ბენზოლის სტრუქტურის აღმოჩენა. კენკულის ბენზოლის სტრუქტურა

ო ბენზოლი ეს არის ორგანული ქიმიის ყველაზე მნიშვნელოვანი არომატული ნახშირწყალბადები. მისი აღმოჩენა 1825 წელს გააკეთა ფიზიკოსმა და ქიმიკოსმა მაიკლ ფარადეიმ (1791-1867) იმ დროს ლონდონში გამოყენებულ განათების გაზში. 1834 წელს სხვა მეცნიერმა, ქიმიკოსმა ეილჰარდტ მიცერლიჩმა შეძლო დაედგინა, რომ მისი მოლეკულური ფორმულა ექვსი ნახშირბადის ატომისა და ექვსი წყალბადის ატომისგან შედგებოდა. (ჩ₆ჰ₆).

ამასთან, დიდი ხნის განმავლობაში ქიმიკოსებმა ვერ გაერკვნენ, რა იქნებოდა ბენზოლის სტრუქტურული ფორმულა. ყველა შემოთავაზებული სტრუქტურა, როგორც ნაჩვენებია ქვემოთ, არ ხსნიდა ამ ნაერთისა და მისი ქიმიური ქცევის რეაქციებს.

ამ დამაინტრიგებელ ძიებაზე პასუხი მოვიდა 1865 წელს, გერმანელი ქიმიკოსის მეშვეობით ფრიდრიხ ავგუსტ კეკულო ფონ სტრადნიცი (1829-1896). საყოველთაოდ ცნობილია, რომ კეკულომ მიიღო დახმარება ბენზოლის სტრუქტურის შემუშავებაში ოცნება, რომელშიც მან დაინახა, რომ გველი თავის კუდს კბენდა. შემდეგი ტექსტი აღებულია სიტყვით, რომელიც მან გააკეთა 1890 წელს, ბენზოლის ფორმულის გამოცხადების 25 წლისთავის აღსანიშნავად:

”ვიჯექი და ვწერდი ჩემს სახელმძღვანელოს, მაგრამ სამუშაო არ მიმდინარეობდა. ჩემი აზრები სხვაგან იყო. სკამი ცეცხლისკენ მივაბრუნე და დავძაბე. ისევ ატომები მეცემოდნენ თვალწინ 

[კეკულე ადრე ოცნებობდა, რომ ატომები მის თვალებზე "ახტუნავდნენ". ამ დროს მცირე ჯგუფები მოკრძალებულად იკავებდნენ ფონს. ჩემს გონებრივ თვალს, რომელიც იმავე ტიპის განმეორებითი ხედვებით იყო გამძაფრებული, ახლა უფრო დიდი სტრუქტურების გარჩევა შეიძლებოდა მრავალი კონფორმაცია: გრძელი მწკრივები, ზოგჯერ უფრო მჭიდრო, ყველა დაწყვილებული და მოძრაობაში გადაჯაჭვული, როგორც ა გველი მაგრამ ნახე! Ეს რა იყო? ერთ-ერთმა გველმა საკუთარი კუდი მოიტაცა და ეს ფორმა დამცინავად გადატრიალდა ჩემს თვალწინ. გავიღვიძე, თითქოს სინათლის სხივმა; შემდეგ კი მთელი ღამე გავატარე ჰიპოთეზის შედეგების შემუშავებაში. ” (BENFEY, 1958, გვ. 21 აპუდი USBERCO, SALVADOR, 2000, გვ. 74)

ნუ გაჩერდები ახლა... რეკლამის შემდეგ მეტია;)

რა თქმა უნდა, კეკულის კრედიტი ბენზოლის ფორმულის აღმოჩენაში მხოლოდ სიზმარს არ უკავშირდება, რადგან ეს მხოლოდ იმ დღეების შედეგი, რომ იგი გულმოდგინედ სწავლობდა იდეებს, რომლებიც მან თავად შექმნა ატომების ვალდებულებებისა და მათი ბუნების შესახებ. კავშირები ოცნება დასრულდა მისი თეორია ბენზოლის შესახებ. ამის გამო მან თქვა:

”ბატონებო, ვისწავლოთ ოცნება და, ალბათ, სიმართლის პოვნა შეგვიძლია... მაგრამ მოდით, მოვერიდოთ მათ გამოქვეყნებას, სანამ სიზმრები რეალურ სამყაროს გამოვცდეთ. ”(. შემოვიდა 20 აპრილს 2010 აპუდი FONSECA, 2010, გვ. 21)

კეკულემ კი შემოგვთავაზა და დაადასტურა ნახშირბადის ტეტრავალენტობა (ნახშირბადის ტევადობა ოთხი ბმის შესაქმნელად).

ამრიგად, კეკულის მიერ ბენზოლისთვის შემოთავაზებული სტრუქტურული ფორმულა იყო ის ნახშირბადის ექვსი ატომი და წყალბადის ექვსი ატომი ექვსკუთხა რგოლს წარმოქმნის (როგორც გველი თავის კუდს კბენს). მის თავდაპირველ ჰიპოთეზაში ნახშირბადებს შორის მხოლოდ უბრალო ბმულები არსებობდა. ამასთან, ცოტა ხნის შემდეგ, ეს ჰიპოთეზა გაუმჯობესდა დამატების შემდეგ წონასწორობაში წყვილი სტრუქტურაა, ორმაგი ობლიგაციების მონაცვლეობით.

ამრიგად, კეკულე ელოდა ბენზოლის რგოლის რეზონანსის იდეას, რომელიც მხოლოდ 1930 წელს გამოჩნდა.

კეკუელის ეს აღმოჩენა მართლაც ძალიან მნიშვნელოვანი იყო, რაც ისტორიას აღნიშნავს, რადგან მისი საშუალებით კიდევ რამდენიმე ორგანული ნაერთის სინთეზირებაა შესაძლებელი.

---

[1] ბენფი, ქიმიური განათლების ჟურნალი, ტ. 35, 1958, გვ. 21. შიგნით: USBERCO, João and SALVADOR, Edgar. ქიმია 3: ორგანული ქიმია. ტომი 3 მე -6 გამოცემა სან პაულო: ედიტორა სარაივა, 2000, გვ. 74;

[2] . შემოვიდა 20 აპრილს 2010. FONSECA- ში, Marta Reis Marques da. ქიმია: გარემო, მოქალაქეობა და ტექნოლოგია. ტ. 3. 1 გამოცემა სან პაულო: Editora FTD, 2010, გვ. 21.

ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია