ნახშირწყალბადების ნომენკლატურა: რა არის წესი?

ა ნახშირწყალბადების ნომენკლატურა ძირითადად ახასიათებს „-ო“ სუფიქსის არსებობა. ასეთი ნომენკლატურის წესები განსაზღვრულია წმინდა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის მიერ, წიგნის მეშვეობით, რომელიც ცნობილია როგორც "ლურჯი წიგნი".

ნახშირწყალბადები (ორგანული ფუნქცია, რომელსაც აქვს მხოლოდ ნახშირბადი და წყალბადი მის სტრუქტურაში), თუმცა, შეცვალეთ ინფიქსი, რადგან ისინი შეიძლება იყოს გაჯერებული (როგორც ალკანები და ციკლოალკანები) და უჯერი (როგორიცაა ალკენები, ალკინები და ციკლოალკენები). არომატულ ნივთიერებებს (როგორიცაა ბენზოლი) ასევე აქვთ ნომენკლატურის სპეციფიკური სისტემა, რომელიც დიდად არ განსხვავდება დახურული ჯაჭვებისგან.

წაიკითხეთ ასევე: როგორ გავიგოთ შერეული ფუნქციების მქონე ნაერთების ნომენკლატურა?

რეზიუმე ნახშირწყალბადების ნომენკლატურის შესახებ

• ყველა ნახშირწყალბადს აქვს სუფიქსი "-o".

• დასახელების წესები განსაზღვრულია წმინდა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის, IUPAC-ის მიერ.

• მიუხედავად იმისა, რომ ისინი არ განსხვავდებიან სუფიქსში, ნახშირწყალბადები განსხვავდებიან ინფიქსში და იქნება „-an-“ მათთვის, ვისაც აქვს გაჯერებული ჯაჭვი, „-en-“ ორმაგი ბმის მქონეთათვის და „-in“ ორმაგი ბმის მქონეთათვის სამმაგი.

• არომატულ ნივთიერებებს, როგორიცაა ბენზოლი, აქვს საკუთარი ნომენკლატურის სისტემა, რომელიც ოდნავ განსხვავდება სხვებისგან. ნახშირწყალბადები, თუმცა მსგავსებით ჯაჭვური ნაერთების ნომენკლატურულ სისტემასთან მიმართებაში დახურული.

ვიდეო გაკვეთილი ნახშირწყალბადების ნომენკლატურაზე

რა არის ნახშირწყალბადების დასახელების წესი?

ნახშირწყალბადები, ისევე როგორც ორგანული ქიმიის ყველა სხვა ნაერთი, მათ აქვთ ოფიციალური (ან სისტემატური) სახელები განსაზღვრული IUPAC-ის მიერ (პორტუგალიურად, ქიმიის საერთაშორისო კავშირი).

ასეთი რეგულაციები დროდადრო ახლდება და შედის წიგნში ორგანული ქიმიის ნომენკლატურა: IUPAC რეკომენდაციები და სასურველი სახელები, რომლის უფასო თარგმანიც შეიძლება იყოს Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Names. ასეთ წიგნს ჩვეულებრივ უწოდებენ IUPAC-ის "ლურჯ წიგნს".

ნახშირწყალბადები, არსებული რეგულაციების მიხედვით, ყოველთვის უნდა ჰქონდეს სუფიქსი "-o".

ალკანების ნომენკლატურა

ალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ ღია და გაჯერებული ჯაჭვი. შესაბამისად, ნახშირწყალბადების „-o“ სუფიქსის გარდა, აქვთ ჩანაწერი „-an-“, რომელიც მიუთითებს ნახშირბადის ატომებს შორის მხოლოდ ცალკეულ კავშირებზე.

• მაგალითები:

ბუტანი.

პრეფიქსი "მაგრამ-" გამოიყენება ჯაჭვში 4 ნახშირბადის აღსანიშნავად.

2-მეთილპენტანი.

