תגובות החלפה, באופן כללי, הן אלה שבהן לפחות אטום מימן אחד של מולקולת פחמימנים מוחלף בקבוצת תחליפים.
1- ניטרציה: תגובה בין חומצה חנקתית (HNO3) ותרכובת אורגנית.
דוגמא: תגובה בין בנזן לחומצה חנקתית.
בנזן יכול גם להגיב עם חומצה חנקתית בנוכחות חומצה גופרתית (H2רק4), בהיותה חומצה חזקה יותר מ- HNO3, גורם לו להתנהג כמו בסיס לואיס, המקבל פרוטון מה- H2רק4. ראה את המשוואה המייצגת את התהליך:
בתגובת ניטרציה זו מתרחש איזון חומצה-בסיס.
2- סילפונציה: בתגובה זו יש חומצה גופרתית כמגיבה (H2רק4).
דוגמה: סילוף טבעת הבנזן.
שים לב שהתגובה מתרחשת בנוכחות זרז - גופרית טריוקסיד (SO3), והיא מתבצעת בחימום. תוצרי התגובה הם חומצה בנזנסולפונית ומים.
3- הלוגנציה: גם מהשם ניתן להסיק כי בהלוגנטציה אטום המימן מוחלף באטומי הלוגן (F, Cl, Br, I). הנפוצים ביותר הם כלור וברומינציה.
דוגמה: מונוברומינציה של פרופאן
הליגנד H של מולקולת הפרופן מוחלף על ידי הליגנד Br, מה שמוליד פרופאן 1 -ברום או פרופאן 2-ברום.
הערה: שני החצים מצביעים על כך שההלוגן (ברום) יכול להחליף כל מימן במבנה.
דוגמה: כלור של בנזן.
שים לב שאחד מאטומי המימן הקיימים בטבעת הבנזן הוחלף באטום של כלור, זה יכול לתפוס גם את עמדות האורטו וגם את הפארה, ומכאן המוצרים: o- כלורובנזן או p- כלורובנזן.
מאת ליריה אלבס
בוגר כימיה
צוות בית הספר בברזיל
ראה עוד!
ענפי פחמימנים
כימיה אורגנית - כִּימִיָה - בית ספר ברזיל
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-hidrocarbonetos.htm
