שיטות להשגת אלדהידים וקטונים

גם לאלדהידים וגם לקטונים יש קרבוניל כקבוצה פונקציונאלית. ההבדל הוא במיקום של קרבוניל זה. כפי שמוצג להלן, באלדהידים נראה שהקרבוניל קשור למימן, כלומר הוא תמיד מגיע בסוף. מצד שני, בקטונים קבוצת הפחמן היא בין שני פחמנים, היא אף פעם לא מגיעה בסוף שרשראות הפחמן:

אלדהידים: קטונים:
אואו

H ─ Ç ─ C ─ Ç ─ ג

השיטות העיקריות להשגת תרכובות השייכות לקבוצות אלה הן: הידרציה של אלקינים, אוזונוליזה של אלקנים וחמצון של אלכוהולים. במקרה של קטונים, עדיין קיימת שיטה מיוחדת שהיא פירוק תרמי של מלחי סידן אורגניים.

 ראה כיצד כל אחד מהתהליכים פועל:

1. הידרציה של אלקינים:תוספת של מולקולות מים במדיום חומצי מתרחשת בנוכחות הזרז HgSO4.

בתחילה נוצר תרכובת ביניים, אנול, אשר הופכת לאלדהיד.

אם האלקין שמגיב הוא אתין, יהיה לנו היווצרות האתנל של אלדהיד. אבל אם מדובר באלקין אחר, הקטונים המקבילים יווצרו בעקבות ה- שלטונו של מרקובניקוב, כאשר המימן במים יוסיף לפחמן בקשר המשולש שיש בו הכי הרבה מימנים:

דוגמאות לתגובות הידרציה של אלקין

2. אוזונוליזה של אלקנים: אוזון (O3) מתווסף לקשר הכפול של האלקן, בתגובת חמצון בנוכחות מים ואבץ.

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

נוצר תחילה תרכובת ביניים, אוזון, אשר הידרוליזה לאלדהיד והקטון המתאימים.

להלן האוזונוליזה של 2-מתיל-פרופ-1-אננה, ויוצרת פרופאן-2-אחד ומתנול:

תגובה אוזונוליזה של אלקנים

3. חמצון של אלכוהול: אלכוהול יכול לעבור חמצון כאשר הוא נחשף לחומר מחמצן, כגון תמיסה מימית של אשלגן דיכרומט (K2Cr2או7) או אשלגן פרמנגנט (KMnO4) במדיום חומצי.

אם אלכוהול הוא ראשוני, חמצון חלקי מייצר אלדהיד. אך אם מדובר בחמצון מוחלט, האלדהיד יהפוך לחומצה קרבוקסילית. אם אנחנו רוצים לעצור באלדהיד, פשוט בצעו את התהליך הזה בטמפרטורה גבוהה מנקודת הרתיחה של האלדהיד שתיווצר. באופן זה הוא מתאדה ומזוקק באמצעות מנגנון ספציפי.

תוכנית חמצון אלכוהול ראשונית

אם אלכוהול הוא משני, תוצר החמצון שלו יהיה קטון.

דוגמא:

תוכנית חמצון משנית לאלכוהול

אלכוהול שלישוני אינו עובר חמצון.

4. שיטה ספציפית להשגת קטונים: חימום מלחי סידן חומצה קרבוקסילית. מלחים אלה עוברים פירוק, שמקורם, בנוסף לקטון, גם בסידן פחמתי:

שיטת השגת קטון על ידי חימום מלח סידן אורגני


מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "שיטות להשגת אלדהידים וקטונים"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/metodos-obtencao-aldeidos-cetonas.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.

כִּימִיָה

Ethanal: משמש לייצור מראות
אלדהידים

אלדהידים, תרכובות קרבוניל, קבוצת קרבוניל, אלדהידים ראשיים, אתנאל, חומר גלם בתעשיית חומרי ההדברה והתרופות, מטאל, פורמלדהיד, פלסטיק ושרף.

כִּימִיָה

פרח הלבנדר מכיל קטון בהרכבו.
קטונים

קטונים, חומרים אורגניים, קבוצה פונקציונלית של קרבוניל, קבלת ממס אמייל, פרופונון, גופי קטון בזרם הדם, הפקת שמנים ושומנים מזרעי צמחים, ממסים אורגני.

תקופת מחצית חיים או התפרקות למחצה. חצי חיים

תקופת מחצית חיים או התפרקות למחצה. חצי חיים

קחו בחשבון את תגובת הדעיכה של טריטיום, איזוטופ של מימן שמסתו מספר שלוש, עם גרעין שני נויטרונים ופ...

read more
פליטת בטא (β). פליטת חלקיקי בטא

פליטת בטא (β). פליטת חלקיקי בטא

תַגלִית: כאמור בטקסט "פליטת אלפא (α)", הכימאי הניו זילנדי ארנסט רתרפורד ביצע ניסוי בו הציב דגימה ...

read more
פלזמה - מצב אחר של חומר. פְּלַסמָה

פלזמה - מצב אחר של חומר. פְּלַסמָה

בחיי היומיום שלנו, מקובל מאוד לראות חומרים במה שמכונה שלוש מצבים (צבירה או פיזית) של חומר, שהם: מ...

read more