ენერგიული დაჟანგვა ალკინებში

ენერგიის დაჟანგვა ალკინები არის ორგანული რეაქცია, როდესაც ხდება მჟავე ხსნარში ალკინი (ნახშირწყალბადს, რომელსაც აქვს სამჯერ კავშირი ორ ნახშირბადს) რეაგენტი ბაიერი (კალიუმის პერმანგანატი - KMnO4).

შენიშვნა: რეაქცია ენერგიის დაჟანგვა შეიძლება შესრულდეს კალიუმის დიქრომატით (K2Cr27), და არა მხოლოდ კალიუმის პერმანგანატი.

როდესაც რეაქცია ტარდება ალკინებში ენერგიული დაჟანგვა, წარმოშობის პროდუქტებია კარბოქსილის მჟავები, წყალი (ერთადერთი ნივთი, რომელიც რომელიმე მათგანში ჩანს) და ნახშირორჟანგი (CO)2).

Baeyer რეაგენტი მჟავე გარემოში

როდესაც ბაიერის რეაგენტი შერეულია წყალში, თანდასწრებით a მჟავა (ნივთიერება, რომელსაც შეუძლია H იონების გამოყოფა+), არსებობს ორი ფორმირება ოქსიდები (კალიუმის ოქსიდი და მანგანუმის ოქსიდი II) და წარმოშობილი ჟანგბადები ([O]).

ენერგიის დაჟანგვის მექანიზმები ალკინებში

  • პირველი მექანიზმი: სამმაგი კავშირის გაწყვეტა.

თავდაპირველად, სამმაგი კავშირი თავს ესხმის ახალშობილ ჟანგბადებს, რომლებიც წარმოიქმნება ბაიერის რეაგენტის მიერ. ეს შეტევა იწვევს სამმაგი ბმის სრულად გაწყვეტას.

სამმაგი კავშირის მოშლა ნაზარდი ჟანგბადის შეტევით
სამმაგი კავშირის მოშლა ნაზარდი ჟანგბადის შეტევით

სამმაგი კავშირის გაწყვეტისას, ალკინი იყოფა ორ ნაწილად. თითოეულ ნახშირბადზე, რომელიც იყო სამმაგი შემაკავშირებელი, სამი თავისუფალი ვალენსი გამოჩნდება.

  • მე -2 მექანიზმი: ჰიდროქსილის ჯგუფების ურთიერთქმედება

ნახშირბადებზე თითოეული თავისუფალი ვალენტობა, სადაც სამმაგი კავშირი იყო, ჰიდროქსილის ჯგუფები (OH) იკავებენ და ქმნიან პოლიოლს (ალკოჰოლი რამდენიმე ჰიდროქსილით).

ჰიდროქსილის ჯგუფებთან პოლიოლის ფორმირება სამმაგი ბმის გახლეჩის შემდეგ
ჰიდროქსილის ჯგუფებთან პოლიოლის ფორმირება სამმაგი ბმის გახლეჩის შემდეგ

ᲨᲔᲜᲘᲨᲕᲜᲐ: თუ ნახშირბადს, სადაც იყო სამმაგი ბმა, მასზე წყალბადის ატომია მიმაგრებული, ეს წყალბადის ატომი მიიღებს წარმოშობილ ჟანგბადს და ასევე ქმნის სხვა ჰიდროქსილს.

  • მე -3 მექანიზმი: წყლის მოლეკულების წარმოქმნა

როდესაც ნახშირბადს აქვს ორი ან მეტი OH ჯგუფი, ის ძალზე არასტაბილური სტრუქტურა ხდება ელექტრონეგატივები. ამრიგად, არასტაბილურობის გამო, მოლეკულა განიცდის თავის გაუწყლოებას, ანუ ჰიდროქსილი უკავშირდება ჰიდრონს (H+) სხვა ჰიდროქსილისგან და ქმნის წყალს.

წყლის მოლეკულების წარმოქმნა წარმოქმნილ პოლიოლში არსებული ორი ჰიდროქსილიდან
წყლის მოლეკულების წარმოქმნა წარმოქმნილ პოლიოლში არსებული ორი ჰიდროქსილიდან

  • მე -4 მექანიზმი: პროდუქტის ფორმირება

წყლის მოლეკულების წარმოქმნის შემდეგ ნახშირბადი კარგავს კავშირს a– ს გამოსვლის გამო ჰიდროქსილი, ხოლო სხვა ჰიდროქსილის ჟანგბადი კარგავს ბმას, რომელიც იქმნებოდა ა წყალბადის. აქედან გამომდინარე, ამ ნახშირბადსა და ჟანგბადს შორის ჩნდება ორმაგი კავშირი, რომელიც ქმნის კარბონილს (C = O) და სტაბილიზაციას ახდენს ორივეს.

