הטקסט תגובות תוספת הראה כי סוגים אלה של תגובות אורגניות נקראים כך משום שמגיב נוסף למולקולה האורגנית על ידי שבירת קשרים בין פחמנים. בטקסט זה הוצג המקרה של אלקנים, כאן כבר נשקול כיצד זה קורה עם אלקינים, או כלומר עם אותם פחמימנים (שנוצרים רק על ידי אטומי פחמן ומימן) שיש להם קשר לְשַׁלֵשׁ.
הנקודה הפגיעה של אלקינים היא בדיוק הקשר המשולש, שבו ניתן לשבור קשרים מסוג pi (π) אחד (תוספת חלקי) או פעמיים (תוספת כוללת) ומולידים, בהתאמה, תרכובות חדשות עם קשרים כפולים (אלקנים) או קשרים בודדים (אלקנים).
בואו נסתכל על המקרים של תגובות תוספת באלקינים:
1. תוספת מימן או הידרוגנציה:
במקרה זה, מולקולת H2 מוסיפים לאלקין באמצעות זרז, שהוא בדרך כלל אבקת ניקל (Ni), פלטינה (Pt) או פלדיום (Pd). בשל הצורך להשתמש בזרז, נקראת גם תגובה זו הידרוגנציה קטליטית וזה מתרחש בשלבים: בשלב הראשון מקבלים אלקן, ובשלב השני, שהוא איטי יותר, מקבלים אלקן.
אם הזרז המשמש חזק, כגון ניקל ופלטינה, התגובה מייצרת ישירות את האלקן. פלדיום מעורבב עם BaSO4 זהו זרז חלש ומייצר אלקן. אפשר גם להשתמש במעכב זרז חלקי כדי להגיע רק עד לאלקן. תגובה זו מתרחשת גם בלחצים וטמפרטורות גבוהים.
לאחר מכן, יש לנו תוספת של מימן לאתאן, לייצר אתילן ואז אתאן:
2. תוספת של הלוגנים או הלוגן:
קשר pi של האלקין נשבר ושני אטומי הלוגן מתווספים למולקולה (יסודות ממשפחת 17A של הטבלה המחזורית, והשימוש בהם הוא ביותר: Cl2 ו- br2), ויוצר דיהליד משני, כלומר שני אטומי הלוגן קשורים לאטומי פחמן שכנים. התגובה יכולה להימשך, לשבור את הקשר pi האחר ולהוסיף שני אטומי הלוגן נוספים למולקולה.
בדוגמה שלהלן, יש לנו תוספת מסוג זה לשוחד:
קלCl Clקל
││ ││
H ─ ג ≡ C CH3 + קל2 → H ─ ג ═ C CH3 + קל2 → H ─ ג ─ C CH3
││
קלקל
ALCINO DI-HALET TETRA-HALET
3. תוספת של מימן הלידים (הלוגני הידרידים או הידרו-הלוגן):
כאן מוסיפים אלקין מימן הליד, ותוספת חלקית וטוטאלית יכולה להתרחש גם. היבט חשוב של סוג תגובה זה הוא שהוא עוקב אחר ה- שלטונו של מרקובניקובכלומר מימן נקשר לפחמן המימר יותר (עם יותר אטומי מימן מחוברים) והלוגן נקשר לפחמן המאושר פחות.
בתהליך הידרו-הלוגניציה הכולל נוצר דיהליד גמי, כלומר תרכובת שיש לה שני אטומי הלוגן המחוברים לאותו פחמן.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
שעון:
הבר חbr
││ ││
H ─ ג ≡ C CH3 + HBr → H ─ ג ═ C CH3 + HBr → H ─ ג ─ C CH3
││
הbr
אליקינו הלייד כימי די-הלוגיד
דוגמה חשובה לתגובה מסוג זה היא זו המתרחשת כאשר מוסיפים מימן כלורי לאתין ויוצרים את כלורואתן או מונו כלוריד ויניל, שהוא המונומר היוצר את פולימר הפוליוויניל כלוריד, הידוע יותר בראשי התיבות שלו PVC.
הClHקל
││ ││
H ─ ג ≡ C ─ H + HCl → H ─ ג ═ C ─ H + HCl → H ─ ג ─ C ─ H
││
הקל
אתור כלורואטן 1,1-דיכלורואטן
(מונומר PVC)
PVC הוא חומר שנמצא בשימוש נרחב בתעשייה לייצור מוצרים שונים, כגון סנדלים, בקבוקי תרופות, מכשירים רפואיים, מכנסי פלסטיק לתינוקות, תיקים, ציפויי תיל, צעצועים, ריפוד רהיטים, ריפודי רכב, מעילי גשם, נעלי פלסטיק, תקליטי ויניל, רצפות, סרטי אריזה, צינורות המשמשים לצינורות מים וביוב וכו '.
4. תוספת מים (הידרציה):
בתגובה זו, מים מגיבים עם אלקין ויוצרים תחילה אנול שעובר סידור מחדש מולקולרי והופך לאלדהיד (במקרה של אלקינים קטנים מאצטילן). אנול ואלדהיד נשארים בשיווי משקל דינמי עם השליטה באלדהיד. זהו מקרה של איזומריה קונסטיטיקונאלית דינמית או טאוטומריה.
דוגמא:
במקרה של אלקינים גדולים מאצטילן, מקפידים על הכלל מרקובניקוב ואנול מוליד קטון:
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
