הרכב ויישומים של כלורופורם. כימיה כלורופורמית

או כְּלוֹרוֹפוֹרם היא תרכובת כימית מקבוצת הלידים אורגניים, כאשר קבוצה זו מאופיינת על ידי החלפת מימן פחמימנים אחד או יותר בהלוגנים (כלור, פלואור, ברום או יוד). כלורופורם הוא למעשה ה טריכלורומתאן(CHCl₃), שבהם הוחלפו שלושה מימנים של מתאן באטומי כלור, כפי שניתן לראות בנוסחה המבנית שלו להלן:

ההשגה הראשונה של כלורופורם הייתה בשנת 1831, על ידי ליביג וסובריאן, באמצעות תגובת אתנול עם גז כלור ותמיסת נתרן הידרוקסיד מדולל חם:

הו או
│ ║
ה₃C─ CH₂ + Cl ─ Cl → H₃C - CH + 2 HCl

ה- Cl O
║ │ ║
ה₃C─ C ─ H + 3 Cl ─ Cl → Cl ─ C ─ C ─ H + 3 HCl
│
קל

ClO קל או
│ ║ │ ║
Cl ─ C ─ C ─ H + NaOH →Cl─C─H + NaO ─ C ─ H
│ │
קל קל
כְּלוֹרוֹפוֹרם

נכון לעכשיו, השיטה המסחרית להשגת כלורופורם היא בדרך אחרת, היא מתרחשת באמצעות הפחתת פחמן טטרכלוריד (CCl₄):

אל תפסיק עכשיו... יש עוד אחרי הפרסום;)

קל
|
CCl₄ + 2 [H] → Cl─C─H + HCl
│
קל
כְּלוֹרוֹפוֹרם

בתחילת המאה ה -19 באנגליה, כלורופורם נשאף במסיבות. כל אורח נשא בקבוק ונחר אותו עד שנפל. כיום, תרופות לשאיפה המכונות "לולו" אוֹ "משגר בושם"מכילים כלורופורם, הגורם לאדם ששאף אותו להיות אופורי ותוקפני, בנוסף לגורם בלבול נפשי, חיוורון, ראייה מטושטשת, אובדן שליטה עצמית, הזיות, התקפים, חוסר הכרה, תרדמת ומוות.

מאחר שההשפעה האופורית שלו מתפוגגת במהירות, האדם מתחיל לשאוף יותר ויותר כמויות של חומר זה, מה שמוביל לתלות. כלורופורם גורם לגירוי בעור, בעיניים ובדרכי הנשימה. אם הוא נבלע, זה גורם לכוויות, כאבים בחזה והקאות, מה שעלול להוביל להתפתחות סרטן ומוות. יתר על כן, הוא הורס נוירונים וגורם נזק בלתי הפיך למוח.

ב"מסיבות כלורופורם "באנגליה האורחים נחרו בחומר זה עד שנפל.

עם זאת, השימוש העיקרי בכלורופורם היה כ חומר הרדמה בניתוחים באמצעות שאיפתו. הראשון שהשתמש בו למטרה זו היה רופא בית המשפט האנגלי, אֲדוֹנִי ג'יימס יאנג סימפסון (1811-1870), בשנת 1847. הוא השתמש בכלורופורם במיילדות כדי להפחית כאבים הנגרמים מלידה ובניתוחים כלליים.

זה ייצג התקדמות לרפואה, מכיוון שאפשר למנתח לעשות את עבודתו עם יותר זמן והפחית את ההלם של המטופל.

עם זאת, לאורך זמן נצפה כי השימוש בכלורופורם כחומר הרדמה הביא כמה תופעות לוואי, כעובדה שהוא מתחמצן בקלות בנוכחות אור, ויוצר קרבוניל כלורי (פוסגן), שהוא גז רעיל, שכבר גרם למספר תאונות קטלניות. כלורופורם עלול לגרום לנמק בכבד ובכליות אצל המטופל וגם לסינקופה של כלורופורם, שהוא דום לב פתאומי, בשלב מוקדם של מתן חומר ההרדמה הזה.

בשל גורמי סיכון גבוהים אלה לחולה ועם גילוי חומרי הרדמה חדשים ובטוחים יותר, ננטש השימוש בכלורופורם כחומר הרדמה. כיום השימוש בו מוגבל לממיסים אורגניים.

מאת ג'ניפר פוגאצה
בוגר כימיה

האם תרצה להתייחס לטקסט זה בבית ספר או בעבודה אקדמית? תראה:

FOGAÇA, ג'ניפר רושה ורגס. "הרכב ויישומים של כלורופורם"; בית ספר ברזיל. אפשר להשיג ב: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/composicao-aplicacoes-cloroformio.htm. גישה אליו ב -28 ביוני 2021.