კარბონილის წარმოქმნა ალკინისგან მიღებულ ორ სტრუქტურაში
კარბონილის წარმოქმნა ალკინისგან მიღებულ ორ სტრუქტურაში

ალკინის ენერგიის დაჟანგვის განტოლების მაგალითი

მაგალითი: But-1-ino– ს ენერგიული დაჟანგვა

მაგრამ-1-ინის სტრუქტურული ფორმულა
მაგრამ-1-ინის სტრუქტურული ფორმულა

როდესაც but-1-yne მოთავსებულია გარემოში, რომელიც შეიცავს ბაიერის რეაგენტს, წყალს და მჟავას, კავშირი წყდება. სამჯერ არსებული 1 და 2 ნახშირბადებს შორის, შუა რიცხვებში არსებული წარმოშობილი ჟანგბადის შეტევის გამო, როგორც განტოლებაში ქვემოთ:

მაგრამ 1-ინიანი კავშირების გაწყვეტა
მაგრამ 1-ინიანი კავშირების გაწყვეტა

სამმაგი კავშირის გაწყვეტის შემდეგ, ნახშირბადები 1 და 2 მიიღებენ სამ ჰიდროქსილს, მაგრამ ნახშირბად 1-ს კიდევ ერთი ექნება მას ჰქონდა წყალბადის ატომი (რომელიც უერთდება ახალშობილ ჟანგბადს) და ქმნის ორ პოლიოლს (ფრაგმენტი 1 და 2).

განტოლება, რომელიც წარმოადგენს პოლიოლის ფორმირებას
განტოლება, რომელიც წარმოადგენს პოლიოლის ფორმირებას

მალევე, რადგან პოლიოლი არასტაბილურია, გვაქვს ჰიდროქსილისგან წყლის მოლეკულების წარმოქმნა. 1 ფრაგმენტში ჩნდება წყლის მოლეკულა (რადგან არსებობს სამი ჰიდროქსილი) და, ფრაგმენტ 2-ში, ორი მოლეკულა ჩნდება (რადგან არსებობს ოთხი ჰიდროქსილი).

წყლის მოლეკულების წარმოქმნა but-1-yne ფრაგმენტებიდან
წყლის მოლეკულების წარმოქმნა but-1-yne ფრაგმენტებიდან

დაბოლოს, ჩვენ გვაქვს ორმაგი კავშირის წარმოქმნა ნახშირბადებს, რომლებმაც დაკარგეს ჰიდროქსილი და ჟანგბადები, რომლებმაც დაკარგეს წყალბადის, რაც წარმოქმნის კარბონილებს.

კარბონილების წარმოქმნა მაგრამ-1-ინის ფრაგმენტებში
კარბონილების წარმოქმნა მაგრამ-1-ინის ფრაგმენტებში

ზემოთ მოცემული განტოლებით ვხედავთ, რომ მაგრამ-1-ინმა წარმოშვა კარბოქსილის მჟავა და ნახშირორჟანგი (CO2).


ჩემ მიერ. დიოგო ლოპეს დიასი

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm

ფედერალური შემოსავლების მიერ ჩამორთმეული ობიექტები წყალდიდობის დაზარალებულებს გადაეცემათ

ფედერალური შემოსავლების მიერ ჩამორთმეული ობიექტები წყალდიდობის დაზარალებულებს გადაეცემათ

ამჟამინდელი ფინანსთა მინისტრი, ფერნანდო ჰადადი, გასულ ორშაბათს, მე-20-ს, დაადგინა, რომ ფედერალური...

read more
Telegram-ის აღმასრულებელი დირექტორი აცხადებს, რომ მესინჯერს მალე ექნება ისტორიები

Telegram-ის აღმასრულებელი დირექტორი აცხადებს, რომ მესინჯერს მალე ექნება ისტორიები

პლატფორმა დეპეშა, მთავარი კონკურენტი Whatsapp, გამოაცხადა, რომ ჩართავს სიახლეებს. პლატფორმის აღმა...

read more

კვლევამ აჩვენა 5 რამ, რაც ყველაზე მეტად აშინებს ძაღლებს; შეხედე

გერმანელმა მკვლევარებმა გადაწყვიტეს დაედგინათ ძაღლებში შიშის ძირითადი მიზეზები. მათ ჩამოთვალეს რა...

read more