בְּ תגובות חיסול אורגניות הם אלה שבהם אטומים או קבוצות אטומים של מולקולה מוסרים או מסולקים ממנה, יצירת תרכובת אורגנית חדשה, בנוסף לתרכובת אנאורגנית שנוצרת על ידי החלק שהיה נמחק.
סוג אחד של תגובת חיסול הוא התייבשות, שבה המולקולה שאבדה היא מים. התייבשות האלכוהולים (תרכובות שקבוצת OH קשורה לפחמן רווי בשרשרת פתוחה) יכולה להתרחש בשתי דרכים: תוך מולקולרית ובין מולקולרית.
"Intra" פירושו "בפנים", לכן, ההתייבשות התוך-מולקולרית של אלכוהולים מתרחשת כאשר מולקולת מים יוצאת מ"מבפנים "ממולקולת האלכוהול עצמה. במקרה זה, המוצר האורגני שנוצר יהיה אלקן.
תגובה זו מתרחשת רק בנוכחות זרז הפועל כמייבש, ולרוב מדובר בחומצה גופרתית מרוכזת (H2רק4) והטמפרטורה צריכה להיות סביב 170 מעלות צלזיוס.
דוגמא:
שים לב שקבוצת ה- OH עזבה ומימן עזב את הפחמן הסמוך, מה שהוליד מים. יתר על כן, נוצר הקשר הכפול שהוליד את האלקן.
המתקן לסבול מהתייבשות פועל לפי הסדר היורד הבא:
אלכוהול שלישוני> אלכוהול משני> אלכוהול ראשוני
אך מה עם כאשר קבוצת OH מגיעה באמצע שרשרת הפחמן? אטום המימן ממנו ישתחרר אטום הפחמן הסמוך ויהווה את מולקולת המים?
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
לדוגמה, הבא הוא 2-methylpentan-3-ol. שים לב שאטום פחמן סמוך אחד הוא שלישוני (מודגש באדום), ואילו השני משני (מודגש בכחול):
H OH H
│ │ │
ה3C─ Ç ─ Ç ─ Ç CH3
│ │ │
H H CH3
המימן הקשור לאטום הפחמן השלישוני יהיה קל יותר לעזוב, מכיוון שאופיו האלקטרוני שלילי שווה ל- δ+1לפיכך, ככל שאופי הפחמן פחות שלילי, הקשר ביניהם יהיה חלש יותר ויהיה קל יותר לשבור את הקשר שלהם.
במקרים כאלה נוצרים כל התרכובות האפשריות, אולם הדומיננטיות תינתן לפי הסדר: אלכוהול שלישוני> אלכוהול משני> אלכוהול ראשוני.
אז יש לנו:
סוג תגובה זה מציית ל שלטונו של סייצטף, שאומר את זה תהיה נטייה גדולה יותר למימן להשאיר פחמן פחות מוקשה. הכלל הזה הוא בדיוק ההפך מ- שלטונו של מרקובניקוב משמש לתגובות תוספת.
להשלמת הידע שלך בנושא זה, קרא גם את הטקסט "התייבשות בין-מולקולרית של אלכוהול”.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "התייבשות תוך-מולקולרית של אלכוהול"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/desidratacao-intramolecular-dos-Alcoois.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
