תגובות החלפה (סינתזות) הן כאלה המתרחשות כאשר קבוצה של ריאגנט נתון משנה את מקומה עם קבוצה של ריאגנט אחר. הם קורים לרוב בתרכובות יציבות גבוהה (כאלו עם שרשראות רוויות). לעתים קרובות סינתזות אלה מתרחשות עם מעורבות של חום או אור אולטרה סגול במדיום התגובה.
אתה אלקנים הם תרכובות אורגניות המועדות לעבור תגובות תחליף, מכיוון שיש בהן רק שרשראות רוויות (רק קשרים פשוטים בין אטומי פחמן). הם נמצאים בשימוש נרחב לסינתזים שמקורם בהלידים אורגניים, כגון מתיל כלורי (גז המשמש כחומר הרדמה).
תגובות התחלופה הנפוצות ביותר עם אלקנים הן:
הלוגן;
ניטרציה;
סולפון;
א) הלוגנציה
זוהי סינתזה בה מולקולת האלקן מגיבה עם מולקולת הלוגן (Cl2, br2, אני2 ו- F2). השימוש ב- I2 זה לא כל כך בר-קיימא מכיוון שהוא מקדם תגובה איטית ביותר. כבר השימוש ב- F2 זה לא מומלץ כי זו תגובה נפיצה שהורסת חומר אורגני.
להלוגן של אלקנים עם Br2 או Cl2 לִקְרוֹת, נדרשת נוכחות של אור (λ) או חימום חזק. ללא קשר להלוגן המשמש, התוצר הסופי של תגובת החלפה זו תמיד יהיה הליד אורגני. החלפה תתקיים לאחר מכן בין אטום מימן של פחמן אלקן לאטום הלוגן, וכתוצאה מכך נוצר הליד אורגני וחומצה הלידית (חומצה אנאורגנית). ראה דוגמה:
אם לאלקן מספר פחמנים גדול משניים, נקבל החלפת מימן בהלוגן לפי סדר העדיפויות הבא:
H בפחמן שלישוני> H בפחמן משני> H בפחמן ראשוני
בדוגמה הבאה אנו יכולים לראות כי ה- H של הפחמן המשני הוחלף באטום של Br.
תַצְפִּית: בכל פעם שבאלקן יש יותר משני פחמנים, ייווצר יותר מהליד אורגני אחד. כמות ההלידים שנוצרה תתבצע לפי סדר העדיפויות. ראה כמה דוגמאות:
בוטאן ברומינציה:
אנו צופים במשוואה מתחת להיווצרות של 2-ברומו-בוטאן (בכמות גדולה יותר מכיוון שהוא עדיפות ב- החלפה עקב החלפה המתבצעת על הפחמן המשני) ו- 1-ברומו-בוטאן (במידה פחותה הכמות).
2-ברומו-בוטאן 1-ברומו-בוטאן
כלור של מתיל פרופאן:
2-כלורו-1-כלורו-
2-מתיל-2-מתיל-
פרופאן פרופאן
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
ב) ניטרציה
בתגובה זו, חומצה חנקתית (HNO3) מגיב עם אלקן על ידי החלפת מימן אלקן לקבוצת ניטרו (NO2) של החומצה, מה שמביא ל- a תרכובת ניטרו ובמולקולת מים. מכיוון שיש לנו נוכחות של חומצה, אין צורך להשתמש בזרז.
תַצְפִּית: אותם כללי עדיפות המשמשים להחלפת מימן בהלוגן משמשים לניטורציה.
עקוב אחר ניטרציה של פנטן:
3-ניטרו-פנטן 2-ניטרו-פנטן
1-ניטרו-פנטן
ראינו במשוואה מעל היווצרות של 3-ניטרו-פנטן (בכמות גדולה יותר שכן הוא נמצא בראש סדר העדיפויות בהחלפה עקב החילוף להתבצע על פחמן שלישוני), 2-ניטרו-פנטן (חילופי מימן על פחמן משני) ו- 1-ניטרו-פנטן (במינור הכמות).
ג) סילוף
בתגובה זו, חומצה גופרתית (H2רק4) מגיב עם אלקן על ידי החלפת מימן אלקן לקבוצה סולפונית (SO3H) של חומצה, מה שמביא לא חומצה סולפונית ומולקולת מים. מכיוון שיש לנו נוכחות של חומצה, אין צורך להשתמש בזרז.
תַצְפִּית: אותם כללי עדיפות המשמשים להחלפת מימן בהלוגנציה משמשים גם בסולונציה.
עקוב אחר סילפנט פנטן:
חומצה פנטה -3 סולפונית חומצה פנטה -2 סולפונית
חומצה פנטה -1 סולפונית
על ידי. דיוגו לופס דיאס
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
DAYS, דיוגו לופס. "תגובות החלפה באלקנים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-alcanos.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
כִּימִיָה
אלקנים, פחמימנים, מתאן, שרשרת רוויה, אליפטי, פרפינים, דלקים, בנזין, שעווה מינרלית, נפט, פצלי שמן, גז טבעי, תעשייה פטרוכימית.
שמות אלקנים, תפקוד פחמימנים, ערכי פחמן, האיחוד הבינלאומי של כימיה טהורה ויישומית, IUPAC, פחמימנים אליפטיים רוויים, קשרים בודדים, תרכובות אורגני.
כִּימִיָה
לחץ כאן ולמד עוד על תגובת החלפה, תהליך כימי בו משתמשים בתגובות (אורגניות ואורגניות) מחליפים אחד מרכיביו זה עם זה ויוצרים חומרים חדשים. בין החומרים המשמשים ביותר כריאגנטים ניתן למנות אלקנים, בנזן והלידים אורגניים.
