תרגילים על כימיה אורגנית עם תבנית

כימיה אורגנית היא תחום נרחב בכימיה החוקר תרכובות פחמן.

לידע בכימיה אורגנית ניגשים בכמה דרכים, ובחשיבה על כך, ריכזנו עבורכם תרגילים, בחינות כניסה ושאלות Enem לבדיקת הידע שלכם.

השתמש גם בהערות ההחלטות כדי ללמוד עוד יותר על הנושא.

תרגילים מוצעים

שאלה 1

התבונן בתרכובות האורגניות שלמטה וזיהוי הפונקציות האורגניות בהתאם לקבוצות הפונקציונליות המודגשות. לאחר מכן, שם את החומרים.

ראה תשובה

תשובה:

א) תרכובת אורגנית: אתנול

• פונקציה אורגנית: אלכוהול
• נוסחה כללית: R-OH
• זיהוי: הידרוקסיל (OH) המקושר לשרשרת הפחמן

ב) תרכובת אורגנית: חומצה אתנואית.

• תפקוד אורגני: חומצה קרבוקסילית
• נוסחה כללית: R — COOH
• זיהוי: רדיקל קרבוקסילי (COOH) המקושר לשרשרת הפחמן

ג) תרכובת אורגנית: טרימתילאמין

• תפקוד אורגני: אמין (שלישוני)
• נוסחה כללית:
• זיהוי: חנקן המקושר לשלוש שרשראות פחמן

שאלה 2

בכימיה אורגנית, תרכובות מוכרות על ידי השרשראות הנוצרות על ידי פחמן ומימן. עם זאת, אלמנטים אחרים יכולים להיות חלק מהמבנה הכימי של תרכובות אלה, כגון חמצן.

בחר את החלופה שבה שתי התרכובות האורגניות בעלות פונקציות אורגניות מחומצן.

א) כלורופורם ואתיל מתניאט
ב) פרופנול וחומצה פרופנואית
ג) אתן ואתנדיול
ד) אתנמיד ובנזין

ראה תשובה

תשובה נכונה: ב) פרופנול וחומצה פרופנואית

שגוי. יש לנו כלורופורם (CHCl₃), שהוא אלקיל הליד, ואסתר אתיל מתנואט (C₃ה₆או₂), המכיל חמצן במבנהו.

ב) נכון. בחלופה זו יש לנו שתי תרכובות בעלות פונקציות אורגניות מחומצן. הפרופנול (ג₃ה₈O) הוא אלכוהול שנוצר על ידי שלושה פחמנים. החומצה הפרופנואית (C₃ה₆או₂) היא חומצה קרבוקסילית.

ג) לא נכון. האתילן (ג₂ה₄), הנקרא גם אתילן, הוא פחמימן מסוג אלקן. כבר אתנדיול (ג₂ה₆או₂) הוא אלכוהול עם שני הידרוקסילים במבנהו.

ד) שגוי. אתנמיד (ג₂ה₅NO) הוא אמיד ובנזין הוא פחמימן ארומטי ולכן נוצר רק על ידי פחמן ומימן.

שאלה 3

התבונן במבנה התרכובת האורגנית למטה ובדוק את ההצהרות האמיתיות.

(01) לתרכובת פונקציה של חנקן אורגני.
(02) זהו אמין ראשוני, מכיוון שהוא מקושר למימן אחד בלבד.
(03) שמה של התרכובת הוא דיאתילמין.

ראה תשובה

תשובה נכונה:

(01) נכון. הפונקציה האורגנית החנקנית הקיימת בתרכובת היא אמין.

(02) שגוי. זהו אמין משני, שכן חנקן מקושר לשתי שרשראות פחמן.

(03) שגוי. שמה של התרכובת הוא דימתילאמין, שכן ישנם שני רדיקלים מתיליים המחוברים לחנקן.

שאלה 4

אוגנול, בן למשפחת הפנילפרופנואידים, הוא תרכובת אורגנית ארומטית הקיימת בציפורן, תבלין ששימש מאז ימי קדם.

שימו לב לנוסחה המבנית של התרכובת וזיהו את הפונקציות האורגניות הקיימות.

