ჰალოგენაციის რეაქციები არის ორგანული ჩანაცვლების რეაქციის სახეობა, ანუ ის, რომელშიც ა ატომი ან ატომების ჯგუფები ჩანაცვლებულია სხვა მოლეკულის ატომებით ან ატომების ჯგუფებით ორგანული
საერთოდ, ამ ტიპის რეაქცია ხდება ალკანებთან და არომატულ ნახშირწყალბადებთან (ბენზოლი და მისი წარმოებულები).
ჰალოგენაციას ასე უწოდებენ, რადგან ეს ხდება ჰალოგენების მარტივი ნივთიერებებით: F2, კლ2, ძმ2 ჰეი2. ამასთან, მათ შორის ყველაზე გავრცელებულია ქლორირება (Cl2) და ბრომინაცია (ძმ2), რადგან ფტორი ძალიან რეაქტიულია და მისი რეაქციები ფეთქებადი და ძნელად კონტროლირებადია, ორგანულ ნივთიერებებსაც კი ანადგურებს:
CH4 (გ) + 2 ვ2 (გ) გ(s) + 4HF(ზ)
რეაქციები იოდთან ძალიან ნელა მიმდინარეობს.
ქვემოთ მოცემულია ჰალოგენციის ძირითადი ტიპები და რამდენიმე მაგალითი:
1. ჰალოგენაცია ალკანებთან: ვინაიდან ალკანები ცუდად რეაგირებენ, მათი ჰალოგენაციის რეაქციები ხდება მხოლოდ მზის (λ), ულტრაიისფერი სინათლის ან ძლიერი გათბობის თანდასწრებით. ამ ტიპის რეაქცია კეთდება ალკილოგამიდის მისაღებად.
მაგალითი: მეთანის მონოქლორირება:
ამ შემთხვევაში ეს მოხდა მეთანის წყალბადის ატომიდან (CH
4) შეიცვლება ქლორის ატომით, რაც იძლევა მონოქლორომეთანს. თუ ძალიან ბევრი ქლორი იყო, ამ რეაქციამ შეიძლება განაგრძოს დამუშავება და შეცვალოს მეთანის ყველა წყალბადის შემცველობა.1.1. ჰალოგენაცია ალკანებში 3-ზე მეტი ნახშირბადით: თუ რეაგირებად ალკანს აქვს მინიმუმ 3 ნახშირბადის ატომი, ჩვენ ვხვდებით სხვადასხვა შემცვლელი ნაერთების ნარევს. იხილეთ მეთილბუტანის მონოქლორირების მაგალითი:
თითოეული ნაერთის ოდენობა იქნება პროპორციული შემდეგი რიგით, რომლის წყალობითაც წყალბადის გამოყოფა ხდება მოლეკულში:
ამრიგად, ზემოთ მოცემულ შემთხვევაში, ყველაზე დიდი თანხა იქნება 2-მეთილ-2-ქლორბუტანი და ყველაზე მცირე იქნება 2-მეთილ-1-ქლორბუტანი.
2. ბენზოლის ჰალოგენაცია: ბენზილი ჩვეულებრივ არ რეაგირებს ქლორთან ან ბრომთან. ამასთან, თუ ლუისის მჟავა გამოიყენება როგორც კატალიზატორი (ჩვეულებრივ გამოიყენება FeCl)3, FeBr3 ან AlCl3, ყველაფერი უწყლო ფორმით), ბენზინი ადვილად რეაგირებს ჰალოგენციის რეაქციაში.
ქლორიდისა და რკინის ბრომიდის მიღება შესაძლებელია ნარევს რკინის დამატებით და ამ გზით ის რეაგირებს ჰალოგენთან და წარმოქმნის ლუისის მჟავას:
2 Fe + 3 Br2 Fe 2 თებერვალი3
იხილეთ ბენზოლის ჰალოგენაციის მაგალითი და მისი მექანიზმი:
3. ბენზოლის წარმოებულების ჰალოგენაცია:ამ შემთხვევებში, ჩანაცვლება ხელმძღვანელობს შემცვლელი ან ფუნქციური ჯგუფი, რომელიც ერთვის არომატულ ბირთვს. თუ როგორ ხდება ეს, წაიკითხეთ ტექსტები "რადიკალების მმართველი ბენზოლის ბეჭედში"და"რადიკალების მეტა და ორთო-დირექტორების ელექტრონული ეფექტები”.
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-halogenacao.htm
