炭化水素の命名法: 規則は何ですか?

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炭化水素の命名法 主に接尾辞「-o」の存在が特徴です。 このような命名規則は、一般に「ブルーブック」として知られる本を通じて、国際純粋応用化学連合によって定義されています。

炭化水素(構造中に炭素と水素だけを持つ有機機能) ただし、飽和 (アルカンやシクロアルカンなど) と不飽和 (アルケン、アルキン、シクロアルケンなど) があるため、中置記号は異なります。 芳香族化合物 (ベンゼンなど) にも特定の命名体系がありますが、閉鎖とあまり変わりません。

こちらもお読みください: 混合機能を持つ化合物の命名法を知るにはどうすればよいですか?

この記事のトピックス

  • 1 - 炭化水素の命名法に関する概要
  • 2 - 炭化水素の命名法に関するビデオクラス
  • 3 - 炭化水素の命名規則は何ですか?
  • 4 - アルカンの命名法
  • 5 - アルケンの命名法
  • 6 - アルカジエンの命名法
  • 7 - アルキンの命名法
  • 8 - シクロアルカンの命名法
  • 9 - シクロアルケンの命名法
  • 10 - 芳香族の命名法
  • 11 - 炭化水素の命名法に関する演習を解く

炭化水素の命名法に関するまとめ

  • すべての炭化水素には接尾辞「-o」が付いています。

  • 命名規則は、国際純粋応用化学連合 (IUPAC) によって定義されています。

  • 接尾辞は変わりませんが、炭化水素は接尾辞が異なり、次のようなものは「-an-」になります。 飽和鎖、二重結合を持つものは「-en-」、二重結合を持つものは「-in」 トリプル。

  • ベンゼンなどの芳香族には、他の芳香族とは少し異なる独自の命名体系があります。 炭化水素、ただし鎖状化合物の命名体系に関して類似点がある 閉まっている。

炭化水素の命名法に関するビデオレッスン


炭化水素の命名規則は何ですか?

炭化水素、および有機化学の他のすべての化合物、 正式な (または体系的な) 名前は IUPAC によって決定されています。 (ポルトガル語、国際化学連合)。

このような規制は随時更新され、書籍に記載されています。 有機化学の命名法: IUPAC の勧告と優先名称、その自由翻訳は「Organic Chemistry Nomenclature: IUPAC Recommendations and Preferred Name」になります。 このような本は、一般に IUPAC の「The Blue Book」と呼ばれます。

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現在の規制によれば、炭化水素は、 常に接尾辞「-o」が必要です.

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アルカンの命名法

アルカン 開いた飽和鎖を持つ炭化水素です。 その結果、 炭化水素の接尾辞「-o」に加えて、接尾辞「-an-」が付いています。、炭素原子間の単結合のみを示します。

  • 例:

アルカンである炭化水素ブタンの命名に使用される構造。
ブタン。

接頭辞「but-」は、鎖内の 4 つの炭素を示すために使用されます。

アルカンである炭化水素 2-メチルペンタンの命名に使用される構造。
2-メチルペンタン。

アルカンに分岐がある場合、分岐をできる限り少なくする必要があります。. したがって、主鎖 (ペンタン) は左端から番号付けを開始し、メチルが可能な限り小さい番号 (2) になるようにする必要があります。

アルカンである炭化水素 4-エチル-2-メチルヘキサンの命名に使用される構造。
4-エチル-2-メチルヘキサン。

主鎖は、分岐が炭素 2 と 4 にあるように、左から右に番号を付ける必要があります。. 右から左に番号を付けると、枝は炭素 3 と炭素 5 にあり、その方が長くなります。

メチルには最も小さい番号が付けられますが、正式な命名法では、枝 (またはラジカル) はアルファベット順になければなりません。 したがって、エチル (E で始まる) はメチル (M で始まる) より前に来ます。 ポルトガル語では、文字 H で始まる単語の前にハイフンを使用する必要があります。 したがって、「メチルヘキサン」にはハイフンを使用しますが、「メチルペンタン」にはハイフンを使用しません。

こちらもご覧ください: 炭素数が 10 個を超えるアルカンの命名法は何ですか?

