1874 წელს ჰოლანდიელი ქიმიკოსი იაკობუს ჰენრიკე ვანტ ჰოფი (1852-1911) და ფრანგი ქიმიკოსი ჯოზეფ აჩილ ლე ბელი (1847-1930) მათემატიკური თეორიების საშუალებით დამოუკიდებლად გამოთქვამს ნახშირბადის არსებობას ასიმეტრიული
იმ დროს, მათ მწვავე კრიტიკა მოჰყვა, განსაკუთრებით ჰოფს, ცნობილმა გერმანელმა ქიმიკოსმა ადოლფ ვილჰელმ კოლბემ (1818-1884). ამასთან, კოლბე შეცდა, დღეს ჩვენ ვიცით, რომ არსებობს ასიმეტრიული ნახშირბადი, იმდენად, რომ 1901 წელს ვან ჰოფ არ იყო პირველი ქიმიკოსი, რომელმაც მიიღო ნობელის პრემია.
ჰოფი (მარცხნივ) და კოლბე (მარჯვნივ)
მოლეკულას ოპტიკური აქტივობის ერთ-ერთი აუცილებელი პირობაა ასიმეტრიული იყოს. ასევე, ასიმეტრიულია თუ არა ასიმეტრიული, მისი სტრუქტურის დეტალურად შესწავლა არის თუ არა მინიმუმ ერთი ასიმეტრიული ნახშირბადი.
რა არის ასიმეტრიული მოლეკულა და ასიმეტრიული ნახშირბადი?
რაღაც სიმეტრიული არის ის, რასაც სიმეტრიის ერთი სიბრტყე მაინც აქვს. მაგალითად, თუ ჩოგბურთის რეკეტი შუაზე გავჭრათ, ორი შედეგად მიღებული ნაწილი ზუსტად იგივე იქნება. გარდა ამისა, თუ მათ ვათავსებთ ბრტყელი სარკის წინ, ისინი წარმოქმნიან იდენტურ გამოსახულებას.
სტრუქტურებს, რომლებიც არ უჭერენ სიმეტრიის სიბრტყეს, ეწოდება ასიმეტრიული ამის მაგალითია ჩვენი ხელი, რადგან თუ მას სარკის წინ დავდებთ, ის წარმოქმნის თავისებურ განსხვავებულ სურათს. თუ მარჯვენა ხელს დავაყენებთ, გამოსახულება იქნება მარცხენა ხელი და პირიქით. კიდევ ერთი მნიშვნელოვანი საკითხია ის, რომ ისინი არ ემთხვევა ერთმანეთს.
ნუ გაჩერდები ახლა... რეკლამის შემდეგ მეტია;)
ამიტომ ასიმეტრიულ ნახშირბადსაც უწოდებენ ქირალური ნახშირბადი, საიდან მომდინარეობს ეს სიტყვა ხეირი რაც ბერძნულად ნიშნავს ხელი.
ასიმეტრიული მოლეკულის მაგალითია თალიდომიდი, რომლის სტრუქტურა ნაჩვენებია ქვემოთ:
ვარსკვლავი (*) მდებარე წერტილი შეესაბამება ასიმეტრიულ ნახშირბადს მას აქვს ოთხი კოვალენტური ბმა, რომლებიც მზადდება სხვადასხვა ატომებთან ან ატომთა ჯგუფებთან.
ქვემოთ მოცემულია ნახშირბადი, რომელსაც ოთხი განსხვავებული ლიგანი აქვს სარკის წინ. გაითვალისწინეთ, რომ სურათის გადატანა შეუძლებელია თავდაპირველ სტრუქტურაზე:
ზემოთ მოყვანილი ორი მოლეკულაა ოპტიკური იზომერები ან ენანტიომერები.
თალიდომიდის შემთხვევაში მივუბრუნდეთ, იმის გამო, რომ მას აქვს ასიმეტრიული ნახშირბადი, შედეგად ხდება, რომ მოლეკულას იწყებს არაზედამშლელი გამოსახულების წარმოქმნა, რაც სხვა ნივთიერებას შეესაბამება. ასე რომ, თალიდომიდის ორი იზომერი გვაქვს ძალიან განსხვავებული თვისებებით.
ერთ-ერთი ასეთი (R) იზომერი აქვს დამამშვიდებელი თვისებები. ამიტომ, 1950-იანი წლების ბოლოს, იგი ორსულთა ტრანკვილიზატორისა და ძილის საწინააღმდეგო საშუალებების გამოყენებას შეუდგა. ამან ტრაგედია გამოიწვია, რადგან მისი (S) ენანტიომერებიც შერეულ იქნა პრეპარატთან. ეს იზომერი, თავის მხრივ, ტერატოგენულია და ბევრ ორსულ ქალს მიჰყავდა ატროფიული ხელებით, ფეხებით, ხელებით და ფეხებით.
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
გსურთ მიუთითოთ ეს ტექსტი სასკოლო ან აკადემიურ ნაშრომში? შეხედე:
FOGAÇA, ჯენიფერ როშა ვარგასი. "ასიმეტრიული ან ქირალური ნახშირბადი"; ბრაზილიის სკოლა. Ხელმისაწვდომია: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. წვდომა 2021 წლის 27 ივნისს.
