アルデヒドとケトンの酸化反応。 アルデヒドの酸化

アルデヒドは、水素に結合したカルボニル基を持つ有機化合物です。つまり、その官能基は常に炭素鎖の末端に由来し、次の式で与えられます。

O
│ ║
─C─ Ç ─H
│
官能基
アルデヒドの

ケトンは、2つの炭素の間にカルボニル基を持つ有機化合物です。 したがって、官能基が炭素鎖の最後に現れることはありません。

O
│ ║ │
─C─ Ç ─C─
│ │
官能基
ケトンの

これら2種類の化合物が酸化剤にさらされると、アルデヒドのみが反応します。 これは、酸素がより電気陰性度が高く、化学結合から電子をより強く引き付けるため、カルボニルの酸素に結合した炭素が正の特性を帯びるためです。

したがって、真ん中にある発生期の酸素はその炭素を攻撃し、炭素-水素結合の間に正確に配置されます。 アルデヒドの場合、カルボン酸のグループから化合物が形成され、ケトンの場合、それらのカルボニル炭素がどの水素にも結合していないため、反応はありません。

O O
║ ║
RC─ H + [O] →RC─ OH
アルデヒドカルボン酸
O
║
R─C─R+ [O] →反応しない
ケトン

したがって、実験室では、酸化反応を実行して、特定の物質がアルデヒドであるかケトンであるかを識別することが非常に一般的です。 一般的に使用されている酸化剤の中には、 トレンス反応性 （硝酸銀のアンモニア水溶液）、 フェーリング反応性 （塩基性媒体中の硫酸銅と酒石酸ナトリウムおよびカリウムの二重水溶液）および ベネディクトの反応性 （塩基性媒体中の硫酸銅とクエン酸ナトリウムの水溶液）。

ベネディクトの試薬は、主に紙テープに使用され、ブドウ糖（ポリアルコール-アルデヒド）尿中。

トレンス試薬を使用してアルデヒドを酸化すると、興味深いことが起こります。容器の壁に銀色の鏡が形成されます。 これは、アルデヒドがカルボン酸に酸化され、銀イオン（Ag⁺）はAgに還元されます⁰ （金属銀）、これは容器の壁に堆積します。

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プロパナールが酸化されてプロパン酸になった場合に、この反応がどのように表されるかをご覧ください。

O O
║ ║
H₃C CH₂ ─C─H+ H₂O→H₃C CH₂ ─C─OH+ 2e- + 2 H⁺
2 Ag⁺ + 2e-→2Ag⁰
2 NH₃ + 2 H⁺ →2NH₄⁺

---

O O
║ ║
H₃C CH₂ ─C─H + 2 Ag⁺ + 2 NH₃ + H₂O → H₃C CH₂ ─C─OH + 2 Ag⁰ + 2 NH₄+

プロパン トレンス反応性プロパン酸 メタリックシルバー
（アルデヒド）（アンモニア水（カルボン酸） （シルバーミラー）
硝酸銀の）

ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか？ 見てください：

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "アルデヒドとケトンの酸化反応"; ブラジルの学校. で利用可能： https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-oxidacao-aldeidos-cetonas.htm. 2021年6月28日にアクセス。