მარკოვნიკოვის წესი. მარკოვნიკოვის წესი დამატებით რეაქციებში

ვლადიმერ ვასილიევიჩ მარკოვნიკოვი (1838-1904) იყო მოსკოვის ქიმიკოსი, რომელმაც 1869 წელს დაიწყო ალკენებსა და ალკინებში წყალბადის ჰალოიდების დამატების ზოგიერთი რეაქციის შესწავლა.

ამ რეაქციების დროს, ალკენი რეაგირებს წყალბადის ჰალოიდთან ან ჰიდროლის მჟავასთან, როგორიცაა წყალბადის ქლორიდი (HCl), წყალბადის ბრომიდი (HBr) და წყალბადის იოდიდი (HI). ალკენისგან წარმოქმნილი პროდუქტი არის ალკილ ჰალოიდი, როგორც წყალბადის ობლიგაციები წყვილის ერთ ნახშირბადთან და ჰალოგენური ობლიგაციები სხვა. იხილეთ ქვემოთ მოცემული მაგალითი:

პროპენის რეაქცია წყალბადის ბრომიდთან.

მსგავსი რამ ასევე ხდება მჟავე გარემოში ალკენების ჰიდრატაციის რეაქციაში; რომელშიც წარმოქმნილი პროდუქტი არის ალკოჰოლი:

ეთილენის რეაქცია წყალთან.

ზემოთ ნახსენები ეთილენის მოლეკულა სიმეტრიულია; ასე რომ, არა აქვს მნიშვნელობა, რომელ ნახშირბადს დაემატება შესაბამისად წყალბადი და ჰალოგენი. ამასთან, ასიმეტრიულ მოლეკულებში, მაგალითად, პროპენში, ორი შესაძლო პროდუქტის წარმოქმნაა მოსალოდნელი. ამასთან, მარკოვნიკოვმა დაინახა, რომ ეს პრაქტიკულად არ მომხდარა. გასაგებად, გადახედეთ ქვემოთ მოცემულ რეაქციას:

პრაქტიკულად მარტო ჩამოყალიბებული პროდუქტი არის 2-ბრომოპროპანი. და მარკოვნიკოვმა დაინახა, რომ ეს ეხებოდა სხვა ნივთიერებებსაც. მან ჩამოაყალიბა შემდეგი წესი:

მარკოვნიკოვის წესის განმარტება დამატებული რეაქციებისათვის.

იგივე ეხება წყლის დამატებას. იმის გამო, რომ წყლის მოლეკულაც და წყალბადის ჰალოგენდებიც პოლარულია, ამრიგად, ამ მოლეკულების წყალბადის ხდება ელექტროპოზიციური ხასიათი.

δ+_ X δ- და ჰδ+_ ოჰ δ-

როგორც ელექტროპოზიციური, წყალბადის დაუკავშირდება ყველაზე electronegative ნახშირბადის, რომელიც იქნება ერთი დაკავშირებული ყველაზე დიდი წყალბადის. ასე რომ, ჩვენ გვაქვს:

მარკოვნიკოვის წესის შესაბამისად, წყალბადის ქლორიდის დამატება პროპენში, 2-ქლოროპროპანის წარმოქმნა.


ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
ბრაზილიის სკოლის გუნდი

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

ნახეთ რა სარგებელი მოაქვს თქვენს დიეტაში გარგარს

ცოტა ცნობილი ხილი ლათინურ ამერიკაში, მაგრამ გემრიელი და მრავალმხრივი. გარგარი არის შესანიშნავი ხი...

read more

აპლიკაცია გთავაზობთ ცოდნის ნამდვილ ტესტს ჰარვარდში

განსაკუთრებით გაცვლის შემთხვევაში, ძირითადი მოთხოვნაა იმ ქვეყნის ენის ფლობის დადასტურება, სადაც გ...

read more

"ბეტმენის" მთავარი გმირი რჩევებს კრისტიან ბეილისგან იღებს

ამერიკელი მსახიობი რობერტ პატინსონი მიიღო რამდენიმე რჩევა გამოცდილი მსახიობისგან კრისტიან ბეილი, ...

read more