א) אלכוהול ואתר
ב) פנול ואתר
ג) אלכוהול ואסתר
ד) פנול ואסתר
ה) אלכוהול ופחמימנים

ראה תשובה

חלופה נכונה: ב) פנול ואתר.

לאוגנול יש פונקציות אורגניות מחומצן בשרשרת שלו, כלומר בנוסף לאטומי פחמן ומימן, חמצן הוא הטרו-אטום.

הפונקציה האורגנית של פנול מאופיינת בהידרוקסיל (-OH) המחובר לטבעת ארומטית. בפונקציית האתר, החמצן ממוקם בין שתי שרשראות פחמן.

שאלה 5

EDTA, ששמה המלא הוא חומצה אתילנדיאמינטטראצטית, היא תרכובת אורגנית עם יישומים רבים. היכולת שלו לקשור יוני מתכת הופכת אותו לסוכן chelating שנמצא בשימוש נרחב הן במעבדה והן בתעשייה.

לגבי EDTA נכון לקבוע כי שרשרת הפחמן היא:

א) פתוח, הומוגני ובלתי רווי.
ב) סגור, הטרוגני ורווי.
ג) פתוח, הטרוגני ולא רווי.
ד) סגור, הומוגני ורווי.
ה) פתוח, הטרוגני ורווי.

ראה תשובה

תשובה נכונה: ה) פתוח, הטרוגני ורווי.

רשת EDTA מסווגת ל:

לִפְתוֹחַ. על פי סידור אטומי הפחמן במבנה ה- EDTA, אנו יכולים לראות כי בשל קיומם של קצוות נפתחת שרשרת התרכובת.

הֵטֵרוֹגֵנִי. בנוסף לתרכובות פחמן ומימן, בשרשרת הפחמן יש הטרואטומים חנקן וחמצן.

רָווּי. הקשרים בין אטומי הפחמן רוויים, שכן לשרשרת קשרים בודדים בלבד.

למידע נוסף באתר: כימיה אורגנית.

שאלות בחינת כניסה

שאלה 1

(UFSC) צפו במבנים האורגניים השלמים וזיהו את הפריטים הנכונים:

(01) למבנה I חסר קשר יחיד בין אטומי הפחמן.

(02) מבנה II חסר קשר משולש בין אטומי הפחמן.

(03) במבנה III חסרים שני קשרים בודדים בין אטומי פחמן ומשולש בין אטומי פחמן וחנקן.

(04) במבנה IV חסרים שני קשרים בודדים בין אטומי פחמן להלוגנים וקשר כפול בין אטומי פחמן.

(05) מבנה V חסר קשר יחיד בין אטומי פחמן וקשר יחיד בין אטומי פחמן לחמצן.

ראה תשובה

חלופות נכונות: 02, 03 ו 04.

בנוסף לפחמן, יסוד כימי מחייב בתרכובות אורגניות, יסודות אחרים עשויים להיות נוכחים במבנים ומקושרים על ידי קשרים קוולנטיים, שם האלקטרונים משותפים.

ערכיות האלמנטים קובעת את מספר הקשרים שיכולים להיווצר, כפי שמוצג בטבלה שלהלן.

ממידע זה יש לנו:

(01) שגוי. למבנה חסר קשר כפול בין אטומי הפחמן ליצירת תרכובת האתין.

(02) נכון. למבנה חסר קשר משולש בין אטומי הפחמן ליצירת תרכובת האתין.

(03) נכון. במבנה חסרים קשרים בודדים בין פחמנים, וקשרים משולשים בין פחמן וחנקן ליצירת התרכובת הפרופניטריל.

(04) נכון. במבנה חסר קשרים בודדים בין פחמן להלוגן, וקשרים כפולים בין פחמנים ליצירת תרכובת דיכלורואתן.

(05) שגוי. למבנה חסר קשר יחיד בין פחמנים, וקשר כפול בין פחמן לחמצן ליצירת התרכובת האתנלית.

