不斉炭素を含まない光学異性体。光学異性体

光学異性は、有機分子が非対称であるという事実に関連しています。ほとんどの場合、分子の非対称性は、不斉またはキラル炭素つまり、4つの配位子が互いに異なる炭素です。

ただし、不斉炭素を持たない分子もありますが、それでも不斉であるため、旋光性があります。それらの中には、アレン化合物、つまり、存在する最も単純なアルカジエンであるアレンの誘導体があります。

以下の一般的なアレン化合物の場合に見られるように、その炭素のどれも持っていませんが非対称ではない4つの異なる配位子、分子はそれを作る空間コンフォメーションを持っています非対称。さらに、それはその鏡像に関して重ね合わせることができません：

したがって、2つの光学活性化合物があります。 右利き （偏光面を右にシフトします）そして レボジャイロ （偏光面を左にシフトします）。また、光学的に不活性な化合物もあります。 ラセミ混合物つまり、50％が右利きで、50％が左利きです。これらの異性体はそれぞれ、偏光面を同じ角度で反対方向に偏向させるため、一方が他方を打ち消し、混合物には旋光性がありません。

これは、二重結合の両端の2つの原子に2つの異なる置換基がある限り、共役または連続した二重結合を持つアルカジエンで発生する可能性があります。

注意しないと、各炭素原子に他の炭素と同じ配位子があるため、分子が対称であると誤解される可能性があります。しかし、以下に示すように、分子は非対称です。