თუ ალკანში არის ტოტები, მათ უნდა ჰქონდეთ რაც შეიძლება ნაკლები ტოტები.. ამრიგად, მთავარი ჯაჭვი (პენტანი) უნდა დაიწყოს მისი ნუმერაცია მარცხენა ბოლოდან, ისე რომ მეთილს ჰქონდეს ყველაზე დაბალი შესაძლო რიცხვი (2).

4-ეთილ-2-მეთილჰექსანი.

მთავარი ჯაჭვი უნდა იყოს დანომრილი მარცხნიდან მარჯვნივ, ისე რომ ტოტები იყოს ნახშირბადები 2 და 4.. თუ დანომრილი იქნება მარჯვნიდან მარცხნივ, ტოტები იქნება ნახშირბადები 3 და 5, რომლებიც უფრო გრძელი იქნება.

მიუხედავად იმისა, რომ მეთილი იღებს ყველაზე დაბალ რაოდენობას, ოფიციალურ ნომენკლატურაში ტოტები (ან რადიკალები) უნდა იყოს ანბანური თანმიმდევრობით. მაშასადამე, ეთილი (რომელიც იწყება E-ით) წინ უსწრებს მეთილს (რომელიც იწყება M-ით). პორტუგალიური ენის მიხედვით, დეფისი უნდა იყოს გამოყენებული სიტყვების წინ, რომლებიც იწყება ასო H-ით. ამრიგად, ჩვენ ვიყენებთ დეფისს "მეთილჰექსანში", მაგრამ არა "მეთილპენტანში".

იხილეთ ასევე: როგორია ალკანების ნომენკლატურა ათზე მეტი ნახშირბადით?

ალკენების ნომენკლატურა

ალკენები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც ასევე აქვთ ღია ჯაჭვი, მაგრამ აქვთ ორმაგი ბმა ნახშირბადის ატომებს შორის, რაც მათ უჯერი ხდის. ეს იწვევს სახელის ცვლილებას ალკანებთან მიმართებაში, რაც არის ალკანების "-an-" ინფიქსის ჩანაცვლება "-en-"-ით. გარდა ამისა, ორმაგი ბმები, Iupac-ის მიხედვით, ასევე უნდა იყოს დანომრილი. ორმაგი ობლიგაციები ასევე უნდა იყოს რაც შეიძლება ნაკლები და ჰქონდეს პრიორიტეტი ფილიალებს.

• მაგალითები:

პენტ-1-ენი.

3-ზე მეტი ნახშირბადის მქონე ალკენებისთვის, ორმაგი ბმა უნდა იყოს დანომრილი "-en-" ჩანაწერის გვერდით ოფიციალური სახელით.

5,6-დიმეთილჰეპტ-2-ენი.

განშტოებასა და ორმაგ კავშირს შორის პრიორიტეტი ენიჭება ორმაგ კავშირს, რათა ჰქონდეს რაც შეიძლება ნაკლები.

ალკადიენების ნომენკლატურა

ალკადიენები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ ორი ორმაგი ბმა. ინფიქსი რჩება "-en-", მაგრამ ერთად რიცხვითი აღწერის „di-“-ს დამატება „-en-“-ს წინ, რათა მიუთითებდეს, რომ არსებობს ორი ორმაგი ბმა. ფონეტიკის თვალსაზრისით, ასო "a" ემატება მთავარი სტრიქონის პრეფიქსის შემდეგ.

• მაგალითი:

ჰეპტა-2,4-დიენი.

ალკინების ნომენკლატურა

ალკინები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ იგივე თავისებურებები, როგორც ალკენების წესები, იმ განსხვავებით, რომ მათ აქვთ სამმაგი ბმა ორმაგი ბმის ნაცვლად. ეს ასევე მოაქვს განსხვავებას infix-ში ჩანაცვლება "-en-"-ით "-in-"-ით.

• მაგალითები:

3-ეთილ-4-მეთილ-ჰექს-1-ინი.

2,5,6-ტრიმეთილოქტ-3-ინი.

