კარბოქსილის მჟავები: რეაქციები, ნომენკლატურა, მაგალითები

შენ კარბოქსილის მჟავები ორგანული ნაერთებია, რომლებსაც ახასიათებთ კარბოქსილის (COOH) არსებობა, შეიცავს ციტრუსის ხილს, ძმარს, ფარმაცევტულ პროდუქტებს და კონსერვანტებს.

შენ მჟავები კარბოქსილი რეაქციებში მონაწილეობა, როგორც ესტერიფიკაცია, რომელიც გამოიყენება არომატიზატორების წარმოებაში, სხვათა შორის. ამ ფუნქციური ჯგუფის ნაერთების მახასიათებლები განსხვავდება. ნახშირბადის ჯაჭვის ზომისა და სტრუქტურის მიხედვით.

Წაიკითხე მეტი: აცეტილსალიცილის მჟავა - ნაერთი კარბოქსილის მჟავას და ეთერის ჯგუფებთან

ლიმონში არსებული ლიმონმჟავა წარმოადგენს კარბოქსილის მჟავას ჯგუფის ნაერთს.

კარბოქსილის მჟავების მახასიათებლები

• კარბოქსილის მჟავები წარმოდგენილია ქიმიურად RCOOH ან CO₂H, სადაც R არის ორგანული რადიკალი ერთვის კარბონილს (C = O) და ჰიდროქსილს (-OH).
• კარბოქსილის (-COOH) არსებობა იწვევს სხვაობას პოლარობა მოლეკულასთან, რაც მას პოლარულ ნაერთს ქმნის.
• ხსნადობა და გარეგნობა განსხვავდება ნახშირბადის რაოდენობის მიხედვით ჯაჭვში. კარბოქსილის მჟავები:

- ოთხამდე ნახშირბადი არის უფერო და თხევადი, წყალში შერეული;
- ხუთიდან ცხრა ნახშირბადი არის ბლანტი, უფერო სითხეები, წყალში მცირედ ხსნადი;

- 10 ან მეტი ნახშირბადი არის თეთრი მყარი, წყალში უხსნადი.

• ღია ჯაჭვის მჟავებს ექვსამდე ნახშირბადის აქვს ძლიერი სუნი და დამახასიათებელი მკაცრი კარაქი, ისინი შედარებით არამდგრადია.
• კარბოქსილის მჟავა არის ორგანული ფუნქცია, რომელსაც აქვს ყველაზე მეტად გამოხატული მჟავა ხასიათი, ამ ფუნქციის ნაერთებს აქვთ pH 3 – დან 5 – მდე.

ნუ გაჩერდები ახლა... რეკლამის შემდეგ მეტია;)

კარბოქსილის მჟავების კლასიფიკაცია

კარბოქსილის მჟავები შეიძლება კლასიფიცირდეს მოლეკულაში არსებული კარბოქსილის რაოდენობის მიხედვით:

იხილეთ აგრეთვე:გოგირდის მჟავა - ნივთიერება, რომელიც ფართოდ გამოიყენება ინდუსტრიების მიერ

კარბოქსილის მჟავების ნომენკლატურა

კარბოქსილის მჟავების ნომენკლატურა, სუფთა და გამოყენებითი ქიმიის საერთაშორისო კავშირის (Iupac) მიხედვით, ხასიათდება ფუნქციით დაიწყეთ ტერმინით მჟავა და მთავრდება -oic სუფიქსით.

წესები ამ როლის ნომენკლატურა, რადგან ეს არის ა ორგანული ფუნქციანახშირბადის ჯაჭვის არსებობით, ესენია:

პირველი ნაბიჯი: ნახშირბადის დათვლა მთავარ ჯაჭვში, დაწყებული ბოლოდან, სადაც მდებარეობს კარბოქსილი (-COOH). ნომენკლატურის პრეფიქსი მოცემულია მთავარ ჯაჭვში ნახშირბადის რაოდენობის შესაბამისად.

მე -2 ნაბიჯი: დაასახელეთ და დაადგინეთ ტოტები: პრეფიქსი (ნახშირბადის რაოდენობა) + დასრულება (-il ან -ila). თუ ჯაჭვში ერთზე მეტი ტოტია, ისინი დასახელების ანბანის მიხედვით უნდა განთავსდეს.

