アルケンの付加反応

の中に 付加反応アルケン(2つの炭素原子間に二重結合を持つ炭化水素)、2つの炭素間のパイ結合が切断され、各炭素が新しい原子に結合します。 見てください:

付加反応の一般的な概略モデル
付加反応の一般的な概略モデル

付加反応の原理

a)パイリンクの破損

パイ結合はシグマ結合よりも弱い結合であるため、簡単に壊れます。 ただし、これを行うには、アルケンがこの破壊をもたらす条件にさらされる必要があります。 2つの炭素間のパイ結合を切断した後、(新しい原子の)結合サイトが関係する各炭素に常に表示されます。

パイリンクの破損を描いた概略図
パイリンクの破損を描いた概略図

b)パイ結合を切断するための条件

パイ結合の切断に有利な要因は次のとおりです。

  • 触媒の使用;

  • 暖房;

  • 反応媒体中の酸の存在。

c)付加反応の発生

パイ結合が切断された後に作成された結合部位は、常にアルケンと同じ容器内にある反応物の原子によって占められます。 付加反応は、アルケンと混合される試薬の種類にちなんで名付けられました。

アルケンの付加反応の種類

a)水素化

アルケンは水素ガス(H2)容器内で、固体触媒(ニッケル、白金、またはパラジウム)と加熱(Δ)の作用を受けます。

アルケンの水素化反応の一般的なスキーム
アルケンの水素化反応の一般的なスキーム

触媒の存在と加熱により、アルケンのパイ結合とHの水素間のシグマ結合が発生します。2 より早く壊れます。 これにより、アルケンに2つの結合サイトが作成され、反応媒体に2つの遊離水素原子が作成されます。

原子結合および分離サイトの作成
原子結合および分離サイトの作成

したがって、直後に、各遊離水素原子は、アルケンに形成された結合部位の1つを占有します。 形成される物質は炭素と水素だけであり、炭素間の単純な結合しかないので、それは アルカン.

水素化におけるアルカンの形成を表す式
水素化におけるアルカンの形成を表す式

B) ハロゲン化

アルケンは単純な物質と混合されます(F2、Cl2、br2 ねえ2) によって形成されました ハロゲン (塩素、フッ素、ヨウ素、臭素)を容器に入れ、光(λ)と加熱(Δ)の作用を受けます。

アルケンのハロゲン化反応の一般的なスキーム
アルケンのハロゲン化反応の一般的なスキーム

光と加熱の作用により、アルケンのパイ結合とハロゲンによって形成された物質間のシグマ結合がより迅速に切断されます。 これにより、アルケンに2つの結合部位が作成され、反応媒体に2つの遊離ハロゲン原子が作成されます。

原子結合および分離サイトの作成
原子結合および分離サイトの作成

したがって、直後に、各遊離ハロゲン原子は、アルケンに形成された結合部位の1つを占有します。 形成された物質は、炭素と水素からなる構造にハロゲンが結合しているため、 有機ハロゲン化物.

ハロゲン化における有機ハロゲン化物の形成を表す方程式
ハロゲン化における有機ハロゲン化物の形成を表す方程式

c)水分補給

アルケンは水と混合されます(H2O)容器内で、触媒(この場合は硫酸)の作用を受けます。

アルケンの水和反応の一般的なスキーム
アルケンの水和反応の一般的なスキーム

反応に硫酸が存在すると、アルケンのパイ結合と水の水素(H)とヒドロキシル(OH)の間のシグマ結合がより速く切断されます。 これにより、アルケンに2つの結合サイトが作成され、反応媒体に1つの遊離水素と1つのヒドロキシルが作成されます。

原子結合および分離サイトの作成
原子結合および分離サイトの作成

したがって、その後まもなく、水素とヒドロキシルがアルケンに形成された結合部位の1つを占有します。 形成された物質は飽和炭素にヒドロキシル結合しているので(単純な結合しかできません)、それはアルコールです。

水和におけるアルコールの形成を表す式
水和におけるアルコールの形成を表す式

d)ハロゲン化水素の添加

アルケンは、容器内でハロゲン化無機酸(HF、HI、HCl、HBr)と混合されます。

アルケンにおける酸ハロゲン化物反応の一般的なスキーム
アルケンにおける酸ハロゲン化物反応の一般的なスキーム

反応に酸が存在すると、アルケンのパイ結合がより速く切断されます。 これらの物質は自然にイオン化するため、酸の単結合は切断されます。 したがって、2つの結合部位がアルケンに作成され、反応媒体には遊離水素とハロゲンが存在します。

原子結合および分離サイトの作成
原子結合および分離サイトの作成

したがって、その後まもなく、水素とハロゲンがアルケンに形成された結合部位の1つを占有します。 形成される物質は、炭素と水素からなる構造にハロゲンが結合しているため、有機ハロゲン化物です。

ハロゲン化における有機ハロゲン化物の形成を表す方程式
ハロゲン化における有機ハロゲン化物の形成を表す方程式

私によって。DiogoLopesDias

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm

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