יש תרכובות במבנה שלהן קשרים כפולים המתחלפים בקשרים בודדים. המפורסם מכולם הוא בנזן, שמבנהו הוצע בשנת 1865 על ידי הכימאי הגרמני פרידריך אוגוסט קקולה (1829-1896). מבנהו יהיה מחזורי ויוצר על ידי שלושה קשרים כפולים המשולבים בשלושה קשרים בודדים, כפי שמוצג באיורים הבאים:
שתי דרכי הייצוג של בנזן מקובלות, שכן ניתן לשנות את האלקטרונים בקשרים π מבלי לשנות את מיקום האטומים. עם זאת, לא מייצג בדיוק את מה שהוא ולא מסביר את התנהגותו. זה צריך להתנהג כמו אלקן ולעורר תגובות תוספת, אבל בפועל זה לא קורה. בנזן יציב למדי ופועל כאילו אין לו קשרים כפולים; זה נותן תגובות החלפה כמו באלקנים.
בשנת 1930, המדען האמריקאי לינוס פאולינג הציע את תיאוריית התהודה שהסבירה את הסתירה לכאורה הזו. תיאוריה זו אמרה:
אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)
"בכל פעם שנוסחה מבנית נוכל לשנות את מיקום האלקטרונים מבלי לשנות את מיקום האטומים, המבנה האמיתי לא לא יהיה אף אחד מהמבנים שהושגו, אלא א תהודה היברידית של המבנים האלה. "
השפעה זו מעידה על ידי גודל קשרי הפחמן, והמרחק ביניהם. מרחק זה הוא בינוני לזה של הקשר היחיד (1.54 Å) וזה של הקשר הכפול (1.34 Å); להיות, אם כן, 1.39 Å, בגלל אפקט התהודה.
ניתן לראות השפעה זו גם במבנה מולקולת האוזון (O3), כפי שמוצג מטה:
מבנים קנוניים והכלאות תהודה באוזון.
מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה
צוות בית הספר בברזיל.
האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:
FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "תהודה בתרכובות כימיות"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/ressonancia-compostosquimicos.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.