שאלה 2

(UFPB) מבנה התרכובת האורגנית עם הנוסחה המולקולרית C.₅ה₈מה שמציג שרשרת מסועפת, בלתי רוויה, הטרוגנית ואליציקלית היא:

ראה תשובה

חלופה נכונה: ד.

ניתן לסווג שרשראות פחמן כדלקמן:

על פי מידע זה, יש לנו:

שגוי. השרשרת מסווגת כרגילה, רוויה, הומוגנית ואליציקלית.

ב) לא נכון. השרשרת מסווגת כרגילה, בלתי רוויה, הומוגנית ופתוחה.

ג) לא נכון. השרשרת מסווגת כמסועפת, בלתי רוויה, הומוגנית ופתוחה.

ד) נכון. השרשרת מסווגת כמסועפת, בלתי רוויה, הטרוגנית ואליציקלית, כמו

• יש לו ענף: מתיל רדיקלי;
• בעל בלתי רוויה: קשר כפול בין פחמנים;
• יש לו הטרו-אטום: חמצן קשור לשני פחמנים;
• הוא מציג שרשרת סגורה: פחמנים המקושרים במעגל ללא נוכחות של טבעת ארומטית.

ה) לא נכון. השרשרת מסווגת כמסועפת, בלתי רוויה, הטרוגנית ופתוחה.

שאלה 3

(Centec-BA) במבנה המוצג להלן, הפחמנים הממוספרים הם, בהתאמה:

א) sp², sp, sp², sp², sp³.
ב) sp, sp³, sp², sp, sp⁴.
ג) sp², sp², sp², sp², sp³.
ד) sp², sp, sp, sp², sp³.
ה) sp³, sp, sp², sp³, sp⁴.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ג) sp², sp², sp², sp², sp³.

מכיוון שיש לו 4 אלקטרונים במעטפת הערכיות, הפחמן הוא רב-ערכי, כלומר יש לו נטייה ליצור 4 קשרים קוולנטיים. קשרים אלה יכולים להיות יחידים, כפולים או משולשים.

מספר האורביטלים ההיברידיים הוא סכום קשרי הסיגמה (σ) של הפחמן, שכן הקשר לא הכלאה.

• sp: 2 קישורי סיגמא
• sp²: 3 קישורי סיגמא
• sp³: 4 קישורי סיגמא

על פי מידע זה, יש לנו:

שגוי. פחמן 2 יש הכלאה SP², מכיוון שיש לו 3 קשרים σ וקשר אחד .

ב) לא נכון. לפחמן אין הכלאה בין sp⁴ והכלאה sp מתרחשת כאשר יש קשר משולש או שני קשרים כפולים בין פחמנים.

ג) נכון. סכום הקשרים σ על כל פחמן נותן הכלאה חלופית.

ד) שגוי. הכלאה של SP מתרחשת כאשר קיים קשר משולש או שני קשרים כפולים בין פחמנים.

ה) לא נכון. לפחמן אין הכלאה בין sp⁴ והכלאה sp מתרחשת כאשר יש קשר משולש או שני קשרים כפולים בין פחמנים.

שאלה 4

(UFF) יש דגימה גזית שנוצרת על ידי אחת התרכובות הבאות: CH₄; Ç₂ה₄; Ç₂ה₆; Ç₃ה₆ או ג₃ה₈. אם 22 גרם מדגימה זו תופסים נפח של 24.6 ליטר בלחץ של 0.5 אטמ 'וטמפרטורה של 27 מעלות צלזיוס (נתון: R = 0.082 ל' אטמ. ק^–1.mol^–1), המסקנה היא שזה הגז:

א) אתאן.
ב) מתאן.
ג) פרופאן.
ד) פרופן.
ה) אתן.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ג) פרופאן.

שלב ראשון: להמיר את יחידת הטמפרטורה מ צלזיוס לקלווין.

שלב שני: חישוב מספר השומות של התרכובת באמצעות משוואת הגז הכללית.

שלב שלישי: חישוב המסה הטוחנת של התרכובת.

שלב רביעי: מצא את הפחמימן שיש לו מסה טוחנת של 44 גרם למול.

