אחד תגובת החלפה הוא מבוסס על חילופי דברים בין רכיבים של שני ריאגנטים שונים. תרכובות עם יציבות רבה יותר (רוויות, כלומר עם קשרים פשוטים בלבד בין פחמנים) נוטות יותר לעבור תהליך זה. עם זאת, בנזן יכול גם לעשות את זה.
אנו יודעים שבמבנה ה בֶּנזִין ישנם שלושה קשרים כפולים (שלושה קשרים pi), כלומר, תרכובת זו אינה רוויה, אך הכפילים הללו עוברים את תופעת התהודה (החלפת מיקום שלושת הקשרים pi) כל הזמן. מסיבה זו, למבנהו יציבות רבה יותר, מכיוון שהאג"ח עוברות בכל הפחמנים.
תגובות ההחלפה שיכולות להתרחש בבנזן הן:
הלוגנציה;
ניטרציה;
סילפון;
אלקילציה;
Acylation.
א) הלוגנציה
בתגובה זו, בנזן מקיים אינטראקציה עם הלוגנים (Br2, קל2 היי2), תמיד בנוכחות זרז, שיכול להיות מלח אנאורגני (AlCl3, FeCl3 ו- FeBr3). התהליך מתרחש עם החלפת מימן בנזן לאטום הלוגן. התוצאה היא היווצרות של הליד אורגני והידריד הלוגני. ראה דוגמה:
משוואה המייצגת הלוגנציה של בנזן על ידי שימוש בכלור מולקולרי (Cl2)
ב) ניטרציה
בתגובה זו, בנזן מתקשר עם חומצה חנקתית (HNO)3), תמיד בנוכחות זרז החומצה הגופרתית (H2רק4) וחימום. התהליך מתרחש עם החלפת מימן מבנזן לקבוצת NO2 של החומצה. התוצאה היא היווצרות של א תרכובת ניטרו ומים.
משוואה המייצגת ניטרציה של בנזן על ידי שימוש בחומצה חנקתית
ג) סילוף
בתגובה זו, בנזן מתקשר עם חומצה גופרתית (H2רק4), תמיד בנוכחות זרז הטריו-חמצני הגופרית (SO3) וחימום. התהליך מתרחש עם החלפת מימן מבנזן על ידי קבוצת ה- SO3H של חומצה. התוצאה היא צורה של חוּמצָה סולפונית ומים.
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
משוואה המייצגת סולפרציה של בנזן באמצעות חומצה גופרתית
ד) אלקילציה
בתגובה זו, בנזן מתקשר עם א הליד אורגני (R-X), תמיד עם הנוכחות של זָרָז טריכולוריד אלומיניום (AlCl3) וחימום. התהליך מתרחש עם החלפת מימן מבנזין על ידי קבוצת R (תחליף אורגני) מהליד. התוצאה היא היווצרות פחמימנים ארומטיים מסועפיםוחומצה אנאורגנית (HX).
משוואה המייצגת אלקילציה של בנזן באמצעות כלור מתאן
ה) צמצום
בתגובה זו, בנזן מקיים אינטראקציה עם חומצה הלידית, אשר ניתן לייצג על ידי אתנויל כלוריד:
נוסחה מבנית של אתנואיל כלוריד
התגובה מתרחשת עם הנוכחות של זָרָז טריכולוריד אלומיניום (AlCl3) ויש חילופי מימן אחד מבנזן לכל קבוצת חומצות הלידים (למעט X הלוגן). התוצאה היא היווצרות של א קטון וחומצה אנאורגנית (HX). ראה דוגמה:
משוואה המייצגת אצילציה של בנזן באמצעות אתנויל כלוריד
על ידי. דיוגו לופס דיאס
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
DAYS, דיוגו לופס. "תגובות תחליף בבנזן"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao-no-benzeno.htm. גישה אליו ב -27 ביוני 2021.
כִּימִיָה
תרכובות ארומטיות, ארנות, קוטביות, ממיסים לא מסיסים, מסיסים, לא קוטביים, אתר, פחמן טטרכלוריד, פחמימנים, קוטלי חרקים, צבעים, ממסים, חומרי נפץ, חומרים מסרטנים, טולואן, מתילבנזן, סמים, דבק סַנדְלָר.
כִּימִיָה
לחץ כאן ולמד עוד על תגובת החלפה, תהליך כימי בו משתמשים בתגובות (אורגניות ואורגניות) מחליפים אחד מרכיביו זה עם זה ויוצרים חומרים חדשים. בין החומרים המשמשים ביותר כריאגנטים ניתן למנות אלקנים, בנזן והלידים אורגניים.
