მარკოვნიკოვის წესი. მარკოვნიკოვის წესი დამატებით რეაქციებში

ვლადიმერ ვასილიევიჩ მარკოვნიკოვი (1838-1904) იყო მოსკოვის ქიმიკოსი, რომელმაც 1869 წელს დაიწყო ალკენებსა და ალკინებში წყალბადის ჰალოიდების დამატების ზოგიერთი რეაქციის შესწავლა.

ამ რეაქციების დროს, ალკენი რეაგირებს წყალბადის ჰალოიდთან ან ჰიდროლის მჟავასთან, როგორიცაა წყალბადის ქლორიდი (HCl), წყალბადის ბრომიდი (HBr) და წყალბადის იოდიდი (HI). ალკენისგან წარმოქმნილი პროდუქტი არის ალკილ ჰალოიდი, როგორც წყალბადის ობლიგაციები წყვილის ერთ ნახშირბადთან და ჰალოგენური ობლიგაციები სხვა. იხილეთ ქვემოთ მოცემული მაგალითი:

პროპენის რეაქცია წყალბადის ბრომიდთან.

მსგავსი რამ ასევე ხდება მჟავე გარემოში ალკენების ჰიდრატაციის რეაქციაში; რომელშიც წარმოქმნილი პროდუქტი არის ალკოჰოლი:

ეთილენის რეაქცია წყალთან.

ზემოთ ნახსენები ეთილენის მოლეკულა სიმეტრიულია; ასე რომ, არა აქვს მნიშვნელობა, რომელ ნახშირბადს დაემატება შესაბამისად წყალბადი და ჰალოგენი. ამასთან, ასიმეტრიულ მოლეკულებში, მაგალითად, პროპენში, ორი შესაძლო პროდუქტის წარმოქმნაა მოსალოდნელი. ამასთან, მარკოვნიკოვმა დაინახა, რომ ეს პრაქტიკულად არ მომხდარა. გასაგებად, გადახედეთ ქვემოთ მოცემულ რეაქციას:

პრაქტიკულად მარტო ჩამოყალიბებული პროდუქტი არის 2-ბრომოპროპანი. და მარკოვნიკოვმა დაინახა, რომ ეს ეხებოდა სხვა ნივთიერებებსაც. მან ჩამოაყალიბა შემდეგი წესი:

მარკოვნიკოვის წესის განმარტება დამატებული რეაქციებისათვის.

იგივე ეხება წყლის დამატებას. იმის გამო, რომ წყლის მოლეკულაც და წყალბადის ჰალოგენდებიც პოლარულია, ამრიგად, ამ მოლეკულების წყალბადის ხდება ელექტროპოზიციური ხასიათი.

δ+_ X δ- და ჰδ+_ ოჰ δ-

როგორც ელექტროპოზიციური, წყალბადის დაუკავშირდება ყველაზე electronegative ნახშირბადის, რომელიც იქნება ერთი დაკავშირებული ყველაზე დიდი წყალბადის. ასე რომ, ჩვენ გვაქვს:

მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად, წყალბადის ქლორიდის დამატება პროპენში, 2-ქლოროპროპანის წარმოქმნა.


ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
ბრაზილიის სკოლის გუნდი

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

მდინარეების კლასიფიკაცია. მდინარეების კლასიფიკაციის ცოდნა

მდინარეები ბუნებრივი წყალსატევებია, რომლებიც მოძრაობენ უფრო მაღალი წერტილიდან (წყარო) მანამ, სანა...

read more

რა არის დედამიწის ხანა? დედამიწის დრო და ასაკი

დედამიწის გეოლოგიის წარსულის შემსწავლელი მეცნიერების უმეტესობის აზრით, ჩვენი პლანეტა დაახლოებით 4...

read more

როგორ არჩეულია ოლიმპიური თამაშების მასპინძელი ქალაქები?

ოლიმპიური თამაშების თანამედროვე ეტაპი (ეს არის მისი განახლება, რომელიც ჩატარდა 1896 წლიდან, ქალაქ...

read more