מתאן

אתן

אתאן

פרופילן

פרופאן

לפיכך, מסיקים כי הגז המתאים למידע בהצהרה הוא פרופאן.

שאלה 5

(ITA) שקול את החומרים הבאים:

והפונקציות הכימיות הבאות:

ה. חומצה קרבוקסילית;
ב. כּוֹהֶל;
ç. אלדהיד;
ד. קטון;
ו. אסתר;
f. אֶתֶר.

האפשרות שמשייכת נכון חומרים לתפקודים כימיים היא:

סיוע; IIc; IIIe; הפריה חוץ גופית.
ב) אייק; IId; IIIe; מס ערך מוסף
ג) אייק; IId; IIIf; IVe.
ד) מזהה; IIc; IIIf; IVe.
ה) יא; IIc; IIIe; IVd.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ג) איי; IId; IIIf; IVe.

פונקציות אורגניות נקבעות על ידי מבנים וקבוצות תרכובות אורגניות בעלות מאפיינים דומים.

הפונקציות הכימיות הקיימות בחלופות הן:

בניתוח המבנים הנ"ל והתרכובות המצויים בהצהרה, יש לנו:

שגוי. פונקציות האיברים נכונות, אך הרצף שגוי.

ב) לא נכון. אין חומצה קרבוקסילית בין התרכובות.

ג) נכון. קבוצות פונקציונליות הקיימות בתרכובות מייצגות את הפונקציות הכימיות הבאות.

ד) שגוי. אני אלדהיד ו- II קטון.

ה) לא נכון. אין חומצה קרבוקסילית בין התרכובות.

למידע נוסף באתר: פונקציות אורגניות.

שאלות אויבות

שאלה 1

(Enem / 2014) שיטה אחת לקביעת תכולת האתנול בבנזין מורכבת מערבוב כמויות ידועות של מים ובנזין בבקבוק ספציפי. לאחר טלטול הבקבוקון והמתנה לפרק זמן, נמדדים נפחי שני השלבים הבלתי מעורבים שמתקבלים: האחד אורגני והשני מימי. אתנול, שהיה פעם תערובת עם בנזין, יכול להיות מעורבב עם מים.

כדי להסביר את התנהגות האתנול לפני ואחרי תוספת המים, יש לדעת

א) צפיפות הנוזלים.
ב) גודל המולקולות.
ג) נקודת הרתיחה של הנוזלים.
ד) האטומים הקיימים במולקולות.
ה) סוג האינטראקציה בין המולקולות.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ה) סוג האינטראקציה בין המולקולות.

כוחות בין-מולקולריים משפיעים על המסיסות של תרכובות אורגניות. חומרים נוטים להתמוסס זה עם זה כאשר יש להם אותו כוח בין-מולקולרי.

ראה בטבלה שלהלן כמה דוגמאות לפונקציות אורגניות ולסוג האינטראקציה בין מולקולות.

עוצמת השיחות עולה משמאל לימין

אתנול נחשב כממס קוטבי, מכיוון שיש לו קבוצה קוטבית (—OH) במבנהו. עם זאת, שרשרת הפחמן שלה, שאינה קוטבית (CH), מסוגלת לתקשר עם ממיסים לא קוטביים. לכן אתנול מתמוסס גם במים וגם בבנזין.

על פי מידע זה, יש לנו:

שגוי. צפיפות מתייחסת למסת הגוף לנפח הכבוש.

ב) לא נכון. גודל המולקולות משפיע על קוטביות התרכובות: ככל ששרשרת הפחמן גדולה יותר, כך החומר הופך לא פולני יותר.

ג) לא נכון. נקודת הרתיחה שימושית להפרדת מולקולות: זיקוק מפריד בין תרכובות עם נקודות רתיחה שונות. ככל שנקודת הרתיחה נמוכה יותר, כך המולקולה מתאדה ביתר קלות.

ד) שגוי. באלדהיד יש מבנה פחמן, מימן וחמצן. תרכובת זו מבצעת אינטראקציות דיפול-דיפול, בעוד שאלכוהול, בעל אותם היסודות, מסוגל ליצור קשרי מימן.

