ალკოჰოლი შეიძლება გაიაროს დაჟანგვა, როდესაც ექვემდებარება ჟანგვის აგენტს, როგორიცაა კალიუმის დიქრომატის წყალხსნარი (K2ქრ2ო7) ან კალიუმის პერმანგანატი (KMnO4) მჟავე გარემოში.
შუაში მყოფი ჟანგბადი [O] თავს დაესხმება ალკოჰოლის ფუნქციურ ჯგუფთან დაკავშირებულ ნახშირბადს (ჰიდროქსილი - OH), წარმოქმნის ძალიან არასტაბილურ ნაერთს, სახელად ტყუპი დიოლი, რომელსაც აქვს ორი ჰიდროქსილი, რომლებიც დაკავშირებულია ერთსა და იმავესთან. ნახშირბადის. ვინაიდან ეს ნაერთი არასტაბილურია, გამოყოფს წყალს და წარმოშობს ახალ პროდუქტს.
ეს პროდუქტი დამოკიდებული იქნება ალკოჰოლის ტიპზე, რომელიც დაჟანგდა, იქნება ეს პირველადი, მეორადი, მესამეული თუ მეთანოლი.
მოკლედ გვაქვს:
იხილეთ თითოეული შემთხვევა ქვემოთ:
- მეთანოლი (H3C─ OH):
მეთანოლი ერთადერთი ალკოჰოლია, რომელსაც აქვს სამი წყალბადი, რომელიც დაკავშირებულია ნახშირბადთან, რომელიც გაივლის დაჟანგვას. ამ შემთხვევაში, რადგან მოლეკულაზე არის სამი წერტილი, რომელზეც ახალშობილ ჟანგბადს შეუძლია შეტევა, მოხდება სამი თანმიმდევრული დაჟანგვა, როგორც ეს ნაჩვენებია ქვემოთ მოცემულ დიაგრამაზე:
- პირველადი ალკოჰოლი:
ამ ნაერთებში ჰიდროქსილის ნახშირბადი დაკავშირებულია მხოლოდ ერთ ნახშირბადის ატომთან, ანუ ორი სხვა ლიგანდი არის წყალბადი და არის ორი ადგილი ახალშობილი ჟანგბადის შეტევისთვის.
პირველ რიგში, იქნება ალდეჰიდის ფორმირება, როგორც ეს ნაჩვენებია ქვემოთ:
მაგრამ, დაჟანგვა გრძელდება, რადგან რეაგენტები, რომლებიც გამოიყენება ალკოჰოლის დასაჟანგად, უფრო ძლიერია, ვიდრე ალდეჰიდის დაჟანგვისთვის. შემდეგ, სხვა ახალშობილი ჟანგბადი თავს ესხმის კარბონილის ნახშირბადს და წარმოქმნის კარბოქსილის მჟავას.
ქვემოთ მოცემულია ეთანოლის დაჟანგვის მაგალითი ჯერ ეთანალში, შემდეგ კი ეთანოინის მჟავაში (ძმარმჟავაში). ეს ტოტალური რეაქცია არის ღვინის გარდაქმნა ძმარად.
ეთანოლის ნაწილობრივი დაჟანგვა ეთანალამდე ხდება, როდესაც ალკოჰოლიკი ატარებს ერთჯერადი ალკოანალიზის ტესტს. ამ მოწყობილობის შიგნით არის კალიუმის დიქრომატისა და სილიციუმის მყარი ნაზავი მჟავე გარემოში, შემდეგი რეაქცია მიმდინარეობს:
კ2ქრ2ო7 (aq) + 4 სთ2მხოლოდ4 (aq) + 3 CH3CH2ოჰ(გ) → კრ2(მხოლოდ4)3 (aq) + დილის 7 საათი2ო(1) + 3 CH3CHO(გ) + კ2მხოლოდ4 (aq)
ნარინჯისფერიეთანოლი (უფერო)მწვანეეთანალი (უფერო)
გაითვალისწინეთ, რომ ეთანოლის (ალკოჰოლის) ეთანალში (ალდეჰიდში) დაჟანგვის გარდა, ხდება დიქრომატის, რომელიც არის ნარინჯისფერი, ქრომის (III) ან თუნდაც ქრომის (II) ერთდროული შემცირება, რომელიც მწვანეა. ფერის ცვლილება მიუთითებს იმაზე, რომ ადამიანს აქვს სისხლში დაშვებულზე მეტი ალკოჰოლი.
- მეორადი ალკოჰოლები:
ეს არის ნაერთები, რომლებშიც ჰიდროქსილის ნახშირბადი დაკავშირებულია ორ სხვა ნახშირბადის ატომთან და მხოლოდ ერთ წყალბადის ატომთან. ამრიგად, მოლეკულაში იქნება მხოლოდ ერთი ადგილი, სადაც ახალშობილ ჟანგბადს შეუძლია შეტევა და წარმოიქმნება მხოლოდ ერთი ტიპის პროდუქტი, რომელიც ყოველთვის იქნება კეტონი:
ვინაიდან კეტონის კარბონილის ნახშირბადს არ აქვს წყალბადი უშუალოდ მასთან დაკავშირებული, აღარ არსებობს შემდგომი დაჟანგვის შესაძლებლობა. ამიტომ რეაქცია ჩერდება კეტონზე.
- მესამეული ალკოჰოლები:
მესამეული ალკოჰოლი არის ის, რომლებშიც ნახშირბადი, რომელსაც აქვს -OH ჯგუფი, აყალიბებს სამ კავშირს ნახშირბადის სხვა ატომებთან. ვინაიდან ისინი არ აკავშირებენ წყალბადებს, მოლეკულაზე არ არსებობს წერტილი, რომელიც შეიძლება დაესხას ახალშობილ ჟანგბადს. ამ ფაქტის გამო, მესამეული სპირტები არ განიცდიან დაჟანგვას.
* წყარო და სურათის ავტორი: CostaPPPR.
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმიის განხრით
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-dos-alcoois.htm