ვინაიდან sp ნახშირბადს აქვს წრფივი გეომეტრია, ჩვეულებრივია ალკინის წარმოდგენა წრფივი გეომეტრიით სამმაგი ბმაში, რაც ართულებს თავიდან ნახშირბადების დათვლას. იდეა არის π ობლიგაციების ვიზუალიზაცია, რომელიც ზღუდავს იქ არსებულ ნახშირბადს.

ციკლოალკანების ნომენკლატურა

ციკლოალკანები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ დახურული ჯაჭვი და გაჯერებულია. ამიტომ, მისი ოფიციალური სახელით, ექნება პრეფიქსი „ciclo-“ მთავარი ჯაჭვის სახელამდე, ასევე ინფიქსი „-an-“, ტრადიციული გაჯერებული ჯაჭვები.

• მაგალითები:

ციკლობუტანი.

მონოჩანაცვლებულ ციკლოალკანებს (ტოტით) არ უნდა ჰქონდეს ტოტის ნუმერაცია ოფიციალურ სახელში, რადგან ის ზედმეტია (ბოლოს და ბოლოს, ტოტი უნდა იყოს 1 პოზიციაზე).

მეთილციკლოპენტანი.

თუმცა, თუ ორზე მეტი ფილიალია, ისინი ჩვეულებრივ უნდა იყოს დანომრილი ოფიციალურ სახელში, ანბანური რიგის მიხედვით პრიორიტეტული ნომერი 1. შემდეგ, ნუმერაცია უნდა ბრუნავდეს საათის ისრის მიმართულებით ან საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, რათა სხვა ტოტებს ჰქონდეთ ყველაზე დაბალი რაოდენობა.

1-ეთილ-3-მეთილციკლოჰეტანი.

გაითვალისწინეთ, რომ ეთილის ტოტს აქვს ნომერი 1, რადგან ასო E მოდის ასო M-მდე, მეთილის შემთხვევაში, ანბანში. ამის შემდეგ, ციკლის ნუმერაცია ბრუნავდა საათის ისრის საწინააღმდეგოდ, ისე, რომ მეთილის ტოტს ჰქონდა ყველაზე დაბალი შესაძლო რიცხვი (3).

ციკლოალკენების ნომენკლატურა

ციკლოალკენები არის ნახშირწყალბადები, რომლებსაც აქვთ უჯერი ჯაჭვი და, შესაბამისად, აქვს ინფიქსი „-en-“. როგორც განშტოებული, უპირატესობა მიენიჭება უჯერობას, ისევე როგორც ალკენებს.

• მაგალითები:

ციკლოჰექსენი.

6-იზოპროპილ-4-მეთილციკლოოქტანი.

წინა განშტოებული სტრუქტურის შემთხვევაში, ნახშირბადები 1 და 2 ყოველთვის იქნება ორმაგი, მაგრამ ისინი დანომრილი იქნება ისე, რომ ტოტებს ჰქონდეთ ყველაზე დაბალი შესაძლო რაოდენობა. თუმცა, იზოპროპილი უსწრებს მეთილს ანბანური თანმიმდევრობით და ამიტომ იწერება პირველ რიგში (მე მოვდივარ M-მდე).

არომატული ნივთიერებების ნომენკლატურა

არომატული ნახშირწყალბადები აქვს სტრუქტურები, რომლებსაც აქვთ სავალდებულო ციკლი ან ექვსკუთხა ციკლი, რომელიც შეიცავს სამ მონაცვლეობით ორმაგ ბმას. საშუალო სკოლაში შენარჩუნებულია არომატული ნახშირწყალბადების შესწავლის კარგი ნაწილი ბენზოლი (C₆ჰ₆). ბენზოლი მიჰყვება IUPAC-ის რეკომენდაციებს დახურული ჯაჭვის ნახშირწყალბადებისთვის, მაგრამ ძირითადი ჯაჭვისთვის მიღებულია სახელი "ბენზოლი"..

