-ის რეაქციები დამატება მნიშვნელოვანი მოქმედებებია ორგანულ სინთეზებთან მიმართებაში, რადგან მათი მეშვეობით შესაძლებელია ორგანული ნივთიერებების საინტერესო რაოდენობის განვითარება.
დამატების რეაქციის განსახორციელებლად აუცილებელია ნახშირბადის ჯაჭვში ორი შეკვრის ადგილის შექმნა, რაც ხდება უბრალოდ მაშინ, როდესაც ჯაჭვი უჯერია (არსებობა პი ბმული). ამრიგად, როდესაც pi ბმული გატეხილია, საიტები ჩნდება ჯაჭვში.
ნივთიერებების ჯგუფი, რომლებიც შეიძლება გამოყენებულ იქნას დამატებით სინთეზებში ციკლოალკანები ან ციკლანები, ნახშირწყალბადების ჯგუფი ციკლური და გაჯერებული ჯაჭვებით. ისინი გაურბიან დამატების ზოგად წესს, რადგან მათ არ აქვთ პი ბმული, მაგრამ დამოკიდებულია ზოგიერთ პირობებზე (სითბო, კატალიზატორი ლითონი, მჟავე საშუალო) მათ შეუძლიათ გაიარონ ჯაჭვის გაწყვეტა ნახშირბადის ორ ატომს შორის, რის შედეგადაც გამოჩნდება ორი დამაკავშირებელი ადგილი, სადაც ხდება დამატება. თუმცა, არსებობს ფაქტი, რომელიც ზღუდავს ამ ნაერთების გამოყენებას. ფაქტია ზარი რგოლის სტრესის თეორია, შემოთავაზებული ადოლფ ვ. ბაიერი 1885 წელს.
იმისთვის, რომ ნახშირბადებს შორის სიგმა კავშირი დაირღვეს, ნახშირბადებს შორის გარკვეული არასტაბილურობა უნდა არსებობდეს. ეს არასტაბილურობა დაკავშირებულია ნახშირბადებს შორის კავშირის კუთხესთან. ბაიერის მიხედვით, კუთხე, რომელიც უზრუნველყოფს ა
დიდი სტაბილურობა სიგმას ლინკისთვის არის 109.47ო. ამრიგად, ჯაჭვები, რომლებსაც აქვთ კუთხე ნახშირბადებს შორის 109,47-ზე ნაკლებიო მათ აქვთ არასტაბილურობა სიგმა ობლიგაციებში ნახშირბადებს შორის, რომლებიც ქმნიან ჯაჭვებს, რაც ხელს უწყობს მათ რღვევას იდეალურ გარე მდგომარეობასთან.ერთადერთი ციკლოალკანები, რომლებსაც აქვთ 109,47-ზე ნაკლები კუთხეო მის ნახშირბადებს შორის არის ციკლოპროპანი (60ო), ციკლობუტანი (90ო) და ციკლოპენტანი (108ო). ციკლოპენტანს აქვს ძალიან ახლოს 109,47 კუთხეო მას აქვს ძალიან სტაბილური სიგმა ბმები, ამიტომ მას არ შეუძლია რაიმე დამატების რეაქცია. ქვემოთ გვაქვს ამ სამი ციკლოალკანის სტრუქტურა:
ციკლოპროპანის, ციკლობუტანის და ციკლოპენტანის სტრუქტურული ფორმულა, შესაბამისად
დაკვირვება: ნებისმიერი ციკლოალკანი, რომელსაც აქვს 5-ზე მეტი ნახშირბადი ჯაჭვში, განახორციელებს ჩანაცვლების რეაქციას. მაგალითად, და არასდროს არის დამატება, რადგან სიგმა ბმები მათ ნახშირბადის ატომებს შორის უკიდურესად არის სტაბილური.
