アルキンのエネルギー酸化

のエネルギー酸化 アルキン アルキン(2つの炭素間に三重結合を持つ炭化水素)が酸性溶液に添加されたときに発生する有機反応です。 の試薬 ベイヤー (過マンガン酸カリウム-KMnO4).

注:の反応 エネルギー酸化 二クロム酸カリウム(K2Cr2O7)、過マンガン酸カリウムだけではありません。

からの反応はいつでも アルキンのエネルギー酸化が行われ、発生する可能性のある製品は次のとおりです。 カルボン酸、水(それらのいずれかに表示される唯一のアイテム)および二酸化炭素(CO2).

酸性媒体中のベイヤー試薬

バイヤー試薬を水と混合する場合、 (Hイオンを放出できる物質+)、2つの形成があります 酸化物 (酸化カリウムおよび酸化マンガンII)および発生期の酸素([O])。

アルキンのエネルギー酸化のメカニズム

  • 第1のメカニズム: 三重結合を壊します。

最初に、三重結合はバイヤー試薬によって形成された発生期の酸素によって攻撃されます。 この攻撃により、三重結合が完全に破壊されます。

発生期の酸素の攻撃による三重結合の破壊
発生期の酸素の攻撃による三重結合の破壊

三重結合が切断されると、アルキンは2つの部分に分割されます。 三重結合であった炭素のそれぞれに、3つの自由原子価が現れます。

  • 2番目のメカニズム: ヒドロキシル基の相互作用

三重結合があった炭素上の各自由原子価は、ヒドロキシル(OH)基によって占められ、ポリオール(アルコール いくつかのヒドロキシルを含む)。

三重結合開裂後のヒドロキシル基を有するポリオールの形成
三重結合開裂後のヒドロキシル基を有するポリオールの形成

注意: 三重結合があった炭素に水素原子が結合している場合、その水素原子は発生期の酸素を受け取り、別のヒドロキシルも形成します。

  • 3番目のメカニズム: 水分子の形成

炭素に2つ以上のOH基がある場合、極端に存在するため、非常に不安定な構造になります。 電気陰性度. したがって、不安定性のために、分子は自己脱水状態になります。つまり、ヒドロキシルがヒドロニウムに結合します(H+)別のヒドロキシルから水を形成します。

形成されたポリオールに存在する2つのヒドロキシルからの水分子の形成
形成されたポリオールに存在する2つのヒドロキシルからの水分子の形成

  • 4番目のメカニズム: 製品形成

水分子の形成後、炭素はの出口のために結合を失います ヒドロキシル、および他のヒドロキシルの酸素もまた、で作られていた結合を失います 水素。 したがって、この炭素と酸素の間に二重結合が現れ、これがカルボニル(C = O)を形成し、両方を安定化します。

アルキンから得られた2つの構造におけるカルボニル形成
アルキンから得られた2つの構造におけるカルボニル形成

アルキンのエネルギー酸化式の例

例: But-1-inoのエネルギー酸化

ブチン-1-インの構造式
ブチン-1-インの構造式

ブチン-1-インをバイエル試薬、水、酸を含む培地に入れると、結合が切断されます。 方程式のように、中央に存在する発生期の酸素の攻撃により、炭素1と2の間にトリプルが存在します ベローズ:

but-1-yne接続の切断
but-1-yne接続の切断

三重結合が切断された後、炭素1と2は3つのヒドロキシルを受け取りますが、炭素1にはもう1つのヒドロキシルがあります。 それは水素原子(発生期の酸素に結合する)を持ち、2つのポリオール(フラグメント1と2)を形成しました。

ポリオールの形成を表す式
ポリオールの形成を表す式

その後すぐに、ポリオールが不安定になるため、ヒドロキシルから水分子が形成されます。 フラグメント1では、水分子が表示され(3つのヒドロキシルがあるため)、フラグメント2では、2つの分子が表示されます(4つのヒドロキシルがあるため)。

ブチン-1-インフラグメントからの水分子の形成
ブチン-1-インフラグメントからの水分子の形成

最後に、ヒドロキシルを失った炭素と水素を失った酸素の間に二重結合が形成され、カルボニルが生成されます。

ブチン-1-インフラグメントにおけるカルボニルの形成
ブチン-1-インフラグメントにおけるカルボニルの形成

上記の式から、ブチン-1-インがカルボン酸と二酸化炭素(CO)を生成したことがわかります。2).


私によって。DiogoLopesDias

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/oxidacao-energetica-alcinos.htm

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