შენ ალდეჰიდები და კეტონები ისინი ძალიან ჰგავს ორგანულ ფუნქციებს. ორივე მათგანს აქვს კარბონილის ფუნქციური ჯგუფი (C = O), მხოლოდ იმ განსხვავებით, რომ, იმ შემთხვევაში, თუ ალდეჰიდები, ის ყოველთვის ჩნდება ნახშირბადის ჯაჭვის ბოლოს, ანუ კარბონილის ნახშირბადის ერთ-ერთი ლიგანი წყალბადის; კეტონებს კარბონილი აქვს ნახშირბადის კიდევ ორ ატომს შორის.
ალდეჰიდების ფუნქციური ჯგუფი:კეტონების ფუნქციური ჯგუფი:
ო ო
║ ║
C C ─ H C C ─ C
ამ მიზეზით, არსებობს ფუნქციური იზომერიის შემთხვევები ალდეჰიდებსა და კეტონებს შორის. მაგალითად, ქვემოთ წარმოგიდგენთ ორ ფუნქციურ იზომერს, რომლებსაც აქვთ იგივე მოლეკულური ფორმულა (C3ჰ6O), მაგრამ ერთი არის ალდეჰიდი (propanal) და მეორე არის ketone (propanone). იხილეთ, თუ როგორ იცვლება ეს მათი თვისებები და პროგრამები:
ფუნქციის იზომერიის მაგალითი ალდეჰიდსა და კეტონს შორის
წარმოიდგინეთ, რომ ლაბორატორიაში ხართ და იპოვნეთ ფლაკონი უფერო სითხით, რომელსაც აქვს მხოლოდ მოლეკულური ფორმულა C3ჰ6ო. რას გააკეთებდით იმის გასარკვევად, ეს არის კეტონი ან ალდეჰიდი?
ამგვარი პრობლემების გადასაჭრელად, არსებობს ალდეჰიდების და კეტონების დიფერენცირების მეთოდები, რომლებიც დაფუძნებულია ამ ნაერთების რეაქციაზე სუსტი ჟანგვის საშუალებებზე. Როგორც ქვემოთაა ნაჩვენები, სუსტი ჟანგვის წინაშე მყოფი ალდეჰიდები რეაგირებენ დაჟანგვით, ხოლო კეტონები არ რეაგირებენ. ჩვენ ამას ვამბობთალდეჰიდები მოქმედებენ როგორც შემამცირებელი საშუალებები, მაგრამ კეტონები არა, ისინი მხოლოდ რეაგირებენ ენერგიის ოქსიდანტებთან კონტაქტის შემამცირებელ აგენტებად
ალდეჰიდები + სუსტი ოქსიდიზატორები → კარბოქსილის მჟავა
ო
║ ║
C ─ C ─ H + [O] → C ─ C ─ OH
კეტონები + სუსტი ოქსიდიზატორები → ნუ რეაგირებთ
ო
║
C ─ C ─ C + [O] reaction არანაირი რეაქცია არ ხდება
ამის საფუძველზე საკმარისია ამ რეაქციის განხორციელება და ვნახოთ, ნაერთი რეაგირებს თუ არა. თუ ის რეაგირებს, ვიცით, რომ ეს არის ალდეჰიდი; თუ ის არ რეაგირებს, ეს არის კეტონი.
გარდა ამისა, ამ ალდეჰიდის დაჟანგვის რეაქციებში წარმოქმნილი პროდუქტები საკმაოდ თვალსაჩინოა, ხდება ფერის ცვლილებები, როგორც შემდეგ ნაჩვენები იქნება.
ალდეჰიდების და კეტონების დიფერენცირების სამი ძირითადი მეთოდი არსებობს, რომლებიც:
1- ტოლენს რეაქტიული: ეს რეაქტივი არის ვერცხლის ნიტრატის ამიაკის ხსნარი, ანუ იგი შეიცავს ვერცხლის ნიტრატს (AgNO)3) და ჭარბი ამონიუმის ჰიდროქსიდი (NH)4OH):
აგნო3 + 3 NH4ოჰ აგ (NH)3) ოჰ + NH4იქ3 + 2 სთ2ო
ტოლენს რეაქტიული (გერმანიის ქიმიკოსის ბერნჰარდ ტოლენსის სახელი (1841-1918))
როგორც ტექსტშია განმარტებული ვერცხლის სარკის დამზადება, როდესაც ალდეჰიდი დაუკავშირდა ტოლენს რეაქტიულ ნივთიერებას, იგი იჟანგება შესაბამის კარბოქსილის მჟავასთან, ხოლო ვერცხლის იონები შემცირდება Ag- მდე0 (მეტალის ვერცხლი). თუ ეს რეაქცია განხორციელდა, მაგალითად, სინჯარაში, ეს მეტალის ვერცხლი მილის კედლებზე განთავსდება, რის შედეგადაც წარმოიქმნება ფილმი, რომელსაც ეწოდება ვერცხლის სარკე. ეს დაფიქსირებული შედეგი ძალიან ლამაზია და გამოიყენება სამრეწველო სარკის წარმოების პროცესში.
