共形異性。 立体配座異性とは何ですか?

THE 立体異性, としても知られている 宇宙異性, は異性体の一種であり、その異性体は、空間内で異なって配置された原子間の結合によって区別されます。

立体異性体には2つのタイプがあります。 ジアステレオ異性体 そしてその エナンチオマー. ジアステレオ異性体はシス-トランス型の幾何異性体であり、互いの鏡像ではありませんが、エナンチオマーは互いに鏡像である光学異性体です。

について少し話す シス-トランスジアステレオ異性体、それは不飽和または環状の化合物でのみ発生します。 飽和鎖化合物、つまり炭素間に単結合しかない化合物で発生しないのはなぜですか?

特定の飽和化合物が実際には同じ化合物を表しているのに、ジアステレオ異性体であると考えて混乱することがあります。 たとえば、以下では、1,2-ジクロロエタンの原子の3つの空間コンフォメーションがあります。

H H H H H Cl
│ │ │ │ │ │
H
Ç Ç H H Ç Ç ClH Ç Ç H
│ │ │ │ │ │
Cl
ClCl H Cl H

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これらの3つのジアステレオ異性体ですか? しない。 実は 3つの分子は同じ化合物です。 何が起こるかというと、炭素間の単結合またはシグマ(σ)が回転し、異なる原子配列が生じる可能性があります。

下の図でエタンを使用してこれがどのように発生するかを確認してください。

エタン接続軸の回転

実際には同じ化合物であるこれらの化合物は、幾何異性体を実行しませんが、と呼ばれます 単結合の周りの回転によって引き起こされる原子のコンフォメーションのみが異なるため、コンフォメーション異性体。

これらの分子を表現して接続軸の回転を簡単に視覚化する方法の1つは、 ニューマン投影、ここでは、視界が炭素間の結合の軸上にあるかのように見なされ、それらは中央の円で表されます。 エタンに関するニューマンの予測を参照してください。

ニューマンのエタン投影

これらの異なるコンフォメーションを、 イーゼルの公式:

エタン架台式

結合軸のこの自由回転は、不飽和化合物や環状化合物では発生しなくなりました。 たとえば、つまようじで接続された2つの発泡スチロールのボールで2つの炭素を表す単純なモデルを作成するとします。

つまようじが1つあり、一方のボールを持っていると、単純な製本の場合と同じように、もう一方のボールを自分の軸を中心に簡単に回転させることができます。

シングルリンク回転モデル

ただし、2つの球を接続するつまようじをもう1つ配置すると、一方の球を保持してもう一方の球を回転させることができなくなります。 これを行うと、つまようじが壊れます。 同様に、パイ結合とシグマ(二重結合)がある場合、炭素の回転が妨げられます。

したがって、炭素間に二重結合がある以下の場合、2つの配座異性体、つまり同じ分子の2つの配座の問題ではありません。 実際には、2つのシス-トランスジアステレオ異性体があります。

1,2-ジクロロエテンのシス-トランスジアステレオ異性体

このタイプの異性についての詳細は、テキストを参照してください 幾何異性体またはシス-トランス異性体.


ジェニファー・フォガサ
化学を卒業

学校や学業でこのテキストを参照しますか? 見てください:

FOGAÇA、ジェニファー・ロシャ・バルガス。 "立体配座異性体"; ブラジルの学校. で利用可能: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-conformacional.htm. 2021年6月28日にアクセス。

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