アルケンの命名法

アルケン も開鎖を持つ炭化水素ですが、炭素原子間に二重結合があり、不飽和になっています。 これにより、アルカンに関連する名前が変更されます。 アルカンの接尾辞「-an-」を「-en-」に置き換えます。. さらに、Iupac によれば、二重結合にも番号を付ける必要があります。 二重結合もできるだけ少なくし、分岐よりも優先する必要があります。

  • 例:

アルケンである炭化水素ペン-1-エンの命名に使用される構造。
ペント-1-エン。

炭素数が 3 つ以上のアルケンの場合、 二重結合には「-en-」中置子の隣に番号を付ける必要があります 正式名称では。

アルケンである炭化水素 5,6-ジメチルヘプト-2-エンの命名に使用される構造。
5,6-ジメチルヘプト-2-エン。

分岐と二重結合の間では、二重結合ができるだけ少ないことが優先されます。

アルカジエンの命名法

アルカディネス 2つの二重結合を持つ炭化水素です。 接頭辞は「-en-」のままですが、 二重結合が 2 つあることを示すために、「-en-」の前に数値記述子「di-」を追加します。. 発音の観点からは、文字「a」が主要な文字列の接頭辞の後に追加されます。

  • 例:

アルカジエンである炭化水素ヘプタ-2,4-ジエンの命名法に使用される構造。
ヘプタ-2,4-ジエン。

アルキンの命名法

アルキン アルケンの規則と同じ特殊性を持つ炭化水素ですが、二重結合の代わりに三重結合を持つ点が異なります。 これにより、中置子にも違いが生じます。 接辞「-en-」を「-in-」に置き換えます.

  • 例:

アルキンである炭化水素 3-エチル-4-メチル-ヘキサ-1-インの命名に使用される構造。
3-エチル-4-メチル-ヘキサ-1-イン。
アルキンである炭化水素 2,5,6-トリメチルオクト-3-インの命名に使用される構造。
2,5,6-トリメチルオクト-3-イン。

sp 炭素は直線的な形状をしているため、三重結合のアルキンも直線的な形状で表すのが一般的であり、最初は炭素数を数えるのが困難です。 アイデアは、そこに存在する炭素を制限するπ結合を視覚化することです。

シクロアルカンの命名法

シクロアルカン 閉鎖を持ち、飽和した炭化水素です。 したがって、正式名称では、 メインチェーンの名前の前に接頭辞「ciclo-」と接尾辞「-an-」が付きます。、伝統的な飽和チェーン。

  • 例:

シクロアルカンである炭化水素シクロブタンの命名法に使用される構造。
シクロブタン。

一置換シクロアルカン (分岐を持つ) には、冗長であるため、正式名に分岐の番号を付けることはできません (結局のところ、分岐は 1 位になければなりません)。

シクロアルカンであるメチルシクロペンタン炭化水素の命名法に使用される構造。
メチルシクロペンタン。

しかし、 3 つ以上の支店がある場合は、正式名として通常通り番号を付ける必要があります。、アルファベット順では番号 1 が優先されます。 次に、他のブランチの番号が可能な限り最小になるように、番号付けを時計回りまたは反時計回りに回転する必要があります。

シクロアルカンである炭化水素 1-エチル-3-メチルシクロヘプタンの命名法に使用される構造。
1-エチル-3-メチルシクロヘプタン。

アルファベットでは文字 E がメチルを表す文字 M の前に来るため、エチル分岐には数字 1 が付いていることに注意してください。 その後、サイクルの番号付けは反時計回りに回転し、メチル分岐が可能な限り最小の番号 (3) を持つようになりました。

シクロアルケンの命名法

シクロアルケンは不飽和鎖を持つ炭化水素であるため、 接頭辞「-en-」を付ける. 分岐しているため、アルケンと同様に不飽和が優先されます。

  • 例:

炭化水素シクロヘキセン、シクロアルケンの命名に使用される構造。
シクロヘキセン。
炭化水素命名法で使用される構造、シクロアルケンの 6-イソプロピル-4-メチルシクロオクタン。
6-イソプロピル-4-メチルシクロオクタン。

前の分岐構造の場合、炭素 1 と 2 は常に二重のものになりますが、分岐が可能な限り小さい番号になるように番号が付けられます。 ただし、イソプロピルはアルファベット順でメチルよりも前にあるため、最初に書かれます (I は M の前に来ます)。

芳香族の命名法

芳香族炭化水素 3つの交互の二重結合を含む必須環または六角環を有する構造を有する。 高等学校では、芳香族炭化水素の研究の大部分が保持されます。 ベンゼン(C6H6). ベンゼンは閉鎖炭化水素に関する IUPAC 勧告に従っていますが、 「ベンゼン」という名前が主鎖として認められています.

