בתוך ה תגובות תוספתב אלקנים(פחמימנים שיש להם קשר כפול בין שני אטומי פחמן), קשר pi בין שני פחמנים נשבר וכל אחד מהפחמנים מתחבר לאטום חדש. תראה:
מודל סכמטי כללי של תגובת תוספת
עקרונות של תגובת תוספת
א) שבירת קישור פי
קשר פי נשבר בקלות מכיוון שהוא קשר חלש יותר מאשר קשר סיגמא. עם זאת, כדי שזה יקרה, יש צורך שהאלקן יהיה נתון לתנאים המספקים הפרעה זו. לאחר שבירת הקשר pi בין שני פחמנים, אתר מליטה (לאטומים חדשים) מופיע תמיד על כל אחד מהפחמנים המעורבים.
סכמטי המתאר שבירת קישורי פי
ב) תנאים לשבירת קשר פי
הגורמים המעדיפים שבירת קשר פי הם:
שימוש בזרזים;
הַסָקָה;
נוכחות של חומצה במדיום התגובה.
ג) התרחשות תגובת התוספת
אתרי הקישור שנוצרו לאחר שבירת ה- pi-bond יתפסו תמיד על ידי אטומי המגיב שנמצא באותו מיכל כמו האלקן. תגובת התוספת נקראת על שם סוג המגיב המעורבב עם האלקן.
סוגי תגובות התוספות באלקנס
א) הידרוגנציה
אלקן מעורבב עם גז מימן (H2) במיכל ונתון לפעולה של זרז מוצק (ניקל, פלטינה או פלדיום) וחימום (Δ).
תוכנית כללית של תגובת הידרוגציה באלקנים
נוכחות הזרז והחימום גורמים לקשר pi של אלקן ולקשר הסיגמה בין המימנים של H2 להישבר מהר יותר. עם זאת, יש לנו יצירת שני אתרי קשירה באלקן ושני אטומי מימן חופשיים במדיום התגובה.
יצירת אתרי קישור והפרדת אטומים
לפיכך, מיד לאחר מכן, כל אטום מימן חופשי תופס את אחד מאתרי הקשר הנוצרים באלקן. מכיוון שבחומר שנוצר יש רק פחמנים ומימנים, כמו גם קשרים פשוטים בלבד בין הפחמנים, זהו אלקן.
משוואה המייצגת היווצרות של אלקן בהידרוגנציה
ב) הלוגנציה
אלקן מעורבב עם חומרים פשוטים (F2, קל2, br2 היי2) נוצר על ידי הלוגנים (כלור, פלואור, יוד וברום) במיכל ונתון לפעולת האור (λ) והחימום (Δ).
תכנית כללית של תגובת הלוגן באלקנים
פעולת האור והחימום הופכות את הקשר pi של האלקן וקשר הסיגמה בין חומרים הנוצרים על ידי הלוגן להישבר מהר יותר. עם זאת, יש לנו יצירת שני אתרי קשירה באלקן ושני אטומי הלוגן חופשיים במדיום התגובה.
יצירת אתרי קישור והפרדת אטומים
לפיכך, מיד לאחר מכן, כל אטום הלוגן חופשי תופס את אחד מאתרי הקשר הנוצרים באלקן. מכיוון שלחומר שנוצר יש הלוגן המקושר למבנה המורכב מפחמנים ומימנים, הוא א הליד אורגני.
משוואה המייצגת היווצרות אורגנית של הלידים בהלוגן
ג) הידרציה
אלקן מעורבב עם מים (H2O) במיכל ונתון לפעולה של זרז (במקרה זה, חומצה גופרתית).
תוכנית כללית של תגובת הידרציה באלקנים
הנוכחות של חומצה גופרתית בתגובה גורמת לקשר pi של אלקן ולקשר הסיגמה בין מימן (H) להידרוקסיל (OH) של מים להישבר מהר יותר. עם זאת, יש לנו יצירה של שני אתרי קשירה באלקן ומימן חופשי ואחד הידרוקסיל במדיום התגובה.
יצירת אתרי קישור והפרדת אטומים
לפיכך, זמן קצר לאחר מכן, מימן והידרוקסיל תופסים את אחד מאתרי ההתקשרות הנוצרים באלקן. מכיוון שלחומר שנוצר הידרוקסיל קשור לפחמן רווי (הוא יוצר קשרים פשוטים בלבד), זהו אלכוהול.
משוואה המייצגת היווצרות אלכוהול בהידרציה
ד) תוספת עם מימן הלידים
אלקן מעורבב עם חומצה אנאורגנית הלוגנית (HF, HI, HCl, HBr) במיכל.
תכנית כללית של תגובת חומצה הלידית באלקנים
נוכחות של חומצה בתגובה גורמת לקשר pi של האלקן להישבר מהר יותר. הקשר היחיד בחומצה נשבר מכיוון שחומרים אלה מייננים באופן טבעי. לפיכך, שני אתרי קשירה נוצרים באלקן ויש נוכחות של מימן חופשי והלוגן במדיום התגובה.
יצירת אתרי קישור והפרדת אטומים
לפיכך, זמן קצר לאחר מכן, מימן והלוגן תופסים את אחד מאתרי הקשר הנוצרים באלקן. מכיוון שלחומר שנוצר יש הלוגן המקושר למבנה המורכב מפחמנים ומימנים, זהו הליד אורגני.
משוואה המייצגת היווצרות אורגנית של הלידים בהלוגן
על ידי. דיוגו לופס דיאס
מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-adicao-alcenos.htm
