ולדימיר וסיליביץ 'מרקובניקוב (1838-1904) היה כימאי במוסקבה שבשנת 1869 החל לחקור כמה תגובות של הוספת הלידי מימן לאלקנים ולאלקינים.
בתגובות אלו, אלקן מגיב עם מימן הליד או חומצה הידרואלית, כגון מימן כלורי (HCl), מימן ברומיד (HBr) ומימן יודיד (HI). התוצר שנוצר מהאלקן הוא אלקיל הליד, כקשר מימן לאחד הפחמנים של הזוג וקשרי הלוגן לשני. ראה את הדוגמה הבאה:
משהו דומה מתרחש גם בתגובת ההידרציה של אלקנים במדיום חומצי; שהמוצר שנוצר בו הוא אלכוהול:
מולקולת האתילן שהוזכרה לעיל היא סימטרית; כך שלא משנה לאיזה פחמן יתווסף מימן והלוגן, בהתאמה. עם זאת, במולקולות א-סימטריות, כגון פרופן, ניתן היה להיווצר שני מוצרים אפשריים. עם זאת, מרקובניקוב ראה שזה לא קרה בפועל. כדי להבין, עיין בתגובה למטה:
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
המוצר שנוצר כמעט לבד הוא 2-ברומופרופאן. ומרקובניקוב ראה שזה נכון גם לגבי חומרים אחרים. אז הוא ניסח את הכלל הבא:
כנ"ל לגבי הוספת מים. מכיוון שגם מולקולת המים וגם מימן הלידים הם קוטביים, כך שהמימן של מולקולות אלה מקבל אופי אלקטרופוזיטיווי.
הδ+_ איקס δ- ו- Hδ+_ אוי δ-
בהיותו אלקטרו-חיובי, המימן ייקשר לפחמן האלקטרו-שלילי ביותר, אשר יהיה זה שמקושר לכמות הגדולה ביותר של מימן. אז יש לנו:
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
צוות בית הספר בברזיל
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "שלטונו של מרקובניקוב"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
