アルキンの付加反応。 付加反応の例

テキスト 付加反応 これらのタイプの有機反応は、炭素間の結合を切断することによって反応物が有機分子に追加されるため、このように命名されることを示しました。 このテキストでは、アルケンの場合が示されました。ここでは、これがアルキンでどのように発生するかをすでに検討します。 つまり、結合を持つ炭化水素(炭素原子と水素原子によってのみ形成される)を使用します トリプル。

アルキンの弱点は、まさに三重結合であり、パイ(π)型結合が1つに切断される可能性があります(追加 部分的)または2回(完全な付加)であり、それぞれ、二重(アルケン)または単結合を持つ新しい化合物を生成します (アルカン)。

アルキンの付加反応の場合を見てみましょう:

1. 水素の添加または水素化:

この場合、H分子2 は、通常、粉末ニッケル(Ni)、白金(Pt)、またはパラジウム(Pd)である触媒を使用してアルキンに添加されます。 触媒を使用する必要があるため、この反応は 接触水素化 そしてそれは段階的に起こります:最初の段階であなたはアルケンを手に入れ、そしてより遅い第二の段階であなたはアルカンを手に入れます。

使用する触媒がニッケルや白金などの強力なものである場合、反応によって直接アルカンが生成されます。 BaSOと混合したパラジウム4 それは弱い触媒であり、アルケンを生成します。 部分的な触媒抑制剤を使用して、アルケンにのみ到達することも可能です。 この反応は、高圧および高温下でも起こります。

次に、エタンに水素を追加して、エチレンを生成し、次にエタンを生成します。

 エタンへの水素の付加反応

2. ハロゲンの付加またはハロゲン化:

アルキンのパイ結合が切断され、2つのハロゲン原子が分子に追加されます(周期表の17Aファミリーの元素、最もよく使用されるのは次のとおりです:Cl2 およびBr2)、隣接する二ハロゲン化物を形成します。これは、2つのハロゲン原子が隣接する炭素原子に結合していることを意味します。 反応は継続し、他のパイ結合を切断し、分子にさらに2つのハロゲン原子を追加します。

以下の例では、賄賂にこのタイプの追加があります。

ClCl ClCl
│ │
H─C C CH3 + Cl2 →H─C C CH3 + Cl2 →H─C C CH3

Cl
Cl
ALCINO DI-HALETTE TETRAHALETTE


3. ハロゲン化水素の付加(ハロゲン水素化物または水素化ハロゲン化):

ここでは、ハロゲン化水素がアルキンに添加され、部分的および全体的な添加も行うことができます。 このタイプの反応の重要な側面は、それが マルコフニコフの法則つまり、水素はより水素化された炭素(より多くの水素原子が結合している)に結合し、ハロゲンはより水素化されていない炭素に結合します。

全ハロゲン化水素化では、ジェミックジハライド、つまり、同じ炭素に2つのハロゲン原子が結合した化合物が形成されます。

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見る:

HBr Hbr
│ │
H─C C CH3 + HBr →H─C C CH3 + HBr →H─C C CH3

H
br
アルキンハライドゲノムジハロジド

このタイプの反応の重要な例は、塩化水素がエチンに添加されて、 ポリ塩化ビニルポリマーを形成するモノマーであるクロロエテンまたは一塩化ビニルは、その頭字語でよく知られています PVC。

HClHCl
│ │
H─C C─H+ HCl →H─C C─H+ HCl →H─C C─H

H
Cl
エチノクロロエタン1,1-ジクロロエタン
(PVCモノマー)

PVCは、サンダル、薬瓶、医療機器、乳幼児用プラスチックパンツ、バッグなど、さまざまな製品の製造に業界で広く使用されている物質です。 ワイヤーコーティング、おもちゃ、家具の室内装飾、車の室内装飾、レインコート、プラスチックの靴、ビニールレコード、床、包装フィルム、水道管に使用されるパイプ と下水など。

4. 水の添加(水和):

この反応では、水がアルキンと反応し、最初にエノールを形成します。これは分子の転位を受けてアルデヒドに変わります(アセチレンよりも小さいアルキンの場合)。 エノールとアルデヒドは、アルデヒドが優勢な動的平衡状態を維持します。 これはの場合です 動的構成異性体または互変異性体.

例:

エチン水和反応

アセチレンより大きいアルキンの場合、マルコフニコフの法則に従い、エノールはケトンを生成します。

プロピンへの水付加反応


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

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