Ისევე როგორც ციკლები, ალკენები, ალკინები, მათ შორის ალკადიანები ასევე განიცდიან ზარებს დამატებით რეაქციებს. ტექსტში დაახლოებით რეაქციები დიენებში, თქვენ ნახავთ, რომ დამატების რეაქციები დამოკიდებულია დიენის ტიპზე, რომელზეც მუშაობენ. დიენი შეიძლება კლასიფიცირდეს შემდეგნაირად:
შედედებული ან დაგროვილი (არ არსებობს ერთი ბმა ორ ორმაგს შორის);
მაგ: ჰ2C = CH-CH3
კონიუგირებული ან მონაცვლეობით (მხოლოდ ერთი ბმა ორ ორმაგს შორის);
მაგ: ჰ2C = CH - CH = CH2
იზოლირებული (მინიმუმ ორი ერთჯერადი ბმა ორ ორმაგს შორის).
მაგ: ჰ2C = CH-CH2—ჩხ2—CH = CH2
Diels-Alder რეაქცია შეიქმნა 1928 წელს ორმა გერმანელმა ქიმიკოსმა, ოტო პოლ ჰერმან დიელმა და კურტ ალდერმა. ეს ძალიან მნიშვნელოვანი რეაქციაა ორგანული ქიმიის ფარგლებში, რადგან ის საშუალებას იძლევა:
დიენის ნახშირწყალბადების იდენტიფიცირება;
მიიღონ გაჯერებული ციკლური ნახშირწყალბადები (სასურველია ციკლოჰექსანები).
ეს ორგანული რეაქცია მხოლოდ ალკადიენი ან კონიუგირებული ან ალტერნატიული დიენი და ეწოდება დამატება 1.4. ნაერთი, რომელშიც ჩვენ შეგვიძლია დავაკვირდეთ 1,4-ს დამატებას უფრო მარტივი მეთოდით არის -1,3-დიენი, ნაჩვენებია ქვემოთ:
ჰ2C = CH - CH = CH2
ᲨᲔᲜᲘᲨᲕᲜᲐ: ამ ნაერთში გვხვდება რეზონანსის ფენომენი, რომელშიც ორი pi ბმის ელექტრონები გადაადგილდებიან ჯაჭვის მეშვეობით. Წყვილი პი ელექტრონები იწყებს ჯაჭვის ცენტრალური რეგიონის დაკავებას (2 და 3 ნახშირბადებს შორის), ხოლო ელექტრონები სხვა პი კავშირიდან გადადიან ერთ ბოლოს ნახშირბადში. ამრიგად, ჩვენ გვაქვს სავალდებულო ადგილები 1 და 4 ნახშირბადებზე და ორმაგი 2 და 3 ნახშირბადებს შორის.
რეზონანსი მაგრამ-2,3-დიენის სტრუქტურაში
საათზე დიელს-ალდერის რეაქცია, ერთ-ერთი რეაგენტი არის კონიუგირებული დიენი, ხოლო მეორე არის ორგანული ნაერთი, რომელსაც შეუძლია წარმოადგინოს ზარი ნახშირბადის ატომებს შორის ორმაგად. ქვემოთ მოცემულია a დიელს-ალდერის რეაქცია მაგრამ-2,3-დიენსა და პროპენს შორის:
ბუტ-2,3-დიენის დიელს-ალდერის რეაქციის განტოლება პროპენთან
ზემოხსენებული განტოლების გაანალიზებით, ვხედავთ, რომ ნახშირბადები 1 და 4 (ორივე ლურჯში) მაგრამ -2,3-დიენური ბმის შესაბამისად პროპენის 1 და 2 ნახშირბადებს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება განშტოებული ციკლი 4-მეთილ-ციკლოჰექსენი. ეს განპირობებულია ბუ-2,3-დიენის მოლეკულაში რეზონანსის გამო, რომელიც ცვლის pi კავშირს 2 და 3 ნახშირბადებს შორის და pi კავშირის გაწყვეტას 1 და 2 პროპენის ნახშირბადებს შორის.
OBS.²: მნიშვნელოვანია ხაზგასმით აღვნიშნოთ, რომ, მიუხედავად იმისა, თუ რა შემადგენლობა რეაგირებს კონიუგირებულ ალკადიენთან, პი-კავშირის გაწყვეტა მოხდება მხოლოდ ჯაჭვში ნახშირბადის ატომებს შორის. თუ სტრუქტურას ნახშირბადის გარდა, სხვა ატომებს შორის აქვს პი კავშირი, ისინი არ დაირღვევა. ქვემოთ მოცემულია სტრუქტურის მაგალითი, რომელსაც შეუძლია რეაგირება ა ალკადიენი ში დიელს-ალდერის რეაქცია, რის შედეგადაც ხდება ობლიგაციის ნახშირბადებს შორის პი პიის გაწყვეტა (ლურჯში).
მალეინის ანჰიდრიდის სტრუქტურული ფორმულა
ჩემ მიერ. დიოგო ლოპეს დიასი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-diels-alder.htm