რეაქცია შეიძლება წარმოდგენილ იქნას შემდეგნაირად:
ო
║ ║
R ─ C ─ H + H2O → R ─ C ─ OH + 2e- + 2 H+
2 აღ+ + 2e- Ag 2 აგვ0
2 NH3 + 2 სთ+ → 2 NH4+
ო ო
║║
R C ─ H + 2 აღ+ + 2 NH3 + თ2ო → R C ─ OH + 2 აღ0 + 2 NH4+
ალდეჰიდი ტოლენსი რეაქტიულიკარბოქსილის მჟავა ვერცხლის მეტალი (ვერცხლის სარკე)
მეორეს მხრივ, თუ კეტონს დავაყენებთ რეაგირებაზე Tollens– ის რეაგენტთან, მეტალის ვერცხლის წარმოქმნა არ მოხდება, რადგან კეტონებს არ შეუძლიათ Ag იონების შემცირება.+.
2- Fehling რეაქტიული: ეს რეაქტიული არის სპილენძის სულფატის II (CuSO) ლურჯი ხსნარი4) ძირითად გარემოში, რადგან იგი შერეულია ნატრიუმის ჰიდროქსიდის (NaOH) და ნატრიუმის და კალიუმის ტარტრატის (NaOOC-CHOH-CHOH-COOK) ფორმირებულ სხვა ხსნართან. ტარტრატს ემატება სპილენძის II სულფატის ხსნარი მისი სტაბილიზაციისა და ნალექების თავიდან ასაცილებლად.
CUSO4 + 2 NaOH → Na2მხოლოდ4 + Cu (OH)2
ფელინგის რეაქტიული (გერმანიის ქიმიკოსის ჰერმან ფონ ფელინგის სახელობის (1812-1885) სახელი)
ფელლინგის რეაქტიულთან კონტაქტის დროს, ალდეჰიდი წარმოქმნის კარბოქსილის მჟავას დაჟანგვის შედეგად, ხოლო სპილენძის იონებს (Cu)2+) შუაში არსებული შემცირდება, წარმოიქმნება მოწითალო-მოყავისფრო ნალექი (უფრო აგურის მსგავსია), რომელიც არის კუპრის ოქსიდი. კეტონები არ რეაგირებენ - რადგან მათ არ შეუძლიათ შეამცირონ Cu იონები2+.
ო
║ ║
R ─ C ─ H + 2 Cu (OH)2 → R ─ C ─ OH + ას2ო + 2 სთ2ო
ალდეჰიდი მოწითალო-მოყავისფრო ნალექი
3- ბენედიქტის რეაქტიული: ეს რეაქტიული ასევე იქმნება სპილენძის II სულფატის (Cu (OH) ხსნარით2) ძირითად გარემოში, მაგრამ იგი შერეულია ნატრიუმის ციტრატთან.
როგორც ფელინგის რეაგენტთან, ალდეჰიდსა და ბენედიქტის რეაგენტს შორის რეაქციის შემთხვევაში, ასევე არსებობს სპილენძის იონები (Cu2+) იმ შემცველ გარემოში, რომელიც შემცირებულია და ქმნის წითელ ჭიქურ ოქსიდს.
ეს რეაგენტი ფართოდ გამოიყენება ტესტებში შარდში გლუკოზის არსებობისა და შინაარსის დასადგენად. გლუკოზას აქვს სტრუქტურაში ალდეჰიდის ჯგუფი, ამიტომ იგი რეაგირებს ბენედიქტის რეაგენტთან, რომელიც ამ ზონებში არის ზოლებში. იქიდან, უბრალოდ შეადარეთ ლენტის ფერი პროდუქტის შეფუთვაზე არსებული მასშტაბის ფერს.
ბენედიქტის რეაგენტი გამოიყენება შარდში გლუკოზის შემცველობის დასადგენად.
ჯენიფერ ფოგაჩას მიერ
დაამთავრა ქიმია
წყარო: ბრაზილიის სკოლა - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/diferenciacao-aldeidos-cetonas.htm