დისპსტიტუციური ბენზოლის ნაერთებისთვის, Iupac აღარ იძლევა ოფიციალურად რეკომენდაციას ორთო მდებარეობის აღწერების გამოყენებას (o), მეტა (m) და პარაგრაფი (p), თუმცა ასეთი ლოკატორები ჯერ კიდევ ფართოდ გამოიყენება ტესტებსა და კონკურსებში და, შესაბამისად, იქნება ციტირებული აქ.

• მაგალითები:

მეთილბენზოლი.

1,2-დიმეთილბენზოლი, ორთო-დიმეთილბენზოლი ან ო-დიმეთილბენზოლი.

1,3-დიეთილბენზოლი, მეტა-დიეთილბენზოლი ან მ-დიეთილბენზოლი.

1,4-დიმეთილბენზოლი, პარა-დიმეთილბენზოლი ან პ-დიმეთილბენზოლი.

ნაფთალინს, რომელიც შედგება ორი შედედებული ბენზოლის რგოლისგან, აქვს ფიქსირებული რიცხვი, IUPAC-ის მიხედვით:

ნაფთალინი.

ამიტომ, შემდეგი სტრუქტურა უნდა იყოს დასახელებული ფიქსირებული ნუმერაციის მიხედვით.

4-ეთილ-1,2-დიმეთილნაფტალინი.

ასევე იცოდე: რა არის ძირითადი ორგანული ფუნქციები?

ამოხსნილი სავარჯიშოები ნახშირწყალბადების ნომენკლატურაზე

კითხვა 1

(IME) იზოპრენი არის ტოქსიკური ორგანული ნაერთი, რომელიც გამოიყენება როგორც მონომერი ელასტომერების სინთეზისთვის, პოლიმერიზაციის რეაქციების მეშვეობით. იზოპრენის სტრუქტურის გათვალისწინებით, როგორია მისი იუპაკის ნომენკლატურა?

ა) 1,3-ბუტენი

ბ) 2-მეთილბუტადიენი

გ) 2-მეთილბუტენი

დ) პენტადიენი

ე) 3-მეთილ-ბუტადიენი

რეზოლუცია:

ალტერნატივა B.

სტრუქტურის ნუმერაცია წარმოდგენილია წინა სურათზე. ნახშირბადის 2-ზე განშტოებით (ტოტებს უნდა ჰქონდეთ ყველაზე მცირე რაოდენობა), უჯერობა შეიძლება იყოს მხოლოდ 1 და 3 ნახშირბადთან, სხვა შესაძლო პოზიციის გარეშე. ამიტომ, ისინი გამოტოვებულია ოფიციალური სახელწოდებიდან, რადგან ზედმეტია ბუტა-1,3-დიენის თქმა.

ამიტომ, სახელი რჩება 2-მეთილბუტადიენად.

კითხვა 2

(UEG) ქვემოთ მოყვანილი ნახშირწყალბადი, IUPAC (სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის) ნომენკლატურის წესების მიხედვით, არის

ა) 3-ეთილ-2-მეთილოქტანი.

ბ) 6-ეთილ-7-მეთილოქტანი.

გ) 3-იზოპროპილოქტანი.

დ) 2-მეთილ-3-ეთილოქტანი.

რეზოლუცია:

ალტერნატივა ა.

გაითვალისწინეთ მოცემული ნახშირწყალბადების ნუმერაცია ქვემოთ მოცემულ სურათზე.

ტოტები უნდა იყოს რაც შეიძლება ნაკლები, ამიტომ ნუმერაცია იწყება შორს მარჯვნივ. ოფიციალური სახელწოდების დაწერისას ტოტები უნდა განთავსდეს ანბანური თანმიმდევრობით: 3-ეთილ-2-მეთილოქტანი.

წყარო

ფავრე, ჰ. ა. პაუელი, ვ. ჰ. მოსი, გ. პ. ორგანული ქიმიის ნომენკლატურა. IUPAC რეკომენდაციები და სასურველი სახელები 2013 წ. ლონდონი: ქიმიის სამეფო საზოგადოება, 2013 წ.

სტეფანო არაუჯო ნოვაისის მიერ
ქიმიის მასწავლებელი

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-hidrocarbonetos.htm