუტევს მეტა პოზიციას, რომელსაც აქვს უარყოფითი მუხტი.
ეს ფაქტი ჩანს ნიტრობენზოლის მონოქლორირების რეაქციაში, რომელშიც ჩანაცვლება ხდება მხოლოდ მეტა პოზიციაში:
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
ბრაზილიის სკოლის გუნდი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/efeitos-eletronicos-radicais-meta-orto-para-dirigentes.htm