მე -3 ნაბიჯი: შეამოწმეთ ქსელში დაწესებულებების არსებობა.

დაკვირვება: დი-, ტრი- ან პენტა- პრეფიქსი გამოიყენება ერთი და იმავე სახეობის ორი, სამი ან ოთხი ჯგუფის არსებობის გამოსახატავად. მაგალითი: დიოინის მჟავა car ორი კარბოქსილის ჯგუფის არსებობა.

იხილეთ ქვემოთ მოცემულ ცხრილში, თუ როგორ უნდა იყოს სტრუქტურირებული კარბოქსილის მჟავების ნომენკლატურა:

პრეფიქსი (ნახშირბადის ნომერი)	Infix (ჯაჭვის გაჯერება)	სუფიქსი (ფუნქციური ჯგუფი)
მჟავა	1 ნახშირბადი	შეხვდა-	მხოლოდ ერთჯერადი ზარები	-ან-	კარბოქსილის მჟავა	-ჰი თანა
2 ნახშირბადი	ე-
3 ნახშირბადი	პროპ-	1 ორმაგი ბმა	-ენ-
4 ნახშირბადი	მაგრამ-
5 ნახშირბადი	ხვეული-	2 ორმაგი ობლიგაცია	-დიენი-
6 ნახშირბადი	Hex-
7 ნახშირბადი	Hept-	1 სამმაგი ბმა	-ინ-
8 ნახშირბადი	ოქტომბერი
9 ნახშირბადი	არა-	2 სამმაგი ბმული	-დიდი-
10 ნახშირბადი	დეკემბერი

მაგალითები:

კარბოქსილის მჟავები ყოველდღიურ ცხოვრებაშია

• ნახშირმჟავა (OHCOOH): იმყოფება სისხლში და გაზირებულ სასმელებში.
• ძმარმჟავა ან ეთანოლი (CH₃COOH): იმყოფება ძმარში.
• ბუტრინის ან ბუტანოკის მჟავა (CH₃(CH₂)₂COOH): იმყოფება რძეში და რძის პროდუქტებში.
• ფორმჟავა ან მეთანოლური (HCOOH): იმყოფება წითელი ჭიანჭველის შხამში.
• ვალერინის ან პენტანოის მჟავა (CH₃(CH₂)₃COOH): სამკურნალო საშუალება, რომელიც გამოიყენება დამამშვიდებლად / დამამშვიდებლად, ასევე გამოიყენება მუწუკების სამკურნალოდ.
• ბენზოინის მჟავა ან კარბოქსილის ბენზოლი (ჩ₆ჰ₅COOH): გამოიყენება კვების ინდუსტრიის მიერ, როგორც კონსერვანტი და სამკურნალოდ, როგორც ფუნგიციდი.
• ლიმონმჟავა ან 2-ჰიდროქსი-1,2,3-პროპანი ტრიკარბოქსილის მჟავა: იმყოფება ციტრუსებში, მაგალითად ფორთოხალსა და ლიმონში.

იხილეთ აგრეთვე: რჩევები, რათა დადგინდეს-თუკი მჟავის სიძლიერე

ჭიანჭველის ნაკბენში გამოდევნილი ნივთიერება შეიცავს ფორმჟავას, კარბოქსილის მჟავას ჯგუფის ნივთიერებას.

მჟავა რეაქციებიკარბოქსილი

• დიმერები

კარბოქსილის მჟავებს აქვთ მიერთება ფორმირება წყალბადის ობლიგაციები, წარმოქმნის დიმერს, რომელშიც ორი მოლეკულა ერთსა და იმავე მოქცევას იწყებს მხოლოდ მოლეკულა, ორმაგი მოლეკულური მასა.

• ნეიტრალიზაციის რეაქცია

კარბოქსილის მჟავები რეაგირება ბაზები, კარბოქსილირებული მარილების ან ორგანული მარილების წარმოქმნა. ქვემოთ იხილეთ რეაქცია ზოგადი ფორმულებით, განვიხილოთ R როგორც ორგანული რადიკალი, ხოლო A როგორც a მეტალი:

• ესტერიფიკაციის რეაქცია

ამ ტიპის რეაქცია ძირითადად გამოიყენება არომატიზატორების წარმოებაში, ეს ხდება მოლეკულას შორის კარბოქსილის მჟავა და ა ალკოჰოლი, ერთის ჩამოყალიბება ესტერი და მოლეკულა წყალი.

