კეტონის ნომენკლატურა. კეტონების დასახელების წესები

კეტონები არის ორგანული ნაერთები, რომლებიც ხასიათდება კარბონილის ჯგუფის არსებობით მეორად ნახშირბადზე, ეს არის ორმაგი კავშირი ჟანგბადის ატომსა და ნახშირბადს შორის, რომელიც დაკავშირებულია ორ სხვა ნახშირბადთან, როგორც ეს ნაჩვენებია. ქვემოთ:

ო
║
C C ─ C

კეტონებს შორის ყველაზე ცნობილია აცეტონი, გამხსნელი, რომელიც ჩვეულებრივ გამოიყენება ლაკის მოსაცილებლად. მისი სტრუქტურა ასეთია:

ო
║
ჰ₃C─C─CH₃

 ამასთან, ამ ნაერთის ოფიციალური სახელი არ არის აცეტონი. მოდით გავეცნოთ რა არის თქვენი სახელი IUPAC– ის მიერ დადგენილი კეტონების დასახელების წესების შესწავლით:

ასე რომ, აცეტონის მოლეკულის გათვალისწინებით, ჩვენ გვაქვს შემდეგი:

ო
║
ჰ₃C─C─CH₃→ პროპანონი

• ნახშირბადის 3 ატომი = საყრდენი
• ნახშირბადებს შორის ერთი ბმა = an
• კეტონის ფუნქციური ჯგუფი = ერთი

ამ შემთხვევაში არ არის საჭირო ნახშირბადის ჯაჭვის დანომვრა, რადგან კარბონილის სხვა ადგილის განთავსება არ არსებობს. თუ ჟანგბადი რომელიმე სხვა ნახშირბადს დაერთებოდა, ეს უკვე აღარ იქნებოდა კეტონი, არამედ ალდეჰიდი, რადგან ის მოვიდოდა ბოლოს, პირველადი ნახშირბადებში.

ეს ასევე ეხება ბუტანონს, რომელიც ყოველთვის გამოვა ნახშირბადი 2-დან:

ო
║
ჰ₃C─C─CH₂ CH₃: ბუტანონი

სხვა შემთხვევებში აუცილებელია ჯაჭვის ნუმერაციის განხორციელება, რომელიც ყოველთვის იწყება კარბონილის ჯგუფთან ყველაზე ახლოს. თუ ჯაჭვის გასწვრივ არის უჯერი ან განშტოება, ასევე აუცილებელია მიუთითოთ ნახშირბადის რიცხვი, სადაც ისინი ხდება.

იხილეთ მაგალითები ქვემოთ:

ო
║
ჰ₃ჩ¹ C² C³ჰ₂ C⁴ჰ₂ C⁵ჰ₃: პენტან -2-ერთი

ო
║
ჰ₃ჩ¹ C²ჰ₂ C³C⁴ჰ₂ C⁵ჰ₃: პენტან-3-ერთი

ო
║
ჰ₂ჩ¹ C²H ─C³ C⁴ჰ₂ C⁵ჰ₂ C⁶ჰ₃: hex-1-en-3-one

ო
║
ჰ₃ჩ⁵ C⁴H ─C³ჰ₂ C² C¹ჰ₃: 4-მეთილპენტან-2-ერთი
│
CH₃

CH₃ ო
│ ║
ჰ₃C C⁴H ─C³H ─C² C¹ჰ₃: 3,4-დიმეთილჰექსან-2-ერთი
│
ჩ⁵ჰ₂
│
ჩ⁶ჰ₃

CH₃ ო
│ ║
ჰ₃C C⁶ჰ₂ C⁵ჰ₂ C⁴H ─C³ჰ₂ C² C¹ჰ₃: 4,6-დიმეთილ-ოქტან-2-ერთი
│
⁷CH₂
│
⁸ CH₃

კეტონებისათვის ასევე არსებობს საერთო ნომენკლატურა, რომელიც მზადდება კარბონილის ჯგუფის (C ═ O) სახელწოდებით ”კეტონი” და მასზე დამაგრებული ნახშირბადის ჯაჭვების რადიკალებად დაწერა. ამის გაკეთება შეგიძლიათ ორი გზით: თუ რადიკალების შემდეგ დაიწერა სიტყვა "კეტონი", მათი თანმიმდევრობა ანბანური თანმიმდევრობით მოხდება; მაგრამ თუ პირველად დაწერილია სიტყვა "კეტონი", შემდეგ მოდის სირთულის თანმიმდევრობა.

მაგალითები:

ო
║
ჰ₃C─C─CH₃: დიმეთილ კეტონი ან დიმეთილ კეტონი

ო
║
ჰ₃C─C─CH₂ CH₃: ეთილის მეთილის კეტონი ან მეთილის ეთილის კეტონი

ო
║
ჰ₃C─C─CH₂ CH₂ CH₃: მეთილ-პროპილკეტონი ან მეთილ და პროპილ კეტონი

ო
║
ჰ₃C CH₂ ─ C─CH₂ CH₃: დიეთილ კეტონი ან დიეთილ კეტონი

ო
║
ჰ₃ჩ⁵ C⁴H ─C³ჰ₂ C² C¹ჰ₃: იზობუტილ მეთილის კეტონი ან მეთილის იზობუტილ კეტონი
│
CH₃

ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია

წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/nomenclatura-das-cetonas.htm