תגובת חרש. ייחודה של תגובת חרש

בְּ תגובות תוספת אורגניות נפוצים מאוד ונלמדים. כדאי לזכור כי זהו סוג של תגובה המציגה כמנגנון בסיסי ושולט לשבור את הקישור, או קישורים, pi כך ששני אטומים או יותר יכולים להתחיל להיות חלק מהשרשרת.

דוגמה לשימוש בתגובות תוספת קשורה ל ייצור מרגרינה. מוצר זה, הנפוץ כל כך בחיי היומיום של האנשים, נוצר מהמימן (תגובת תוספת) של שמנים צמחיים קישורי pi בחוקתה.

סוגי תגובות התוספת הן:

• הידרוגנציה (תוספת אטומי מימן);

• הלוגנציה (תוספת אטומי הלוגן: Cl₂, br₂, אני₂ ו- F₂);

• תגובה עם הליד (תוספת של מימני מים אורגניים המכילים הלוגן כגון HCl, HI, Hbr ו- HF);

• הִידרָצִיָה (תוספת של הידרוניום, H⁺ו- hydroxyl, OH^-).

במהלך תוספת מאת הידרציה או עם הליד, ה שלטונו של מרקובניקוב חשוב לנו לחזות את המוצרים שייווצרו. בכלל זה, יש לנו שהאטום של הידרוניום (H⁺) מהידרוקסיד אורגני או מים יתווספו יותר פחמן מוקשה של הקשר הכפול. כבר את הלוגן (Cl, Br, I, F) של ההליד או של הידרוקסיל (OH^-) מים יתווספו ל פחות פחמן מוקשה של קישור ה- pi. ראה דוגמה ליישום כלל זה במשוואה הבאה:

תגובה של פרופרן עם HCl

במשוואה זו אנו יכולים לראות שהאטום של (קל) נוספה לפחמן המאושר פחות של

קישור pi, בעוד האטום של הידרוניום (H⁺) נוספה לאטום הפחמן הממוזג ביותר של קישור pi.

יש רק אחד יוצא מן הכלל לשלטון מרקובניקוב: ה תגובת חרש. בו מתרחשת היפוך, כלומר האטום של הידרוניום (H⁺) יתווסף ל פחות פחמן מוקשה נותן קישור pi, זה ה הלוגן (Br) של ההליד יתווסף ל יותר פחמן מוקשה נותן קישור pi. הפרט הוא שתגובה זו מתרחשת רק בדרך אחת:

• נוכחות של חמצן אורגני;

• שימוש ב- Hbr.

הערה: אם לא מתקיימים תנאים אלה, שלטונו של מרקובניקוב ישמש כרגיל.

ראה להלן יישום של תגובת חרש בפרופילן:

תגובה של פרופן עם HBr בנוכחות חמצן

הערה: ראוי לציין כי חמצן אורגני הוא תרכובת שיש בהכרח את הקבוצה (R─O─O─R) בחוקה. החמצן האורגני הנפוץ ביותר בתגובות חרש נגזר מחומצות קרבוקסיליות ובעל המבנה הבא:

נוסחה מבנית כללית של חמצן אורגני

ההסבר לתגובת חרש להפוך את שלטון מרקובניקוב נעוץ בעובדה שבתחילה התמוטטות החמצן (שלב 1), ויוצרים רדיקלים חופשיים עם שני אטומי חמצן שתוקפים את המימן של HBr (שלב 2). מסיבה זו, מי שיתקוף את מולקולת האלקן בתחילה יהיה Br (שלב 3). רק לאחר שהמימן ייקשר לשרשרת האלקנים. עקוב אחר רצף העובדות:

הדגמה של מנגנון תגובת חרש

על ידי. דיוגו לופס דיאס

מָקוֹר: בית ספר ברזיל - https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-kharash.htm