תרכובות אורגנו כלור הן חלק מהתפקיד האורגני של הלידים אורגניים. הלידים נוצרים על ידי החלפת מימן אחד או יותר הקשורים לפחמן באותה כמות הלוגנים (אלמנטים מהמשפחה ה -17 בטבלה המחזורית). כאשר הלוגן הוא כלור, יש לנו תרכובת אורגנית כלור.
המינוח של אורגנוכלוריות נוהג לפי הכלל הבא:
כמות Cl (מונו *, די, טרי וכו ') + כלור + שם פחמימנים
* קידומת המונו היא אופציונלית (בדרך כלל היא לא ממוקמת).
דוגמאות:
ה3C ─ Cl: כלורומטן
ה3C CH2 ─ Cl: כלורואתאן
Cl─CH2 ─ Cl: דיכלורומטן
Cl ─ CH ─ Cl: טריכלורומתאן
│
קל
נוסחת כלורובנזן
ברוב המקרים, יש צורך לציין את מיקום הכלור, שבמקרה זה אינו נחשב כקבוצה הפונקציונלית, אלא כתחליף. פירוש הדבר שעל ידי מספור השרשרת הראשית, אנו לא בהכרח מתחילים הכי קרוב לכלור, אלא מתחילים הכי קרוב לחוסר רוויה. אם אין רוויה, אלא השלכות, אנו מאמצים את הכלל של המספרים הקטנים ביותר האפשריים. ראה את הדוגמאות הבאות:
קל
│
ה3C CH2 CH2 ─ CH ─ CH3: 2-כלורופנטן
קל
│
ה2C ═ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH3: 4-כלורופנט-1-אחד (שימו לב שזה לא 2-כלורופנט-4-en, מכיוון שהוא מתחיל למנות את השרשרת הקרובה ביותר לבלתי רוויה);
CH3
│
ה3C ─ CH ─ CH
CH3 קל
│ │
ה3C ─ CH ─ CH2 ─ CH ─ CH2 CH3: 4-כלורו-2-מתיל-הקסאן (ראו שזה לא 3-כלורו-5-מתיל-הקסאן).
כיום ישנם כ -113 אלף אורגנורין כלוריים המיוצרים בתעשייה, המשמשים שונים אזורים, כמו בייצור פלסטיק והדברה, בעיקר, ובפתרונות משחת שיניים והיגיינה אוראלי.
בין תרכובות האורגנו-כלור העיקריות, אנו יכולים להדגיש:
*כְּלוֹרוֹפוֹרם: הוא טריכלורומטן (CHCl3) המוצג להלן. בעבר הוא שימש כחומר הרדמה בשאיפה בניתוחים, אך שימוש זה הפסיק להיות מיושם כאשר התגלה שהוא רעיל ועלול להוביל למוות, כפי שכבר קרה. פרטים נוספים על היבט זה ניתן לראות בטקסט הרכב ויישומים של כלורופורם.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
נוסחה מבנית של כלורופורם
*קוטלי חרקים: שתי דוגמאות של קוטלי חרקים אורגניים כלוריים הם BHC (hexachlorobenzene) ו- DDT (דיכלורודיפנילטריכלורואתאן), אשר המינוח הרשמי שלו הוא 1,1,1-טריכלור-2,2-די (פ-כלורופניל) אתאן.
ה- DDT שימש לראשונה בשנת 1942, במהלך מלחמת העולם השנייה, למלחמה נגד היתוש העברת מלריה ומחלות אחרות, כמו קדחת צהובה, וכן מניעת כיני ראש. להעביר טיפוס. DDT היה יעיל מאוד בהקשר זה, אולם הוא נאסר במדינות רבות. במדינות בהן זה עדיין מותר, השימוש בו נשלט.
נוסחת מבנה DDT
חומרי הדברה אורגני כלור הם עדויות רבות בעיקר בגלל בעיות סביבתיות שהם גורמים, ובכך מגדירה את עצמה כנושא מורכב מאוד ויוצרת הבדלים בין דעות.
המתנגדים לשימוש בהם מצביעים על העובדה שהם תרכובות בעלות התמדה גבוהה בסביבה (עמידות גבוהה בפני פירוק כימי ו מסיסות שומנית ביולוגית גבוהה, כלומר, הם מצטברים ברקמות שומן של האורגניזם האנושי ובעלי החיים, וגורמים לבעיות חמורות, במיוחד כָּבֵד.
DDT "מואשם" גם בהשמצת אוכלוסיות שלמות של ציפורים, כלבי ים, בין בעלי חיים אחרים, בתקיפת קליפות של ביצי עופות, בגרימת סרטן בבני אדם. ולשנות את רמות ההורמונים, מה שגורם לפמיניזציה אצל גברים, מומים מולדים, פוריות, דיכאון במערכת החיסון וליקויים בתפקודים הנפשיים.
* דיוקסינים: קבוצה של תרכובות אורגנו-כלור ביולוגיות ורעילות. המסוכן ביותר הוא 2,3,7,8-TCDD (2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin).
חומר זה משתחרר בעיקר בשריפת תרכובות כלור, כגון בשריפת PVC. הוא משוחרר גם בייצור PVC, בשימוש בכלור כמלבין בתעשיית הנייר, במהלך ייצור קוטלי עשבים. סלקטיבי ועלול להופיע במזונות מסוימים שמקורם מן החי (כגון ביצים), מכיוון שדיאוקסין מצטבר לאורך שרשרת המזון.
דיאוקסין יכול להופיע בביצים בגלל השפעתו המצטברת.
* פלסטיק PVC (פוליוויניל כלוריד)): הוא פולימר שנוצר על ידי תוספת רצופה של כמה מולקולות ויניל כלוריד:
תגובה ליצירת פוליוויניל כלוריד
פלסטיק זה משמש כתחליף לעור, בייצור נעליים, תיקים ובגדים; בריפוד רהיטים ובריפודי מכוניות. הוא משמש גם בסרטים לעטיפת מזון ובחיתולים, מפות שולחן, וילונות אמבטיה, ציפוי תיל וכבלים חשמליים. ראוי לציין כי היישום העיקרי של PVC קשיח הוא בצינורות לצנרת.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