ה) נכון. האינטראקציה של אתנול עם מים (קשירת מימן) אינטנסיבית יותר מאשר עם בנזין (המושרה על ידי דיפלו).

שאלה 2

(האויב / 2013) המולקולות של ננופוטאנים הם דומים לדמויות אנושיות ונוצרו כדי לעורר את העניין של צעירים להבין את השפה המתבטאת בנוסחאות מבניות, הנמצאות בשימוש נרחב בכימיה אורגנית. דוגמה לכך היא NanoKid המיוצגת באיור:

CHANTEAU, ש. ח. סיור. J.M כתב העת לכימיה אורגנית, נ. 68, לא. 23. 2003 (מותאם).

היכן בגופו של ה- NanoKid יש פחמן רביעי?

א) ידיים.
ב) ראש.
ג) חזה.
ד) בטן.
ה) רגליים.

ראה תשובה

חלופה נכונה: א) ידיים.

פחמן מסווג באופן הבא:

• ראשוני: נקשר לפחמן;
• משני: נקשר לשני פחמנים;
• שלישוני: נקשר לשלושה פחמנים;
• רביעי: נקשר לארבעה פחמנים.

ראה את הדוגמאות להלן.

על פי מידע זה, יש לנו:

א) נכון. הפחמן ביד נקשר לארבעה פחמנים אחרים, כך שהוא רביעי.

ב) לא נכון. הראש מורכב מפחמנים ראשוניים.

ג) לא נכון. החזה מורכב מפחמנים משניים ושלישוניים.

ד) שגוי. הבטן מורכבת מפחמנים משניים.

ה) לא נכון. כפות הרגליים עשויות מפחמנים ראשוניים.

שאלה 3

(Enem / 2014) לא ניתן להשתמש בחומרים פולימריים מסוימים לייצור סוגים מסוימים של חפצים, גם לא עבור מגבלות של תכונות מכניות, על ידי הקלות בהן הן סובלות מהשפלה, ויוצרות לכך תוצרי לוואי לא רצויים יישום. לכן, בדיקה הופכת להיות חשובה כדי לקבוע את אופי הפולימר המשמש לייצור החפץ. אחת השיטות האפשריות מבוססת על פירוק הפולימר ליצירת המונומרים שהולידו אותו.

פירוק מבוקר של חפץ שנוצר חפץ₂N (CH₂)₆NH₂ וחומצה ה- HO₂C (CH₂)₄שיתוף₂ח. לכן, החפץ היה עשוי

א) פוליאסטר.
ב) פוליאמיד.
ג) פוליאתילן.
ד) פוליאקרילט.
ה) פוליפרופילן.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ב) פוליאמיד.

שגוי. פוליאסטר נוצר בתגובה בין חומצה דיקרבוקסילית (-COOH) לדיאלכוהול (-OH).

ב) נכון. פוליאמיד נוצר על ידי פילמור של חומצה דיקרבוקסילית (—COOH) עם דיאמין (—NH₂).

ג) לא נכון. פוליאתילן נוצר בפילמור של מונומר אתילן.

ד) שגוי. פוליאקרילט נוצר על ידי מלח שמקורו בחומצה קרבוקסילית.

ה) לא נכון. פוליפרופילן נוצר בפילמור של מונומר פרופילן.

שאלה 4

(אויב / 2008) סין התחייבה לשפות את רוסיה בגין שפיכת בנזן מתעשייה פטרוכימיקלים סיניים בנהר סונגהואה, יובל של נהר העמור, המהווה חלק מהגבול בין השניים מדינות. נשיא הסוכנות הפדרלית למשאבי מים ברוסיה הבטיח כי הבנזין לא יגיע לצינורות שתיית מים, אך ביקשה מהאוכלוסייה להרתיח מים זורמים ולהימנע מדיג בנהר העמור ובאו יובלים. הרשויות המקומיות מאחסנות מאות טונות של פחם, מכיוון שהמינרל נחשב לסופג בנזן יעיל. אינטרנט: (עם עיבודים). אם לוקחים בחשבון את הצעדים שננקטו כדי למזער את הפגיעה בסביבה ובאוכלוסייה, נכון לקבוע זאת

