有機ニトロ化反応。 アルカンと芳香族ニトロ化

ニトロ化反応は、硝酸(HNO)を介して発生する置換反応です。3). このタイプの反応は、特にアルカンとベンゼンおよびその誘導体で発生し、鎖または芳香核に結合した水素原子の1つがNO基で置き換えられます。2、ニトロ化合物と水を生成します。

いくつかの例を参照してください。

1. アルカンのニトロ化:

プロパンニトロ化反応

アルカンに3つ以上の炭素がある場合、異なる置換化合物の混合物が形成されます。 得られる各化合物の量は、水素が分子に放出される容易さの次の順序に比例します。

分子内の水素放出の容易さの順序

上記の場合、三次炭素はなく、二次炭素は1つ、一次炭素は2つだけです。 したがって、生成物として形成される化合物の最大量は、2-ニトロプロパンになります。

十分な硝酸がある場合は、別の水素をニトロ基で置き換えて、2-ジニトロプロパンを生成することができます。 (下の構造)、ディーゼル油への添加剤として広く使用されている化合物で、オクタン価を上げ、 すす。

2

H3C─C─CH3

2

2. ベンゼンのニトロ化:

ベンゼンニトロ化反応

ベンゼンがスルホン水混合物、すなわち濃硝酸と濃硫酸で加熱されるため、この反応は熱の存在下で起こることに注意してください。 硫酸は触媒であり、ベンゼンが硝酸とゆっくりと反応するにつれて反応速度が増加します。

3. ベンゼン誘導体のニトロ化:

このような場合、置換の場所は、芳香核に結合している置換基または官能基に依存します。 テキスト "ベンゼン環のステアリングラジカル「と」メタおよびオルソからダイレクタへのラジカルの電子効果」これがどのように発生するかについて詳しく説明します。

芳香環はニトロ化を受け、爆発物を発生させる可能性があります。 例としては、TNTとしてよく知られているトリニトロトルエン(2-メチル-1,3,5-トリニトロベンゼン)があり、主に布地で使用されるいくつかの顔料があります。

TNT構造式


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

ソース: ブラジルの学校- https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-organicas-nitracao.htm

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