დამატების რეაქციები, რომლებიც შეიძლება მოხდეს ციკლოალკანებთან, ძირითადად, ყველაა, მაგრამ ციკლოპენტანთან ერთად ერთადერთი, რაც მას შეუძლია განიცადოს, არის ჰიდროგენიზაცია და ჰალოგენაცია. ქვემოთ მოცემულია ციკლოალკანებთან დამატებების მაგალითები და მათი წარმოშობის პირობები:
ა) ჰიდროგენიზაცია
ციკლოალკანის რეაქცია წყალბადის მოლეკულასთან დაფხვნილი მეტალის კატალიზატორის (თუთია, ნიკელი ან პლატინის) არსებობით გათბობის თანდასწრებით (დაახლოებით 180°C).ოჩ). ამ რეაქციაში ციკლოალკანი წარმოშობს ა ალკანი. ამ რეაქციაში, ციკლის გაწყვეტის შემდეგ, წყალბადის ერთი ატომი ემატება გატეხილი სიგმა ბმის თითოეულ ნახშირბადს.
დამატების რეაქცია ციკლობუტანში წყალბადის გამოყენებით
ბ) ჰალოგენაცია
ციკლოალკანის რეაქცია ჰალოგენის მოლეკულასთან (მაგალითად, ქლორი, ბრომი, იოდი) რკინის III ქლორიდის კატალიზატორის (FeCl) არსებობით.3). ამ რეაქციაში ციკლოალკანი წარმოშობს ა ორგანული ჰალოიდი ჯაჭვში ორი ჰალოგენის ატომით. ციკლის გაწყვეტის შემდეგ ჩვენ გვაქვს ჰალოგენის ატომის დამატება სიგმა ბმის თითოეულ ნახშირბადზე, რომელიც გატეხილია.
ციკლობუტანში დამატების რეაქცია ბრომის გამოყენებით
გ) რეაქცია ჰალოგენჰიდრიდებთან (მჟავა ჰალოგენიდები)
ციკლოალკანის რეაქცია ჰალოგენის შემცველ არაორგანულ ჰიდრატის მოლეკულასთან (HCl. HBr, HI). ვინაიდან მჟავა გამოიყენება როგორც რეაგენტი, კატალიზატორი არ გამოიყენება. ამ რეაქციაში ციკლოალკანი წარმოშობს ა ორგანული ჰალოიდი ჯაჭვში მხოლოდ ერთი ჰალოგენის ატომით. ციკლის დარღვევის შემდეგ ჩვენ გვაქვს წყალბადის ატომის დამატება სიგმა ბმის ერთ-ერთ ნახშირბადზე, რომელიც გატეხილია და ჰალოგენი მეორე ნახშირბადზე. ემორჩილება მარკოვნიკოვის წესს (H ყველაზე ჰიდროგენირებული ნახშირბადზე და ჰალოგენი ყველაზე ნაკლებად წყალბადირებულ ნახშირბადზე).
შენიშვნა: ეს ხდება მხოლოდ ციკლოპროპანთან და ციკლობუტანთან ერთად.
დამატების რეაქცია ციკლოპროპანში მარილმჟავას გამოყენებით
შენიშვნა: ეს ხდება მხოლოდ ციკლოპროპანთან და ციკლობუტანთან ერთად.
დ) დატენიანება
ციკლოალკანის რეაქცია წყლის მოლეკულასთან გოგირდმჟავას თანდასწრებით და გათბობით. ამ რეაქციაში ციკლოალკანი წარმოშობს ა მონო ალკოჰოლი (ალკოჰოლი ჯაჭვში მხოლოდ ერთი OH ჯგუფით). ციკლის დარღვევის შემდეგ ჩვენ გვაქვს წყალბადის ატომის დამატება სიგმა ბმის ერთ-ერთ ნახშირბადზე, რომელიც გატეხილია და ჰიდროქსილის (OH) მეორე ნახშირბადზე. ემორჩილება მარკოვნიკოვის წესს (H ყველაზე ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადზე და ჰიდროქსილი ყველაზე ნაკლებად ჰიდროგენიზებულ ნახშირბადზე).
შენიშვნა: ეს ხდება მხოლოდ ციკლოპროპანთან და ციკლობუტანთან ერთად.
დამატების რეაქცია ციკლოპროპანში მარილმჟავას გამოყენებით
ჩემს მიერ დიოგო ლოპეს დიასი
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/adicoes-ciclanos.htm
