იზომერები სხვადასხვა ასიმეტრიული ნახშირბადის მქონე მოლეკულებში

Ტექსტი "მოლეკულა ასიმეტრიული ნახშირბადის და ოპტიკური იზომერებით”აჩვენა, რომ როდესაც მოლეკულას აქვს მხოლოდ ერთი ასიმეტრიული ან ქირალური ნახშირბადი (ყველა ლიგანდით) განსხვავდება ერთმანეთისგან), მას აქვს ორი ოპტიკურად აქტიური იზომერი და ერთი ოპტიკურად არააქტიური იზომერი (ნარევი) რასემიური).

ახლა განვიხილოთ შემთხვევა, რომ არსებობს ორი ან მეტი განსხვავებული ასიმეტრიული ნახშირბადი, ანუ ისინი ერთმანეთისგან განსხვავებულად ითვლება, რადგან მათი ლიგანდები მაინც არ არის იგივე. მაგალითად, გაითვალისწინეთ ასპარტამის ფორმულა, რომელიც 180 ჯერ უფრო ტკბილია ვიდრე საქაროზა (შაქარი) და ამიტომ გამოიყენება ხელოვნურ დამატკბობლებში:

გაითვალისწინეთ, რომ ამ მოლეკულას აქვს ორი ქირალური ნახშირბადი, რომლებიც გამოსახულებაში იდენტიფიცირებულია ციფრებით 1 და 2. ამ ნახშირბადებს აქვთ ერთმანეთისგან განსხვავებული შემაკავშირებელ ოთხი ჯგუფი, ამიტომ ისინი ასიმეტრიულად ითვლება. ნახშირბადის ლიგანდების შედარებისას 1 ნახშირბადის პირობა 2, ჩვენ ვხედავთ, რომ ერთადერთი გამეორებადი ლიგანია H (წყალბადის), რომელიც, შესაბამისად, განსხვავებული ასიმეტრიული ნახშირბადებია.

ამ მოლეკულას და ყველას, ვისაც ორი ასიმეტრიული ნახშირბადი აქვს, ყოველთვის ექნება: 4 ოპტიკურად აქტიური იზომერი და 2 ოპტიკურად არააქტიური იზომერი (ორი რასემიული ნარევი).

ჩვენ ეს ვიცით, რადგან შესაძლო ალბათობაა:

იზომერების ნებისმიერი სხვა წყვილი იქნება დიასტეროიზომერები (რომლებიც არ წარმოადგენენ ერთმანეთის სარკისებურ სურათებს), მაგალითად, მარჯვენა ნახშირბადოვანი -1 და მარჯვენა ნახშირბადოვანი -2 ნარევი.

ამასთან, ძალიან რთული იქნებოდა, თუ ჩვენ განვაგრძობდით თითოეული მოლეკულის ყველა შესაძლებლობის განხილვას, რადგან ბევრს აქვს 3, 4, 5 ან მეტი ასიმეტრიული ნახშირბადი.

ამრიგად, უმარტივესი გზაა ოპტიკურად აქტიური და არააქტიური იზომერების ოდენობის დასადგენად, რომელსაც აქვს რამდენიმე განსხვავებული ასიმეტრიული ნახშირბადების ქვემოთ მოცემულია მათემატიკური გამოთქმები, რომლებიც შემოთავაზებულია ვანტ ჰოფისა და ლე-ს მიერ Bel:

სადაც "n" არის სხვადასხვა ასიმეტრიული ნახშირბადის რაოდენობა მოლეკულაში. მაგალითად, ასპარტამის შემთხვევაში, ეს არის ორი ასიმეტრიული ნახშირბადი, ასე რომ, ჩვენ გვაქვს:

• ოპტიკურად აქტიური იზომერები: 2^არა = 2² = 4;
• ოპტიკურად არააქტიური იზომერები: 2^არა = 2² = 2.
  2 2

მან ზუსტად ის თანხა მოგვცა, რაც ადრე ვახსენეთ.

საინტერესოა, რომ ასპარტამის ერთ-ერთ ენანტიომერს აქვს ეს ტკბილი გემო, რომელიც გამოიყენება ხელოვნურ დამატკბობლებში, მაგრამ მის ერთ-ერთ ოპტიკური იზომერის მწარე გემოა.

ახლა გადახედეთ სხვა მაგალითს, ფრუქტოზას მოლეკულას:

OH O H OH OH OH
│ ║ │ │ │ │
H C ─ C ჩ ─ ჩ ─ ჩ ─ C ─ H
│ │ │ │ │
H OH H H H

ფრუქტოზას აქვს სამი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, შესაბამისად, გვაქვს 8 ოპტიკურად აქტიური იზომერი და 4 ოპტიკურად არააქტიური იზომერი, რომლებიც 4 რასემიული ნარევია.

• ოპტიკურად აქტიური იზომერები: 2^არა = 2³ = 8;

• ოპტიკურად არააქტიური იზომერები: 2^არა = 2³ = 4.
  2 2

ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeros-moleculas-com-carbonos-assimetricos-diferentes.htm