アスパルテーム異性体とその甘味特性。 アスパルテーム

光学異性の研究では、いくつかの物質に出くわします エナンチオマー。 それら エナンチオマー それらは同じ分子式の物質ですが、それらの原子は空間配置を占めているため、それらの構造は互いに正確に鏡像であり、重ね合わせることができません。

化学産業で広く使用されているエナンチオマー物質の例は次のとおりです。 アスパルテーム(C14H18N2O5).

この化合物は ショ糖(砂糖)の180倍の甘さ、 それがで使用される理由です 人工甘味料、少量の砂糖を食品に加えることで、より多くの砂糖で得られるのと同じ甘い味が得られます。 非常に甘く、体に4g / calを与えるだけでなく、不快な味がしないため、ブラジルや世界中で甘味料として広く使用されています。

アスパルテームは1965年に発見され、その構造には不斉中心として2つの炭素原子があるため、4つのエナンチオマーを持つことができます。 下の図は、 (S、S)-アスパルテーム型は甘い味のエナンチオマー型であり、(R、R)-アスパルテーム型はその光学異性体であり、苦い味があります。

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甘くて苦い味のアスパルテーム異性体の配置

ただし、アスパルテームベースの甘味料の使用 フェニルケトン尿症を患っている人々に懸念を示します、これは人が体内に酵素フェニルアラニンヒドロキシラーゼを持っていない代謝変化です。 アスパルテームは体内で加水分解され、アスパラギン酸、メタノール、フェニルアラニンを生成するため、これらの甘味料の使用はこれらの人々には推奨されません。 後者はフェニルアラニンヒドロキシラーゼによって変換され、この酵素を持たないため、フェニルアラニンが体内に蓄積し、 神経系の損傷.


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "アスパルテームの異性体とその甘味特性"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/os-isomeros-aspartame-suas-propriedades-adocantes.htm. 2021年6月27日にアクセス。

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