不斉またはキラル炭素。 異性体における不斉炭素

1874年、オランダの化学者Jacobus Henrique van’t Hoff(1852-1911)とフランスの化学者Joseph Achille le Bel (1847-1930)は、数学的理論を通じて、独立して炭素の存在を示唆しました 非対称。

当時、彼らは有名なドイツの化学者アドルフウィルヘルムコルベ(1818-1884)から、特にヴァントホフを強く批判されていました。 しかし、コルベは間違っていました。今日、非対称炭素が存在することがわかっているため、1901年にヴァントホフがノーベル賞を受賞した最初の化学者でした。

ファントホッフ(左)とコルベ(右)
ファントホッフ(左)とコルベ(右)

分子が光学活性を持つために必要な条件の1つは、それが非対称であることです。 また、非対称であるかどうかを確認する1つの方法は、その構造を詳細に調べて、少なくとも1つの非対称炭素があるかどうかを確認することです。

不斉分子と不斉炭素とは何ですか?

対称的なものとは、少なくとも1つの対称面を持つものです。 たとえば、テニスラケットを半分にカットすると、2つのパーツはまったく同じになります。 さらに、それらを平らな鏡の前に置くと、同じ画像が生成されます。

対称面をサポートしない構造は、 非対称。 例として、私たちの手があります。これは、鏡の前に置くと、それ自体の異なるイメージが生成されるためです。 右手を置くと、画像は左手になり、その逆も同様です。 もう一つの重要なポイントは、それらが重なっていないということです。

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そのため、非対称炭素は キラル炭素、この単語の由来 khéir これはギリシャ語で .

不斉分子の例はサリドマイドであり、その構造を以下に示します。

サリドマイドの構造

アスタリスク(*)が付いているドットは、非対称炭素に対応します。 異なる原子または原子のグループで作られた4つの共有結合があります。

以下は、鏡の前に4つの異なる配位子を持つ炭素です。 画像を元の構造に重ねることはできないことに注意してください。

非対称カーボンと鏡像

上で得られた2つの分子は 光学異性体 または エナンチオマー.

サリドマイドの場合に戻ると、それは不斉炭素を持っているという事実のために、結果は分子が別の物質に対応する重ね合わせることができないイメージを持ち始めるということです。 したがって、非常に異なる特性を持つサリドマイドの2つの異性体があります。

サリドマイドの2つの異性体

これらの(R)異性体の1つは鎮静作用があります。 そのため、1950年代後半には、妊婦の精神安定剤や睡眠補助剤として使用されるようになりました。 その(S)エナンチオマーも薬物と混合されたため、これは悲劇を引き起こしました。 この異性体は、次に、催奇形性であり、多くの妊婦が手、足、腕、足を萎縮させて赤ちゃんを産むようになりました。

サリドマイドの犠牲になった子供


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "不斉またはキラル炭素"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/carbono-assimetrico-ou-quiral.htm. 2021年6月27日にアクセス。

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