アルコールの分子内脱水。 脱水反応

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有機脱離反応 分子の原子または原子のグループが分子から削除または削除されたものです。 だった部分によって形成される無機化合物に加えて、新しい有機化合物を作成します 削除されました。

脱離反応の1つのタイプは 脱水、失われる分子は水です。 アルコール(開鎖の飽和炭素にOH基が結合している化合物)の脱水は、次の2つの方法で行うことができます。 分子内および分子間。

したがって、「内部」は「内部」を意味します。 アルコールの分子内脱水は、水分子がアルコール分子自体の「内部」から出るときに発生します。 この場合、形成される有機生成物はアルケンになります。

この反応は、乾燥剤として機能する触媒の存在下でのみ発生し、ほとんどの場合、濃硫酸(H2のみ4)、温度は約170ºCである必要があります。

例:

プロパノール-1-オール分子内脱水反応

OH基が残り、水素が隣接する炭素を離れ、水が発生することに注意してください。 さらに、アルケンを生じさせる二重結合が作成されました。

脱水症状を起こす施設は、次の降順に従います。

第三級アルコール>第二級アルコール>第一級アルコール

しかし、OH基が炭素鎖の真ん中にある場合はどうでしょうか? 隣接する炭素原子が放出されて水分子を形成する水素原子?

たとえば、次は2-メチルペンタン-3-オールです。 隣接する一方の炭素原子は三次(赤で強調表示)であり、もう一方は二次(青で強調表示)であることに注意してください。

H OH H
│ │ │

H3C─ Ç Ç ─ Ç ─CH3
│ │ │
H H CH3

電気陰性度がδに等しいため、第3炭素原子に結合した水素は離れやすくなります。+1したがって、炭素の性質がネガティブでないほど、それらの間の結合は弱くなり、それらの結合を壊しやすくなります。

このような場合、すべての可能な化合物が形成されますが、優勢は次の順序で与えられます。 第三級アルコール>第二級アルコール>第一級アルコール。

だから私たちは持っています:

2-メチルペンタン-3-オールの分子内脱水反応

このタイプの反応は、 Saytzefのルール、それはそれを言います 水素が炭素の水素化を少なくする傾向が大きくなります. このルールは正反対です マルコフニコフの法則 付加反応に使用されます。

このテーマに関する知識を補完するために、「」というテキストも読んでください。アルコールの分子間脱水”.


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm

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