א קרבוניל היא קבוצה תפקודית מחומצנת שנוצרת על ידי א אטום פחמן של הכלאה sp2, שבו הקשר הקוולנטי הכפול מופעל עם a אטום חמצן (C=O). הוא קיים במספר פונקציות אורגניות, כגון אלדהידים, קטונים, בנוסף לחומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן.
קראו גם: פחמימנים ארומטיים - תרכובות אורגניות המורכבות אך ורק מאטומי פחמן ומימן
סיכום קרבוניל
- קרבוניל הוא קבוצה פונקציונלית מחומצנת שבה אטום הפחמן יוצר קשר קוולנטי כפול עם אטום חמצן.
- בהתאם לאטומים האחרים המחוברים לקרבוניל, יש לנו פונקציות אורגניות שונות.
- התרכובות הקרבוניליות הן, בעצם, האלדהיד, הקטון, בנוסף לחומצה הקרבוקסילית ונגזרותיה.
- מספר הנגזרות של חומצה קרבוקסילית כל כך גדול, שלפעמים חלק מהכותבים מייחסים לקרבוקסיל (הצומת בין קרבוניל להידרוקסיל) קבוצה פונקציונלית חדשה.
מהי הנוסחה לקרבוניל?
הקרבוניל הוא א קבוצה פונקציונלית מחומצנת המורכבת מאטום פחמן היוצר א קשר קוולנטי להכפיל עם אטום חמצן, אשר יכול להיות מיוצג על ידי C=O. שני הקשרים הקוולנטיים הבודדים הנותרים יכולים להיווצר עם אטומים אחרים ללא הגבלה.
מהן התרכובות עם קבוצת הקרבוניל?
תרכובות שיש להן קבוצת קרבוניל
נקראים קרבונילים. בדרך כלל, המונח מכסה רק שתי פונקציות אורגניות, אלדהידים וקטונים. עם זאת, חומצות קרבוקסיליות ונגזרותיהן נחשבות גם הן לתרכובות קרבוניליות.
- אלדהידים: בפונקציה זו, קבוצת הקרבוניל מופיעה תמיד בסוף השרשרת, כאשר הפחמן של הפונקציה הוא מספר 1 בשרשרת הראשית.
- קטונים: בפונקציה זו, קבוצת הקרבוניל מתרחשת תמיד בין שני פחמנים.
- חומצות קרבוקסיליות: בפונקציה זו, אחד מהקשרים הבודדים של קבוצת הקרבוניל נוצר עם קבוצת ההידרוקסיל. כמו באלדהידים, הקרבוניל מופיע בסוף השרשרת, כאשר פחמן הקרבוניל מספר 1 בשרשרת הראשית.
- אסטרים: נחשבות לנגזרות של חומצות קרבוקסיליות, לאסטרים יש קרבוניל שבו אחד ה קשרים בודדים נוצרים עם אטום חמצן, המחובר לשרשרת פחמן אחרת כל. לכן, אטום החמצן פועל כהטרואטום.
- אנהידרידים אורגניים: בתוספת קבוצה שמקורה בחומצה קרבוקסילית, שבה שני קרבונילים קשורים לאטום חמצן משותף.
- הלידי חומצה: נגזרות חומצה קרבוקסילית שבהן הקרבוניל מחובר ישירות ל-a הלוגן (רכיב של קבוצה 17 של טבלה מחזורית).
- אמידים:תפקוד חנקן שיכולה להיחשב גם נגזרת של חומצה קרבוקסילית, שבה אחד מהקשרים הקרבוניליים הבודדים נוצר עם אטום חנקן.
חָשׁוּב: תרכובות קרבוניל נכללות בקבוצה רחבה יותר המכונה תרכובות אוקסו. תרכובות אוקסו). מחלקה זו מקיפה את כל הפונקציות שיש להן אטום המחובר, באמצעות קשר קוולנטי כפול, עם אטום החמצן, כלומר, לא רק תרכובות קרבוניל אלא גם תרכובות קרבוניל. תרכובות גופרית, כמו חומצה סולפונית.
ראה גם: איזוניטרילים - תרכובות אורגניות שמקורן בחומרים אנאורגניים
הבדלים בין קרבוניל לקרבוקסיל
למרות שחומצה קרבוקסילית ונגזרותיה נחשבות לתרכובות קרבוניליות, מקובל שחלק מהכותבים מבחינים בין קרבוניל לקרבוקסיל.
המילה "קרבוקסיל" מקורה בהתכווצות של שתי מילים: קרבוניל והידרוקסיל. זה קל להבנה, שכן קרבוקסיל היא קבוצה פונקציונלית שבה הקרבוניל מחובר ישירות לקבוצת ההידרוקסיל.
מבחינה כימית, הפחמן הקרבוקסיל הוא בדרך כלל חיובי יותר מהפחמן הקרבונילי.בסופו של דבר, קשור לשני אטומי חמצן, שניהם מאוד אלקטרוניים שליליים. זה הופך את הפחמן הזה ליותר רגיש להתקפות נוקלאופיליות על ידי נוקלאופילים.
פתרו תרגילים על קרבוניל
שאלה 1
(Uniube) תרכובות אורגניות מסווגות לפי הפונקציות האורגניות הקיימות במבנים הכימיים שלהן. הם מייצגים משפחה גדולה של תרכובות, לרבות מהן פעילויות ביולוגיות חשובות. מבין התרכובות המפורטות להלן, איזו מהן מכילה את קבוצת הקרבוניל במבנה הכימי שלה היא:
א) בוטאן
ב) אתילאמין
ג) פרופן-1-אול
ד) אתנאל
ה) בנזן
פתרון הבעיה:
חלופה D
לאתנל, בהיותו אלדהיד, יש את קבוצת הקרבוניל במבנה הכימי שלו. התרכובות האחרות אינן שייכות לשום תפקיד קרבוניל, הוויה גָז בּוטָאן זה בֶּנזִין שייך ל פחמימנים; אתילאמין, ב אמינים; ופרופאן-1-אול, ל אלכוהול.
שאלה 2
(UFRN) בנזוקאין (אתיל para-aminobenzoate) משמש בדרך כלל כהרדמה מקומית עבור אנדוסקופיה. תרכובת זו מתקבלת על ידי תגובה של חומצה פראמינובנזואית עם אתנול, במדיום חומצי, על פי התגובה:
לגבי בנזוקאין, ניתן לציין ש
א) יש קרבוניל.
ב) אינו יוצר קשרי מימן.
ג) יוצר קשר יוני בין חנקן ואטומי פחמן.
ד) אין תהודה אבל יש לו קשרים כפולים.
פתרון הבעיה:
חלופה א'
הקרבוניל קיים בבנזוקאין, מחובר ישירות לטבעת הבנזן.
אפשרות ב' שגויה כי יש אפשרות להיווצרות של קשרי מימן על ידי קבוצת האמינים (-NH2).
בחירה C שגויה מכיוון שהקשר בין חנקן לפחמן הוא קוולנטי.
חלופה D שגויה מכיוון שלטבעת הארומטית (בנזן) יש תְהוּדָה, השפעה חיונית ליציבותו.
מאת סטפנו אראוחו נובאיס
מורה לכימיה
