საათზე ორგანული დამატების რეაქციები ძალიან გავრცელებული და შესწავლილია. უნდა გვახსოვდეს, რომ ეს არის რეაქციის ტიპი, რომელიც წარმოადგენს ძირითად და გაბატონებულ მექანიზმს გაწყვეტე ბმული, ან ბმულები, pi ისე, რომ ორი ან მეტი ატომმა დაიწყოს ჯაჭვის ნაწილი.
დამატების რეაქციების გამოყენების მაგალითი უკავშირდება მარგარინის წარმოება. ეს პროდუქტი, რომელიც ასე ხშირად გვხვდება ადამიანების ყოველდღიურ ცხოვრებაში, წარმოიქმნება მცენარეული ზეთების ჰიდროგენიზაციის (დამატების რეაქციის) შედეგად პი ბმულები მის კონსტიტუციაში.
დამატების რეაქციების ტიპებია:
ჰიდროგენიზაცია (წყალბადის ატომების დამატება);
ჰალოგენაცია (ჰალოგენის ატომების დამატება: Cl2, ძმ2, ᲛᲔ2 და ფ2);
რეაქცია ჰალოიდთან (ჰალოგენის შემცველი არაორგანული ჰიდრაციდების დამატება, როგორიცაა HCl, HI, Hbr და HF);
დატენიანება (ჰიდრონიუმის დამატება, H+და ჰიდროქსილი, OH-).
დამატების დროს ჰიდრატაცია ან ჰალოიდთან ერთად, მარკოვნიკოვის წესი ჩვენთვის გადამწყვეტი მნიშვნელობა აქვს იმ პროდუქტების პროგნოზირებას, რომლებიც ჩამოყალიბდება. ამ წესში, ჩვენ გვაქვს ატომი ჰიდრონიუმი (H
+) არაორგანული ჰიდროქსიდიდან ან წყალი დაემატება უფრო ჰიდროგენიზებული ნახშირბადი ორმაგი ბმის. უკვე ჰალოგენი (Cl, Br, I, F) ჰალოგენის ან ჰიდროქსილი (OH)-) წყალს დაემატება ნაკლებად ჰიდროგენული ნახშირბადი პი ბმულის. იხილეთ ამ წესის გამოყენების მაგალითი შემდეგ განტოლებაში:
პროპრენის რეაქცია HCl- თან
ამ განტოლებაში ვხედავთ, რომ ატომი (Cl) დაემატა ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადს პი ბმული, ხოლო ატომი ჰიდრონიუმი (H+) დაემატა ყველაზე წყალბადის ნახშირბადის ატომს პი ბმული.
არსებობს მხოლოდ ერთი გამონაკლისი მარკოვნიკოვის წესამდე: ხარაშის რეაქცია. მასში ხდება ინვერსია, ანუ ატომი ჰიდრონიუმი (H+) დაემატება ნაკლებად ჰიდროგენული ნახშირბადი აძლევს პი ბმული, ეს არის ჰალოგენი (Br) ჰალოიდს დაემატება უფრო ჰიდროგენიზებული ნახშირბადი აძლევს პი ბმული. დეტალია ის, რომ ეს რეაქცია მხოლოდ ერთი გზით ხდება:
ორგანული პეროქსიდის არსებობა;
Hbr– ის გამოყენება.
ᲨᲔᲜᲘᲨᲕᲜᲐ: თუ ეს პირობები არ არის დაცული, მარკოვნიკოვის წესი ჩვეულებრივ გამოყენებული იქნება.
ქვემოთ იხილეთ პროგრამა ხარაშის რეაქცია პროპილენში:
პროპენის რეაქცია HBr– თან პეროქსიდის არსებობით
ᲨᲔᲜᲘᲨᲕᲜᲐ: აღსანიშნავია, რომ ორგანული პეროქსიდი არის ნაერთი, რომელსაც კონსტიტუციაში აუცილებლად აქვს ჯგუფი (R─O─O─R). ხარაშის რეაქციებში ყველაზე ხშირად გამოყენებული ორგანული პეროქსიდი მიიღება კარბოქსილის მჟავებისგან და აქვს შემდეგი სტრუქტურა:
ორგანული პეროქსიდის ზოგადი სტრუქტურული ფორმულა
ხარაშის რეაქციის განმარტება მარკოვნიკოვის წესის გადასაწყვეტად მდგომარეობს იმაში, რომ თავდაპირველად პეროქსიდი იშლება (ნაბიჯი 1), ქმნის თავისუფალ რადიკალებს ჟანგბადის ორი ატომით, რომლებიც თავს ესხმიან HBr წყალბადს (ნაბიჯი 2). ამ მიზეზით, ვინც თავდაპირველად თავს დაესხმება ალკენის მოლეკულას, იქნება Br (ნაბიჯი 3). მხოლოდ მას შემდეგ, რაც წყალბადი დაუკავშირდება ალკენის ჯაჭვს. მიჰყევით ფაქტების თანმიმდევრობას:
ხარაშის რეაქციის მექანიზმის დემონსტრირება
ჩემ მიერ. დიოგო ლოპეს დიასი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm
