მსუბუქი დაჟანგვა ალკენებში მოცემულია ორგანული რეაქცია ალკენი მოთავსებულია წყალში და კალიუმის პერმანგანატის მარილით (KMnO) წარმოქმნილ გარემოში4), მარილი, რომელსაც ჩვეულებრივ უწოდებენ ბაიერის რეაგენტი.
წარმოქმნილ პროდუქტს ეწოდება ალკოჰოლი მეუღლე, ანუ ალკოჰოლი, რომელსაც აქვს ორი ჰიდროქსილის ჯგუფი (OH)-) განლაგებულია მეზობელ ნახშირბადებზე, როგორც შემდეგ ზოგად ფორმულაში:
ᲨᲔᲜᲘᲨᲕᲜᲐ: R შეიძლება იყოს რადიკალი ან წყალბადის ატომები.
ბაიერის რეაგენტი
Როდესაც ბაიერის რეაგენტი (KMnO4) არაორგანული ფუძის (OH) არსებობისას წყალს ურევენ-), ის რეაგირებს და ქმნის კალიუმის ოქსიდს (K2O), მანგანუმის დიოქსიდი (MnO)2) და ახალშობილ ჟანგბადებს (თავისუფალი ჟანგბადი, წარმოდგენილია [O]). იხილეთ პროცესის დაბალანსებული განტოლება.
ბაიერის რეაგენტისგან წარმოქმნილი ეს დაბადებული ჟანგბადი პასუხისმგებელია ალკენებში დაჟანგვის მსუბუქ რეაქციაზე (როგორც ამას შემდეგ ნივთებში დავინახავთ).
ალკენებში მსუბუქი დაჟანგვის რეაქციის მექანიზმები
პირველი მექანიზმი: ბაიერის რეაგენტიდან დაბადებული ჟანგბადის წარმოქმნა;
მე -2 მექანიზმი: ახალშობილთა ჟანგბადის შეტევა ალკენში არსებულ ორმაგ ბმასთან, რამაც გამოიწვია უჯრედისის მოშლა პი კავშირი და, შესაბამისად, თავისუფალი ვალენტობის ფორმირება თითოეულ ნახშირბადში ჩართულ პი ბმული.
მე -3 მექანიზმი: მბზინავი ჟანგბადის გაერთიანება ხდება ჰიდრონებთან (H+) წარმოიქმნა წყლის თვითიონიზაციისგან, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ჰიდროქსილის ჯგუფები (OH)-).
მე -4 მექანიზმი: ჰიდროქსილის კავშირი წარმოიქმნება თითოეულ თავისუფალ ვალენსიაში, რომელიც მდებარეობს ნახშირბადებზე, სადაც იყო პი კავშირი, წარმოშობილია ვიქციალური დიალკოჰოლი.
ალკენებში მსუბუქი დაჟანგვის რეაქციების მაგალითები
But მსუბუქი დაჟანგვის რეაქცია but-2-ene- ზე
But-2-ene- ს სტრუქტურული ფორმულა
თავდაპირველად, ალკენის 2 და 3 ნახშირბადის ორმაგი კავშირი გაწყვეტილია წარმოშობილი ჟანგბადის შეტევით, რაც ქმნის თავისუფალ ვალენტობას (ვერტიკალურ კვალს) 2 და 3 ნახშირბადებზე.
პი-ბმის გაწყვეტა 2 და 3 ნახშირბებს შორის but-2-ene- ში
ამის შემდეგ, დაბადებული ჟანგბადი უერთდება ჰიდრონს (H+) წყლის იონიზაციისგან, წარმოქმნის ჰიდროქსილის ჯგუფებს (OH-), რომელიც უკავშირდება 2 და 3 ნახშირბადის თავისუფალ ვალენსიებს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მეზობელ დიალოგორს.
ვიზუალური ალკოჰოლი წარმოიქმნება but-2-ene- სგან
→ მსუბუქი დაჟანგვის რეაქცია 2-მეთილ-პროპენზე
2-მეთილ-პროპენის სტრუქტურული ფორმულა
თავდაპირველად, ალკენის 1 და 2 ნახშირბადის ორმაგი კავშირი გაწყვეტილია წარმოშობილი ჟანგბადის შეტევით, რაც ქმნის თავისუფალ ვალენტობას (ვერტიკალურ კვალს) 1 და 2 ნახშირბადებზე.
პი-კავშირის გაწყვეტა 2-მეთილ-პროპენში 1 და 2 ნახშირბადებს შორის
ამის შემდეგ, დაბადებული ჟანგბადი უერთდება ჰიდრონს (H+) წყლის იონიზაციისგან, წარმოქმნის ჰიდროქსილის ჯგუფებს (OH-), რომელიც უკავშირდება 1 და 2 ნახშირბადის თავისუფალ ვალენსიებს, რის შედეგადაც წარმოიქმნება მეზობელ დიალოგორს.
ვიზუალური ალკოჰოლი წარმოიქმნება 2-მეთილ-პროპენისგან
ჩემ მიერ. დიოგო ლოპეს დიასი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-branda-alcenos.htm