טוב כמו ה חומצות סולפוניות ואת האמינים, את איזוניטרילים הם תרכובות אורגניות שמקורן בחומרים אנאורגניים, ליתר דיוק מחומצה אנאורגנית הנקראת חומצה איזוציאנמית.
אתה איזוניטרילים הם נמצאים בשימוש נרחב בסינתזות אורגניות שונות (ייצור חומרים אורגניים חדשים) ובייצור חומרי הדברה והדברה. מקורם של תרכובות אלו כאשר חומצה איזוציאנית מגיבה עם a כּוֹהֶל, לדוגמה. בתגובה זו, אטום המימן של החומצה מוחלף ברדיקל האלכוהול. מימן מצטרף להידרוקסיל של אלכוהול ויוצר מולקולת מים.
כאשר HNC מגיב עם אלכוהול, יש לנו היווצרות איזוניטריל ומולקולת מים
החומצה האיזוציאנית המולידה איזוניטרילים היא בעלת הנוסחה המבנית הבאה:
בין אטום הפחמן לאטום החנקן, קיים קשר כפול וקשר דטיבי. אזור זה של איזוניטריל הוא קוטבי ביותר בגלל תופעת התהודה בין אלקטרוני הקשר הכפול לאלקטרוני הקשר הדוטיב.
בשל אפקט התהודה בין אטום הפחמן והחנקן, לאיזוניטרילים יש נמוך יותר יציבות ביחס לניטרילים, כלומר הם יכולים להתפרק (להפוך לחומר אחר) בְּקַלוּת. לכן כאשר מחממים איזוניטריל, הוא הופך בקלות ל- ניטריל.
כשמחממים איזוניטריל הוא הופך לניטריל
באשר למאפיינים הפיזיים, איזוניטרילים:
הם פחות צפופים ממים;
יש נקודות התכה ורתיחה גבוהות בהשוואה לחומרים עם מסת טוחנת משוערת;
מצבו הפיזי תלוי בגודל המסה הטוחנת. איזוניטרילים של מסה טוחנת גבוהה יותר הם מוצקים;
הם מסיסים בצורה גרועה במים.
לבצע את המינוח של איזוניטרילהכלל של IUPAC (האיחוד הבינלאומי לכימיה טהורה ויישומית) הוא כדלקמן:
שם ענף + קרבילאמין
הערה: השם קרבילמין מתייחס לקבוצת NC. לפיכך, כל קבוצה המקושרת ל- NC נחשבת כקיצונית במינוח.
ראה כמה דוגמאות:
אתילקרבילאמין: איזוניטריל עם הרדיקל האתילי
וינילקרבילאמין: איזוניטריל עם הרדיקל הוויניל
איזובוטילקרבילאמין: איזוניטריל עם הרדיקל האיזובוטיל
בנוסף למינוח IUPAC, איזוניטרילים עדיין יש את המינוח הרגיל, מונחה על ידי הכלל הבא:
איזוציאניד + דה + שם רדיקלי + א
אתיל איזוציאניד: איזוניטריל עם הרדיקל האתילי
איזוציאניד ויניל: איזוניטריל עם הרדיקל הוויניל
איזובוטיל איזוציאניד: איזוניטריל עם הרדיקל האיזובוטיל:
על ידי. דיוגו לופס דיאס