הכלל של מרקובניקוב. שלטונו של מרקובניקוב בנוסף לתגובות

ולדימיר וסיליביץ 'מרקובניקוב (1838-1904) היה כימאי במוסקבה, שבשנת 1869 החל לחקור כמה תגובות של הוספת הלידי מימן לאלקנים ולאלקינים.

בתגובות אלה, אלקן מגיב עם מימן הליד או חומצה הידרואלית, כגון מימן כלורי (HCl), מימן ברומיד (HBr) ומימן יודיד (HI). התוצר שנוצר מהאלקן הוא אלקיל הליד, כקשר מימן לאחד הפחמנים של הזוג וקשרי הלוגן לשני. ראה את הדוגמה הבאה:

תגובת תוספת של פרופן עם מימן ברומיד.

משהו דומה מתרחש גם בתגובת ההידרציה של אלקנים במדיום חומצי; שהמוצר שנוצר בו הוא אלכוהול:

תגובת אתילן עם מים.

מולקולת האתילן שהוזכרה לעיל היא סימטרית; כך שלא משנה לאיזה פחמן יתווסף המימן וההלוגן, בהתאמה. עם זאת, במולקולות א-סימטריות, כגון פרופן, ניתן היה להיווצר שני מוצרים אפשריים. עם זאת, מרקובניקוב ראה שזה לא קרה בפועל. כדי להבין, עיין בתגובה למטה:

המוצר שנוצר כמעט לבדו הוא 2-ברומופרופאן. ומרקובניקוב ראה שזה נכון גם לגבי חומרים אחרים. אז הוא ניסח את הכלל הבא:

הגדרת הכלל מרקובניקוב לתגובות תוספת.

כנ"ל לגבי הוספת מים. מכיוון שגם מולקולת המים וגם מימן הלידים הם קוטביים, כך שהמימן של מולקולות אלה מקבל אופי אלקטרופוזיטיווי.

הδ+_ איקס δ- ו- Hδ+_ אוי δ-

בהיותו אלקטרו-חיובי, המימן ייקשר לפחמן האלקטרו-שלילי ביותר, אשר יהיה זה שמקושר לכמות הגדולה ביותר של מימן. אז יש לנו:

תוספת מימן כלורי לפרופן, ויוצרת 2-כלורופרופאן, על פי הכלל של מרקובניקוב.


מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
צוות בית הספר בברזיל

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/regra-markovnikov.htm

תותח הפלאק האימתני

אנו יודעים כי שתי מלחמות עולם, אך במיוחד השני, היו אירועים קטסטרופאליים שהשפיעו בצורה חריפה על כל...

read more

מריה הבתולה והאסלאם

בקוראן יש סורה שלמה על הבתולה מרי שמעלה את דמותה כאמו של הנביא ישוע. אומר המלאך גבריאל למרי: "אני...

read more
שלושה גדולים מבטלני ברזילאים שחורים

שלושה גדולים מבטלני ברזילאים שחורים

מבין כל מדינות יבשת אמריקה ברזיל הייתה האחרונה שסיימה את משטר עבדים. אנו יודעים שזה קרה ב 13 במאי...

read more