二置換ベンゼン化合物について、Iupac はオルト位置記述子の使用を公式に推奨しなくなりました (o)、メタ (m)、およびパラ (p) ですが、このようなロケーターは依然としてテストやコンテストで広く使用されているため、引用されます。 ここ。

  • 例:

芳香族であるメチルベンゼン炭化水素の命名法に使用される構造。
メチルベンゼン。
芳香族炭化水素 1,2-ジメチルベンゼンオルト-ジメチルベンゼンネオ-ジメチルベンゼンの命名に使用される構造。
1,2-ジメチルベンゼン、オルト-ジメチルベンゼン、またはo-ジメチルベンゼン。
芳香族炭化水素 1,3-ジエチルベンゼンメタ-ジエチルベンゼン-ジエチルベンゼンの命名に使用される構造。
1,3-ジエチルベンゼン、メタ-ジエチルベンゼン、またはm-ジエチルベンゼン。
芳香族炭化水素 1,4-ジメチルベンゼンパラ-ジメチルベンゼノプ-ジメチルベンゼンの命名に使用される構造。
1,4-ジメチルベンゼン、パラ-ジメチルベンゼン、またはp-ジメチルベンゼン。

IUPAC によると、2 つのベンゼン環が縮合したナフタレンには固定数があります。

この芳香族炭化水素の命名法に使用されるナフタレンの固定番号。
ナフタレン。

したがって、次の構造体は固定の番号付けに従って名前を付ける必要があります。

芳香族炭化水素 4-エチル-1,2-ジメチルナフタレンの命名法に使用される構造。
4-エチル-1,2-ジメチルナフタレン。

以下のことも知ってください: 主な有機機能は何ですか?

炭化水素の命名法に関する演習を解決しました

質問1

(IME) イソプレンは、重合反応を通じてエラストマーを合成するためのモノマーとして使用される有毒な有機化合物です。 イソプレンの構造を考えると、その Iupac 命名法は何ですか?

炭化水素の命名法に関する IME の質問におけるイソプレンの構造。

A) 1,3-ブテン

B) 2-メチルブタジエン

C) 2-メチルブテン

D) ペンタジエン

E) 3-メチル-ブタジエン

解決:

代替案 B.

IUPAC に基づく命名法を示す、炭化水素であるイソプレンの構造の番号付け。

構造の番号付けは、前の画像に示されています。 炭素 2 での分岐 (分岐の数は可能な限り少ない必要があります) では、不飽和は炭素 1 と 3 にのみ存在し、他の位置は存在しません。 したがって、ブタ-1,3-ジエンと言うのは冗長であるため、正式名称からは省略されています。

したがって、名前は 2-メチルブタジエンのままです。

質問2

(UEG) IUPAC (国際純粋応用化学連合) の命名規則によれば、以下の炭化水素は、

炭化水素の命名法に関する UEG の質問における 3-エチル-2-メチルオクタンの構造。

A) 3-エチル-2-メチルオクタン。

B) 6-エチル-7-メチルオクタン。

C) 3-イソプロピルオクタン。

D) 2-メチル-3-エチルオクタン。

解決:

代替案 A.

下の画像で問題の炭化水素の番号に注目してください。

炭化水素である 3-エチル-2-メチルオクタンの構造の番号付け。その命名法は Iupac に従って与えられます。

分岐はできる限り少なくする必要があるため、右端から番号が付けられます。 正式名を書くときは、枝をアルファベット順に並べる必要があります: 3-エチル-2-メチルオクタン。

ソース

ファーブル、H. A.; パウエル、W. H.; モス、G. P. 有機化学の命名法。 IUPAC 勧告と優先名 2013。 ロンドン:王立化学会、2013 年。

ステファノ・アラウホ・ノヴァイス著
化学の先生

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シクロアルカンは環状の飽和炭化水素、つまり閉鎖と単結合を持った炭化水素です。

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