ジエンの付加反応。 ジエンの添加例

アルカジエンまたはジエンには、次の3つのタイプがあります。

1-累積： 二重結合は同じ炭素上にあり、連続して表示されます。

─C ═ Ç ═ C─
│ │

2-分離： 二重結合は異なる炭素上にあり、少なくとも2つの連続する単結合によって分離されています。

│
─C ═ CC─C ═ C─
│ │ │ │ │

3-コンジュゲート： 二重結合は交互に現れ、単一の単結合によって分離されます。

─C ═ C C ═ C─
 │ │ │ │

重要な共役ジエンの例は、有機化合物のクラスであるテルペングループの基本単位であるイソプレンです。 非常に重要なのは、イソプレンによって形成される製品のいくつかの例は、ゴム、ベータカロチン（オレンジ色の原因となる）です。 ニンジン）、ビタミンA、果物の皮、種子、花、葉、根、野菜、リモネンなどの木材に含まれる油 ミルセン。

に 蓄積され孤立したジエン、 付加反応が起こる アルケンの場合と同じように、テキストを読んで理解できること 付加反応. 唯一の違いは、ジエンには2つの二重結合があるのに対し、アルケンには1つの二重結合しかないため、このタイプの二重反応が発生することです。

ただし、 共役ジエン, これらの化合物は共鳴する可能性があるため、付加反応には特殊性があり、2つの方法で付加を行うことができます。

1-追加1.2：

同じ二重結合を形成している2つの炭素原子、つまり炭素1と2で追加が行われるため、これは通常の追加と見なされます。

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H₂Ç ═ CH─CH ═ CH₂ + HBr →H₂CCH─CH ═ CH₂
│ │
HBr

このタイプの反応が次のことを確認してください マルコフニコフの法則、水素はより水素化された炭素に結合します（より多くの水素原子が結合しています）。

添加物1,2は低温（-60°C）で処理されます。

2-追加1.4：

この場合、反応は高温で進行します。 添加1.2と添加1.4の両方の積が常に形成されることを強調することが重要ですが、温度はどちらがより多く形成されるかを示します。

以下は、タイプ1.4の追加の例です。

H₂Ç ═ CH─CH ═ CH₂ + HBr →H₂C CH ═ CH─CH₂
│ │
HBr

次のことが発生することに注意してください。各二重炭素のパイ結合の共有電子の1つです。 は置換基と共有され、他の炭素は他の炭素間に新しい二重結合を形成します。

ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか？ 見てください：

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "ジエンの付加反応"; ブラジルの学校. で利用可能： https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-dienos.htm. 2021年6月28日にアクセス。