• დეკარბოქსილირების რეაქცია

ამ ტიპის რეაქციაში, კარბოქსილის მოცილება მჟავასგან, როგორც პროდუქტი ნახშირორჟანგი ეს არის ალკანი ან ალკენი, ალკინიორგანული მოლეკულა, მიღებული მჟავას კარბოქსილის სავალდებულო რადიკალიდან, იხილეთ:

ამოხსნილი სავარჯიშოები

Კითხვა 1 - კარბოქსილის მჟავებისთვის, მონიშნეთ არასწორი ალტერნატივა.

ა) კარბოქსილის მჟავები არის ორგანული მოლეკულები, რომლებსაც აქვთ კარბოქსილის ფუნქციური ჯგუფი (-COOH).

ბ) კარბოქსილის მჟავას ნახშირბადის ჯაჭვის ზომა განსაზღვრავს ისეთ მახასიათებლებს, როგორიცაა გარეგნობა, დნობის წერტილი და სიმკვრივე.

გ) კარბოქსილის მჟავებს, როდესაც თბება, შეუძლიათ განიცდიან დეკარბოქსილირების რეაქციას, გამოყოფენ ნახშირორჟანგს და მოლეკულას ორიგინალური მოლეკულის ორგანული ჯგუფიდან.

დ) პროპანის მჟავა ასევე ცნობილია ფორმმჟავას სახელით, ეს ნივთიერება იმყოფება წითელი ჭიანჭველების შხამში.

ე) ტრიკარბოქსილის მჟავები არის ორგანული ნაერთები, რომლებშიც მოლეკულას აქვს სამი კარბოქსილის ჯგუფი. ტრიკარბოქსილის მჟავა, რომელიც ძალიან ხშირად გვხვდება ჩვენს ყოველდღიურ ცხოვრებაში, არის ლიმონმჟავა, რომელიც გვხვდება ხილში, როგორიცაა ლიმონი და ფორთოხალი.

რეზოლუცია

ალტერნატივა დ. პროპანის მჟავა არ არის იგივე, რაც ფორმჟავა. ფორმმჟავას იუპაკის ნომენკლატურაა: მეთოანის მჟავა, მოლეკულა, რომელიც შედგება მხოლოდ ერთი ნახშირბადისგან.

კითხვა 2 - შემდეგი მოლეკულა არის მონოკარბოქსილის მჟავა, მოაწერეთ ხელი ალტერნატივას, რომელიც შეიცავს შესაბამის ნომენკლატურას იუპაკის მიხედვით.

ა) პროპანის მჟავა
ბ) მონობუტანოკის მჟავა
გ) ბუტანინის მჟავა
დ) 1-მეთილ-ბუტანინის მჟავა
ე) 3-მეთილ-ბუტანინის მჟავა.

რეზოლუცია

ალტერნატიული ე. ნახშირბადის რაოდენობა უნდა დაიწყოს კარბოქსილის ნახშირბადისგან, ასე რომ, ჩვენ გვექნება ჯაჭვი ოთხი ნახშირბადისგან, რომელიც შეესაბამება პრეფიქსი "but-". მოლეკულა გაჯერებულია, ანუ მას არ აქვს ორმაგი ან სამმაგი ბმა, ამიტომ ჩვენ გამოვიყენებთ "-an-" ინფექციურს. მეთილის ფილიალი ნახშირბადის სამთან მდებარეობს, ამიტომ შესაბამისი ნომენკლატურა იქნება 3-მეთილ-ბუტანოს მჟავა.

ლაიზა ბერნარდეს მარკეს დე არაუხო
ქიმიის მასწავლებელი

გსურთ მიუთითოთ ეს ტექსტი სასკოლო ან აკადემიურ ნაშრომში? შეხედე:

ARAúJO, ლაიზა ბერნარდეს მარკესი დე. "კარბოქსილის მჟავები"; ბრაზილიის სკოლა. Ხელმისაწვდომია: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/acidos-carboxilicos.htm. წვდომა 2021 წლის 27 ივნისს.

დ) დაალაგეთ იგი ფუნქციური ჯგუფების რაოდენობის მიხედვით.