მოლეკულა თანაბარი ასიმეტრიული ნახშირბადებით. ასიმეტრიული ნახშირბადები

ტექსტში იზომერები მოლეკულაში სხვადასხვა ასიმეტრიული ნახშირბადებით ნაჩვენები იქნა ვანტ ჰოფისა და ლე ბელის მიერ შემოთავაზებული ორი ფორმულა, რომლებიც ხელს უწყობენ ოპტიკური იზომერების რაოდენობის დადგენას, როდესაც მოლეკულას ორი ან მეტი განსხვავებული ასიმეტრიული ნახშირბადი აქვს.

მაგრამ როდესაც მოლეკულას აქვს რამდენიმე თანაბარი ასიმეტრიული ნახშირბადი, ამ ფორმულების გამოყენება შეუძლებელია. ჩვენ დავადგენთ, მოლეკულა მსგავსია თუ მას აქვს ორი ან მეტი ნახშირბადი, რომელთა ლიგანდები განსხვავდება ერთმანეთისგან, მაგრამ ზუსტად იგივეა, რაც სხვა ნახშირბადის ლიგნები.

მაგალითად, ღვინის მჟავა არის ნივთიერება, რომელიც ყურძნის წვენის დუღილის პროცესში წარმოიქმნება ღვინის წარმოების მიზნით. თქვენს მოლეკულას ორი თანაბარი ასიმეტრიული ნახშირბადი აქვს, ორივეს შემდეგი ლიგანდები აქვს:


HOOC, ჰჰო და H─C─OH

COOH

ქვემოთ მოცემულ პროგნოზებში ორი შესაძლებლობა გვაქვს: პირველში, OH ლიგანდები მოპირდაპირე მხარეებზეა (და H ლიგანდებიც); მეორე, ეს ლიგანდები იმავე მხარეს არიან და თითოეულ შესაძლებლობებში გვაქვს შესაბამისი სარკის გამოსახულებები:

კონფიგურაციის შესაძლებლობები ღვინის მჟავასთვის

მას შემდეგ, რაც ორი ასიმეტრიული ნახშირბადი ტოლია, პოლარიზებული სინათლის სიბრტყიდან გადახრის α კუთხე იგივე იქნება. პირველ შემთხვევაში, ჩვენ გვაქვს ეს, რადგან ნახშირბადის ატომების კონფორმაცია განსხვავებულია, ერთი გადაიტანს სინათლის სიბრტყეს პოლარიზებულია მარჯვნივ (მარჯვნივ) კუთხით + α, ხოლო მეორე გადაინაცვლებს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს მარცხნივ (ლევოროტატორი) კუთხე –α. Ეს ნიშნავს რომ ერთი გააუქმებს მეორის ეფექტს და შინაგანი კომპენსაციის შედეგად ნივთიერება ოპტიკურად არააქტიური იქნება, უწოდებენ რთული მესო.

ნუ გაჩერდები ახლა... რეკლამის შემდეგ მეტია;)

ზემოთ ნაჩვენები მეორე შესაძლებლობით, ორივე ნახშირბადს აქვს იგივე კონფორმაცია, ამიტომ ორ შემთხვევაში ოპტიკურად აქტიური ნაერთები:

პირველი) ორი ასიმეტრიული ნახშირბადი გადააქვს პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს მარჯვნივ (დექსტროტორული): + 2α;

მეორე) ორი ასიმეტრიული ნახშირბადი პოლარიზებული სინათლის სიბრტყეს მარცხნივ გადააქვს (ლევოროტატორი): -2α.

ტარტარის მჟავას ასევე შეუძლია ა რაცემიული ნარევი რომელსაც აქვს დექსტროროტორული იზომერის 50% და ლევოროტარული იზომერის 50%. ერთი იზომერი გააუქმებს სხვას პოლარიზებული სინათლის სიბრტყის გადახრას, შესაბამისად, ეს ნარევი ითვლება გარე კომპენსაციით ოპტიკურად არააქტიური.

ამით მივედით დასკვნამდე, რომ მოლეკულას, რომელსაც აქვს ორი თანაბარი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომი, აქვს ორი ოპტიკურად იზომერი. აქტიური (დექსტროგირი და ლევოგიროსი) და ორი ოპტიკურად არააქტიური იზომერი (მეზო ნაერთი და რასემიული ნარევი), როგორც ნაჩვენებია რეზიუმეში ქვემოთ:

აქტიური და არააქტიური ოპტიკური იზომერები მოლეკულაში ორი ასიმეტრიული ნახშირბადის ატომით

ამ განსხვავებულ იზომერებს იგივე მოლეკულური ფორმულა აქვთ, თუმცა მათი თვისებები განსხვავდება, იხილეთ:

ღვინის მჟავას იზომერების ფიზიკური თვისებები


ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია

გსურთ მიუთითოთ ეს ტექსტი სასკოლო ან აკადემიურ ნაშრომში? შეხედე:

FOGAÇA, ჯენიფერ როშა ვარგასი. "მოლეკულა თანაბარი ასიმეტრიული ნახშირბადებით"; ბრაზილიის სკოლა. Ხელმისაწვდომია: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/molecula-com-carbonos-assimetricos-iguais.htm. წვდომა 2021 წლის 28 ივნისს.

არაორგანული დაშლის რეაქცია. ანალიზი ან დაშლა

არაორგანული დაშლის რეაქცია. ანალიზი ან დაშლა

დაშლა ან ანალიზი არის არაორგანული რეაქციის სახეობა, რომელშიც რეაქტივი იშლება ორ ან მეტ ნივთიერება...

read more

ფრაქციული შერწყმა და ფრაქციული გამყარება

ფრაქციული შერწყმა ფრაქციული შერწყმა გამოიყენება მყარი მასალების გამოსაყოფად, რომელთა წერტილებიდან...

read more

პოლარული და არაპოლარული ორგანული მოლეკულები

კითხვა 1ლაბორატორიაში ქიმიის სტუდენტს სჭირდებოდა ტუტე მეტალების (მაგ. ნატრიუმის, ლითიუმის და) შენ...

read more