א) פחם, כאשר הוא מונח במים, מגיב עם בנזן ומבטל אותו.
ב) בנזן הוא נדיף יותר ממים, ולכן יש להרתיחו.
ג) הכיוון להימנע מדיג נובע מהצורך בשימור דגים.
ד) בנזן לא היה מזהם צינורות מי שתייה, מכיוון שהוא יוטהר באופן טבעי בקרקעית הנהר.
ה) הזיהום הנגרם כתוצאה משפיכת בנזן של התעשייה הסינית יוגבל לנהר סונגהואה.

ראה תשובה

חלופה נכונה: ב) בנזן הוא נדיף יותר ממים ולכן יש צורך להרתיח אותו.

שגוי. הפחם מכיל במבנהו כמה נקבוביות ומשמש כנספח, מכיוון שהוא מסוגל לתקשר עם מזהמים ולשמור אותם על פניו, אך לא לחסל אותם.

ב) נכון. ככל שתנודתיות החומר גדולה יותר, כך היא עוברת בקלות למצב גזי. בעוד שנקודת הרתיחה של מים היא 100 מעלות צלזיוס, זו של בנזן היא 80.1 מעלות צלזיוס. הסיבה לכך היא כי מים הם תרכובת קוטבית ובנזן הוא תרכובת לא קוטבית.

סוג האינטראקציות מולקולות הם שונים ומשפיעים גם על נקודת הרתיחה של חומרים. מולקולת המים מסוגלת ליצור קשרי מימן, סוג של אינטראקציה חזקה בהרבה מזו שמסוגל ליצור בנזן, עם הדיפול המושרה.

ג) לא נכון. בשרשרת מזון, יצור אחד הופך למזון של אחר בהתאם לאינטראקציות של מינים במקום. כאשר חומר רעיל משוחרר לסביבה, יש הצטברות מתקדמת ודגים מזוהם, כאשר הוא נבלע על ידי האדם, יכול לקחת בנזן איתם ולגרום למוטציות DNA ואפילו אפילו סרטן.

ד) שגוי. לבנזן יש צפיפות נמוכה יותר ממים. לפיכך, המגמה היא שאפילו מתחת למים הוא ממשיך להתפשט.

ה) לא נכון. שינויים עונתיים יכולים להגביר את הבעיה עוד יותר, מכיוון שטמפרטורות נמוכות מפחיתות את יכולת הפירוק הביולוגית של כימיקלים על ידי פעולת השמש או החיידקים.

שאלה 5

(Enem / 2019) פחמימנים הם מולקולות אורגניות עם סדרת יישומים תעשייתיים. לדוגמא, הם נמצאים בכמויות גדולות בשברי הנפט השונים ומופרדים בדרך כלל בזיקוק חלקי על בסיס טמפרטורת הרתיחה שלהם. הטבלה מציגה את השברים העיקריים המתקבלים מזיקוק השמן בטווחי טמפרטורה שונים.

בשבריר 4 ההפרדה בין התרכובות מתרחשת בטמפרטורות גבוהות יותר בגלל

א) צפיפותם גדולה יותר.
ב) מספר הענפים גדול יותר.
ג) המסיסות שלו בשמן גדולה יותר.
ד) כוחות בין-מולקולריים הם עזים יותר.
ה) שרשרת הפחמן קשה יותר לשבירה.

ראה תשובה

אלטרנטיבה נכונה: ד) הכוחות הבין-מולקולריים עזים יותר.

פחמימנים מתקשרים על ידי דיפול המושרה וסוג זה של כוח בין-מולקולרי מועצם עם התגברות שרשרת הפחמן.

לכן, לשברי הנפט הכבדים יש טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר, מכיוון שהשרשראות מתקשרות חזק יותר על ידי דיפול המושרה.

לתרגילים נוספים, ברזולוציה שהעירו, ראו גם:

• תרגילים על פחמימנים
• תרגילים על פונקציות אורגניות
• שאלות בכימיה באויב

כימיה אורגנית | התחל כאן